آزولن

آزولن
نام آیوپاک ارجح

Azulene

نام‌گذاری اتحادیه بین‌المللی شیمی محض و کاربردی
Bicyclo[5.3.0]decapentaene
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس 275-51-4 ✔Y
پاب‌کم 9231
کم‌اسپایدر 8876 ✔Y
UNII 82R6M9MGLP ✔Y
KEGG C13392 ✔Y
ChEBI CHEBI:31249 ✔Y
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1

  • c1cccc2cccc2c1

  • InChI=1S/C10H8/c1-2-5-9-7-4-8-10(9)6-3-1/h1-8H ✔Y
    Key: CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N ✔Y

    InChI=1/C10H8/c1-2-5-9-7-4-8-10(9)6-3-1/h1-8H
    Key: CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYAT

خصوصیات
فرمول مولکولی C10H8
جرم مولی ۱۲۸٫۱۷ g mol−1
دمای ذوب ۹۹ تا ۱۰۰ درجه سلسیوس (۲۱۰ تا ۲۱۲ درجه فارنهایت؛ ۳۷۲ تا ۳۷۳ کلوین)
دمای جوش ۲۴۲ درجه سلسیوس (۴۶۸ درجه فارنهایت؛ ۵۱۵ کلوین)
پذیرفتاری مغناطیسی -98.5·10-6 cm3/mol

g/l[۱]

ترموشیمی
Std enthalpy of
combustion ΔcHo298 		-1266.5 kcal/mol[۲]
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 ✔Y (بررسی) (چیست: ✔Y/N؟)
Infobox references

آزولن(به انگلیسی: Azulene) یک ترکیب آلی و ایزومری از نفتالین است. نفتالین ماده ای بی‌رنگ است، در حالی که آزولن به رنگ آبی تیره می‌باشد. دو ترپنوئید، وتیوازولن (۸٬۴-دی‌متیل-۲-ایزوپروپیل‌آزولن) و گائیازولن (۴٬۱-دی‌متیل-۷-ایزوپروپیل‌آزولن) که دارای اسکلت آزولنی هستند در طبیعت به عنوان رنگدانه در قارچ، روغن چوب گایاک و برخی از بی مهرگان دریایی یافت می‌شوند.

سنتز آلی

[ویرایش]

مسیرهای سنتزی تولید آزولن به دلیل ساختار غیرمعمول این ماده، از مدت‌ها پیش مورد توجه بوده‌است.[۳] در سال ۱۹۳۹ اولین روش توسط St. Pfau و Plattner[۴] ابداع شده که در آن مسیر سنتز از ایندان و اتیل دی آزواستات شروع می‌شد.

یکی از روش‌های کارآمد در سنتز یکجا از مسیر حلقه‌جوشی (آنولاسیون) سیکلوپنتادین با سینتون‌های C5 حاصل می‌شود.[۵] روش جایگزین سیکلوهپتاتری‌ان مدت زیادی است که شناخته شده‌است، در شکل زیر یکی از روش‌های سنتز آزولن نشان داده شده‌است.[۶][۷]

روش:

  1. حلقه‌زایی ۲+۲ سیکلوهپتاتری‌ان با دی کلروکتن
  2. واکنش جای‌گیری دی‌آزومتان
  3. واکنش هیدروهالوژن‌زدایی با DMF
  4. کاهش لوچه به الکل با استفاده از سدیم بوروهیدرید
  5. واکنش حذفی با واکنشگر بورگس
  6. اکسایش با p-کلرانیل
  7. هالوژن‌زدایی با پلی‌متیل‌هیدروسیلوکسان، پالادیم(II) استات، پتاسیم فسفات و لیگاند DPDB

منابع

[ویرایش]
  1. ↑ Sweet, L. I.; Meier, P. G. (1997). "Lethal and Sublethal Effects of Azulene and Longifolene to Microtox®, Ceriodaphnia dubia, Daphnia magna, and Pimephales promelas" (PDF). Bulletin of Environmental Contamination and Toxicology. 58 (2): 268–274. doi:10.1007/s001289900330. hdl:2027.42/42354. PMID 8975804.
  2. ↑ Salter, Carl; Foresman, James B. (1998). "Naphthalene and Azulene I: Semimicro Bomb Calorimetry and Quantum Mechanical Calculations". Journal of Chemical Education. 75 (10): 1341. Bibcode:1998JChEd..75.1341S. doi:10.1021/ed075p1341.
  3. ↑ Gordon, Maxwell (1 February 1952). "The Azulenes". Chemical Reviews. 50 (1): 127–200. doi:10.1021/cr60155a004.
  4. ↑ St. Pfau, Alexander; Plattner, Pl. A. (1939). "Zur Kenntnis der flüchtigen Pflanzenstoffe VIII. Synthese des Vetivazulens". Helvetica Chimica Acta. 22: 202–208. doi:10.1002/hlca.19390220126.
  5. ↑ Hafner, Klaus; Meinhardt, Klaus-Peter (1984). "Azulene". Organic Syntheses. 62: 134. doi:10.15227/orgsyn.062.0134.
  6. ↑ Carret, Sébastien; Blanc, Aurélien; Coquerel, Yoann; Berthod, Mikaël; Greene, Andrew E.; Deprés, Jean-Pierre (2005). "Approach to the Blues: A Highly Flexible Route to the Azulenes". Angewandte Chemie International Edition. 44 (32): 5130–5133. doi:10.1002/anie.200501276. PMID 16013070.
  7. ↑ Lemal, David M.; Goldman, Glenn D. (1988). "Synthesis of azulene, a blue hydrocarbon". Journal of Chemical Education. 65 (10): 923. Bibcode:1988JChEd..65..923L. doi:10.1021/ed065p923.

پیوند به بیرون

[ویرایش]