ایزاتین

ایزاتین
نام‌گذاری آیوپاک

1H-indole-23-dione

شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس ۹۱-۵۶-۵ ✔Y
پاب‌کم ۷۰۵۴
کم‌اسپایدر ۶۷۸۷ ✔Y
UNII 82X95S7M06 ✔Y
دراگ‌بانک DB02095
KEGG C11129 ✔Y
ChEBI CHEBI:27539 ✔Y
ChEMBL CHEMBL۳۲۶۲۹۴ ✔Y
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1

  • O=C2c1ccccc1NC2=O

  • InChI=1S/C8H5NO2/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)9-8(7)11/h1-4H,(H,۹٬۱۰٬۱۱) ✔Y
    Key: JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N ✔Y

    InChI=1/C8H5NO2/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)9-8(7)11/h1-4H,(H,۹٬۱۰٬۱۱)

خصوصیات
فرمول مولکولی C8H5NO2
جرم مولی 147.1308 g/mol
شکل ظاهری جامد نارنجی مایل به قرمز
دمای ذوب ۲۰۰ درجه سلسیوس (۳۹۲ درجه فارنهایت؛ ۴۷۳ کلوین)
خطرات
طبقه‌بندی ئی‌یو Harmful (Xn)
کدهای ایمنی R۲۲ R۳۶ R۳۷ R۳۸
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 N (بررسی) (چیست: ✔Y/N؟)
Infobox references

ایزاتین (به انگلیسی: Isatin)، که با نام تریبولین نیز شناخته می‌شود، یک ترکیب آلی با فرمول C8H5NO2 است که از ایندول مشتق شده‌است. این ترکیب اولین بار توسط Otto Linné Erdman[۱] و Auguste Laurent[۲] در سال ۱۸۴۰ به عنوان محصولی از اکسایش رنگ نیل توسط نیتریک اسید و کرومیک اسیدها به دست آمد.

ایزاتین یک محصول طبیعی شناخته شده‌است که می‌تواند در گیاهان از تیره وسمه، در تیرهدرخت گلوله توپ،[۳][۴] و همچنین در انسان، به عنوان یک مشتق متابولیک آدرنالین یافت شود.[۵]

این ماده به صورت پودر نارنجی مایل به قرمز است و معمولاً به عنوان ماده اولیه برای سنتز طیف گسترده‌ای از ترکیبات فعال بیولوژیکی از جمله ضد تومورها،[۶] ضد ویروس‌ها،[۷] ضد HIV,[۸] و ضد سل استفاده می‌شود.[۹]

همچنین هسته ایزاتین مسئول پدید آمدن رنگ ترکیباتی چون «آبی مایا» و «زرد مایا» است.[۱۰]

جستارهای وابسته

[ویرایش]

منابع

[ویرایش]
  1. ↑ Erdmann, Otto Linné (1840). "Untersuchungen über den Indigo". Journal für Praktische Chemie. 19 (1): 321–362. doi:10.1002/prac.18400190161.
  2. ↑ Laurent, Auguste (1840). "Recherches sur l'indigo". Annales de Chimie et de Physique. 3 (3): 393–434.
  3. ↑ Pinto, A. C. (2001). "The chemistry of isatins: a review from 1975 to 1999". J. Braz. Chem. Soc. 12 (3): 273. doi:10.1590/S0103-50532001000300002.
  4. ↑ Bergman, J. (1988). "The structure and properties of some indolic constituents in Couroupita guianensis aubl". Tetrahedron. 41 (14): 2879. doi:10.1016/S0040-4020(01)96609-8.
  5. ↑ Chiyanzu, I. (2003). "Synthesis and evaluation of isatins and thiosemicarbazone derivatives against cruzain, falcipain-2 and rhodesain". Bioorg. Med. Chem. Lett. 13 (20): 3527–30. doi:10.1016/S0960-894X(03)00756-X. PMID 14505663.
  6. ↑ Mallamo, J.P. (2006). "Structure-guided identification of novel VEGFR-2 kinase inhibitors via solution phase parallel synthesis". Bioorg. Med. Chem. Lett. 16 (8): 2158–62. doi:10.1016/j.bmcl.2006.01.063. PMID 16460933.
  7. ↑ He, Y. (2006). "Design, synthesis, and biological evaluations of novel oxindoles as HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors". Bioorg. Med. Chem. Lett. 16 (8): 2109–12. doi:10.1016/j.bmcl.2006.01.066. PMID 16464578.
  8. ↑ Sriram, D. (2005). "Synthesis and evaluation of anti-HIV activity of isatin beta-thiosemicarbazone derivatives". Bioorg. Med. Chem. Lett. 15 (20): 4451–5. doi:10.1016/j.bmcl.2005.07.046. PMID 16115762.
  9. ↑ Bin-Jubair, F.A.S. (2010). "Anti-Tubercular activity of Isatin and Derivatives". Int. J. Res. Pharm. Sci. 1: 113.
  10. ↑ Vuzquez de Agredos-Pascual, M.L. (2011). "From Maya Blue to "Maya Yellow": A Connection between Ancient Nanostructured Materials from the Voltammetry of Microparticles". Angew. Chem. Int. Ed. 50 (25): 5741–4. doi:10.1002/anie.201100921. PMID 21557419.

برای مطالعهٔ بیشتر

[ویرایش]

پیوند به بیرون

[ویرایش]