فن‌مترازین

فن‌مترازین
داده‌های بالینی
روش مصرف داروخوراکی، تزریق وریدی، استنشاق بخارات، دم کردن، شیاف
کد ATC
  • None
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی
داده‌های فارماکوکینتیک
نیمه‌عمر حذف۸ ساعت
دفعکلیه
شناسه‌ها
  • 3-methyl-2-phenylmorpholine
شمارهٔ سی‌ای‌اس
پاب‌کم CID
دراگ‌بنک
کم‌اسپایدر
UNII
KEGG
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.004.677 ویرایش در ویکی‌داده
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیاییC11H15NO۱
جرم مولی۱۷۷٫۲۴۵۶ g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)
  • CC1C(C2=CC=CC=C2)OCCN1
  • InChI=1S/C11H15NO/c1-9-11(13-8-7-12-9)10-5-3-2-4-6-10/h2-6,9,11-12H,7-8H2,1H3 ✔Y
  • Key:OOBHFESNSZDWIU-UHFFFAOYSA-N ✔Y
 N✔Y (این چیست؟)  (صحت‌سنجی)

فن‌مترازین (به انگلیسی: Phenmetrazine) (INNN ،USAN ,BAN) (با نام تجاری Preludin و نام‌های دیگر عرضه می‌شود) یک داروی محرک است که برای اولین بار در سال ۱۹۵۲ سنتز شد و در ابتدا به عنوان یک سرکوب کننده اشتها استفاده شد، اما در دهه ۱۹۸۰ به دلیل سوء مصرف گسترده از بازار خارج شد. در ابتدا با فن‌دی‌مترازین آنالوگ خود (با نام تجاری Prelu-2) که به عنوان یک پیش دارو برای فن‌مترازین عمل می‌کند، جایگزین شد، اما اکنون به دلیل نگرانی از سوء مصرف و اعتیاد به ندرت تجویز می‌شود. از نظر شیمیایی، فن مترازین یک آمفتامین استخلافی با یک حلقه مورفولین است.

تاریخچه

[ویرایش]

فن‌مترازین برای اولین بار در آلمان در سال ۱۹۵۲ توسط بوهرینگر اینگلهایم ثبت اختراج شد.[۱][۲]برخی از داده‌های دارویی آن در سال ۱۹۵۴ به ثبت رسید. این اختراع نتیجه جستجوی Thomä و Wick برای یک داروی ضد اشتهای آمفتامینی بدون عوارض جانبی بود.[۳] فن مترازین در سال ۱۹۵۴ در اروپا برای استفاده بالینی معرفی شد.[۴]

سنتز

[ویرایش]

فن‌مترازین را می‌توان در سه مرحله از ۲-بروموپروپیوفنون و اتانول‌آمین سنتز کرد. الکل میانی ۳-متیل-۲-فنیل‌مورفولین-۲-ال (۱) با فوماریک اسید به نمک فومارات (۲) تبدیل می‌شود، سپس با سدیم بوروهیدرید کاهش می‌یابد تا باز آزاد فن‌مترازین به دست آید (۳). باز آزاد را می‌توان با واکنش با فوماریک اسید به نمک فومارات (۴) تبدیل کرد.[۵]

همچنین ببینید

[ویرایش]

منابع

[ویرایش]
  1. ↑ GB 773780, Boehringer A, Boehringer E, "Improvements in or relating to the preparation of substituted morpholines" 
  2. ↑ US patent 2835669, Thomä O, "Process for the Production of Substituted Morpholines", issued May 20, 1958, assigned to C. H. Boehringer Sohn 
  3. ↑ Martel A (January 1957). "Preludin (phenmetrazine) in the treatment of obesity". Canadian Medical Association Journal. 76 (2): 117–20. PMC 1823494. PMID 13383418.
  4. ↑ Kalant, Oriana Josseau (1966). The Amphetamines: Toxicity and Addiction. ISBN 0-398-02511-8.
  5. ↑ Bruce E. Blough; Richard Rothman; Antonio Landavazo; Kevin M. Page; Ann Marie Decker. "WO2011146850A1 Phenylmorpholines and analogues thereof". pp. 51, 54–55.