اتونوژسترل

اتونوژسترل
داده‌های بالینی
نام‌های تجاریCirclet, Implanon, Nexplanon, others
نام‌های دیگرORG-3236; SCH-900702 (with EE); 3-Ketodesogestrel; 3-Oxodesogestrel; 11-Methylenelevonorgestrel;[۱] 11-Methylene-17α-ethynyl-18-methyl-19-nortestosterone; 11-Methylene-17α-ethynyl-18-methylestr-4-en-17β-ol-3-one
AHFS/Drugs.com
مدلاین پلاسa604032
رده‌بندی داروهای
بارداری
روش مصرف داروSubcutaneous implant, vaginal ring
گروه داروییProgestogen; Progestin
کد ATC
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمیImplant: 100%
Vaginal ring: 100%[۴]
پیوند پروتئینی≥98% (66% to albumin, 32% to SHBG)
متابولیسمکبد (CYP3A4)
نیمه‌عمر حذف21–38 hours[۵]
دفعادرار (major), مدفوع (minor)
شناسه‌ها
  • (8S,9S,10R,13S,14S,17R)-13-Ethyl-17-ethynyl-17-hydroxy-11-methylidene-2,6,7,8,9,10,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
شمارهٔ سی‌ای‌اس
پاب‌کم CID
IUPHAR/BPS
دراگ‌بنک
کم‌اسپایدر
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.053.561 ویرایش در ویکی‌داده
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیاییC22H28O2
جرم مولی۳۲۴٫۴۶۴ g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)
  • CC[C@]12CC(=C)[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC[C@]2(C#C)O)CCC4=CC(=O)CC[C@H]34
  • InChI=1S/C22H28O2/c1-4-21-13-14(3)20-17-9-7-16(23)12-15(17)6-8-18(20)19(21)10-11-22(21,24)5-2/h2,12,17-20,24H,3-4,6-11,13H2,1H3/t17-,18-,19-,20+,21-,22-/m0/s1 ✔Y
  • Key:GCKFUYQCUCGESZ-BPIQYHPVSA-N ✔Y
  (صحت‌سنجی)
اتونوژسترل
Implanon
کلیات
روش پیشگیریHormonal
Progestin-only implant
اولین کاربرد1998  اندونزی
نرخ Failure (سال اول)
کاربرد ایده‌آل۰٫۰۵٪[۶]
کاربرد متداول۰٫۰۵٪[۶]
کاربرد
مدت اثر3 to 5 years[۷][۸]
قابلیت برعکس کردنYes
یادآوری به کاربرانRequires removal after the 3–5 years[۹]
مزایا و معایب
جلوگیری از بیماری‌های مقاربتیNo
WeightMay cause weight gain
اثرات سوء قاعدگیMay cause irregular or prolonged bleeding
اثرات خوب قاعدگیMinimizes pain. In 33% no periods.
مزایاLong-term contraception.

اتونوژسترل (انگلیسی: Etonogestrel) دارویی است که برای پیشگیری از بارداری برای زنان استفاده می‌شود.[۱۰][۴][۱۱][۱۲] این به صورت ایمپلنت در زیر پوست بازو با نام‌های تجاری Nexplanon و Implanon موجود است. این دارو یک پروژستین است که در ترکیب با اتینیل استرادیول، یک استروژن، به عنوان حلقه واژن با نام‌های تجاری NuvaRing و Circlet استفاده می‌شود.[۱۳]


عوارض جانبی اتونوژسترل شامل بی‌نظمی‌های قاعدگی، حساسیت پستان‌ها، تغییرات خلقی، آکنه، سردرد، واژینیت و ... است. اتونوژسترل یک پروژسترون یا یک پروژسترون مصنوعی است و از این رو آگونیست گیرنده پروژسترون، هدف بیولوژیکی پروژسترون‌هایی مانند پروژسترون است. این دارو با توقف تخمک گذاری، ضخیم شدن مخاط اطراف دهانه رحم و تغییر پوشش داخلی رحم عمل می کند. فعالیت آندروژنی و گلوکوکورتیکوئیدی بسیار ضعیفی دارد و فعالیت هورمونی مهم دیگری ندارد.

کاربرد پزشکی

[ویرایش]

اتونوژسترل در پیشگیری از بارداری هورمونی به شکل ایمپلنت پیشگیری از بارداری اتونوژسترل و حلقه واژینال ضد بارداری (با نام‌های تجاری NuvaRing، Circlet)، دومی در ترکیب با اتینیل استرادیول استفاده می‌شود.

تداخلات دارویی

[ویرایش]

به نظر می‌رسد افاویرنز، یک القاء کننده آنزیم کبدی CYP3A4، سطح اتونوژسترل را کاهش می‌دهد و میزان بارداری ناخواسته را در میان مصرف کنندگان ایمپلنت افزایش می‌دهد.[۱۴]

مهارکننده‌های CYP3A4 مانند کتوکونازول، ایتراکونازول و کلاریترومایسین ممکن است غلظت اتونوژسترل را در بدن افزایش دهند.

منابع

[ویرایش]
  1. ↑ Ryan KJ (1999). Kistner's Gynecology and Women's Health. Mosby. p. 300. ISBN 978-0-323-00201-1.
  2. ↑ "NEXPLANON : Etonogestrel extended release subdermal implant" (PDF). Pdf.hres.ca. Archived (PDF) from the original on 2022-06-10. Retrieved 2022-06-08.
  3. ↑ "List of nationally authorised medicinal products : Active substance: etonogestrel : Procedure no.: PSUSA/00001331/202109" (PDF). Ema.europa.eu. Archived (PDF) from the original on 2022-06-10. Retrieved 2022-06-08.
  4. ↑ ۴٫۰ ۴٫۱ "NuvaRing- etonogestrel and ethinyl estradiol insert, extended release". DailyMed. 24 January 2020. Archived from the original on 8 August 2020. Retrieved 25 September 2020.
  5. ↑ Mosby's GenRx: A Comprehensive Reference for Generic and Brand Prescription Drugs. Mosby. 2001. p. 687. ISBN 978-0-323-00629-3. The elimination half-life for 3-keto-desogestrel is approximately 38 ± 20 hours at steady state.
  6. ↑ ۶٫۰ ۶٫۱ Trussell J (2011). "Contraceptive efficacy" (PDF). In Hatcher RA, Trussell J, Nelson AL, Cates W, Kowal D, Policar MS (eds.). Contraceptive technology (20th revised ed.). New York: Ardent Media. pp. 779–863. ISBN 978-1-59708-004-0. ISSN 0091-9721. OCLC 781956734. Archived (PDF) from the original on 2013-11-12.
  7. ↑ Hamilton RJ (2016). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2016 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Publishers. p. 392. ISBN 978-1-284-09528-9. Archived from the original on 2022-06-10. Retrieved 2021-02-18.
  8. ↑ Melville C (2015). Sexual and Reproductive Health at a Glance. John Wiley & Sons. p. 21. ISBN 978-1-118-46075-7. Archived from the original on 2022-06-10. Retrieved 2021-02-18.
  9. ↑ خطای یادکرد: خطای یادکرد:برچسب <ref>‎ غیرمجاز؛ متنی برای یادکردهای با نام Lot2016 وارد نشده است. (صفحهٔ راهنما را مطالعه کنید.).
  10. ↑ "Nexplanon- etonogestrel implant". DailyMed. 18 November 2019. Archived from the original on 10 June 2022. Retrieved 25 September 2020.
  11. ↑ Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. January 2000. p. 420. ISBN 978-3-88763-075-1. Archived from the original on 2020-01-03. Retrieved 2018-02-21.
  12. ↑ Lemke TL, Williams DA (24 January 2012). Foye's Principles of Medicinal Chemistry. Lippincott Williams & Wilkins. pp. 1409–. ISBN 978-1-60913-345-0. Archived from the original on 9 May 2022. Retrieved 11 October 2016.
  13. ↑ World Health Organization (2015). The selection and use of essential medicines. Twentieth report of the WHO Expert Committee 2015 (including 19th WHO Model List of Essential Medicines and 5th WHO Model List of Essential Medicines for Children). Geneva: World Health Organization. pp. 332–36. hdl:10665/189763. ISBN 9789241209946. ISSN 0512-3054. WHO technical report series;994.
  14. ↑ Vieira CS, Bahamondes MV, de Souza RM, Brito MB, Rocha Prandini TR, Amaral E, et al. (August 2014). "Effect of antiretroviral therapy including lopinavir/ritonavir or efavirenz on etonogestrel-releasing implant pharmacokinetics in HIV-positive women". Journal of Acquired Immune Deficiency Syndromes. 66 (4): 378–385. doi:10.1097/QAI.0000000000000189. PMID 24798768. S2CID 19545105.

پیوند به بیرون

[ویرایش]
در ویکی‌انبار پرونده‌هایی دربارهٔ اتونوژسترل موجود است.
آیکون خرد

این یک مقالهٔ خرد داروشناسی است. می‌توانید با گسترش آن به ویکی‌پدیا کمک کنید.