استامپیدین

استامپیدین

داده‌های بالینی
کد ATC	None
شناسه‌ها
نام آیوپاک methyl N-((4-bromophenoxy){[(2S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]methoxy}phosphoryl)-D-alaninate
شمارهٔ سی‌ای‌اس	217178-62-6^Y
پاب‌کم CID	469782
کم‌اسپایدر	412689
UNII	MHN9I3MQ1X
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID80944332
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C20H23BrN3O8P
جرم مولی	۷۰۰۲۵۴۴۲۹۴۹۹۹۹۹۹۹۹۹♠۵۴۴٫۲۹۵ g·mol^−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image
SMILES Cc1cn(c(=O)[nH]c1=O)[C@H]2C=C[C@H](O2)COP(=O)(N[C@H](C)C(=O)OC)Oc3ccc(cc3)Br
InChI InChI=1S/C20H23BrN3O8P/c1-12-10-24(20(27)22-18(12)25)17-9-8-16(31-17)11-30-33(28,23-13(2)19(26)29-3)32-15-6-4-14(21)5-7-15/h4-10,13,16-17H,11H2,1-3H3,(H,23,28)(H,22,25,27)/t13-,16+,17-,33?/m1/s1 Key:VPABMVYNSQRPBD-AOJMVMDXSA-N
(صحت‌سنجی)

استامپیدین (انگلیسی: Stampidine) یک مهارکننده آزمایشی نوکلئوزیدی ترانس کریپتاز معکوس (NRTI) با فعالیت ضد HIV است.^[۱][۲]

این مشتق از استاوودین (d4T، نام تجاری Zerit) است و برای جلوگیری از وابستگی به مرحله محدودکننده نرخ فسفوریلاسیون استاوودین به استاوودین مونوفسفات طراحی شده است. این توسط عرضه تیمیدین کیناز موجود کنترل می‌شود، و استاوودین به شکل مونوفسفات آن در سلول‌های دارای کمبود تیمیدین کیناز فسفریله ضعیفی دارد.

منابع

1. Uckun FM (February 2006). "Stampidine as a novel nucleoside reverse transcriptase inhibit with potent anti-HIV activity". Arzneimittelforschung. 56 (2A): 121–35. doi:10.1055/s-0031-1296800. PMID 16570821.
2. Uckun FM, Cahn P, Qazi S, D'Cruz O (April 2012). "Stampidine as a promising antiretroviral drug candidate for pre-exposure prophylaxis against sexually transmitted HIV/AIDS". Expert Opin Investig Drugs. 21 (4): 489–500. doi:10.1517/13543784.2012.664635. PMID 22360744. S2CID 8037238.