بازآرایی اشتیگلیتس

بازآرایی اشتیگلیتس
نامگذاری شده پس از ژولیوس اشتیگلیتس
نوع واکنش واکنش بازآرایی
مثال‌ها و واکنش‌های مرتبط
واکنش‌های مشابه بازآرایی بکمان

بازآرایی اشتیگلیتس(به انگلیسی: Stieglitz rearrangement) یک واکنش بازآرایی در شیمی آلی است که به نام ژولیوس اشتیگلیتس شیمی‌دان آمریکایی (۱۸۶۷–۱۹۳۷) نامگذاری شده‌است و اولین بار توسط او و پل نیکولاس لیچ در سال ۱۹۱۳ مورد مطالعه و بررسی قرار گرفت.[۱] این واکنش عبارت است از بازآرایی-۲٬۱ مشتقات تریتیل آمین به تری‌آریلایمین‌ها.[۱][۲] این واکنش با بازآرایی بکمان قابل مقایسه است که شامل جانشینی در یک اتم نیتروژن از طریق انتقال کربن به نیتروژن است.[۳] به عنوان مثال، تری‌آریل هیدروکسیل‌آمین‌ها می‌توانند با آب‌زدایی و انتقال یک گروه فنیل پس از فعال سازی با فسفر پنتاکلرید، یک بازآرایی اشتیگلیتس انجام دهند تا تری

آریل ایمین مربوط، که یک شیف‌باز است را تولید کنند.[۴][۵]

بازآرایی اشتیگلیتس هیدروکسیل آمین‌ها
بازآرایی اشتیگلیتس هیدروکسیل آمین‌ها

به‌طور کلی ، اصطلاح «بازآرایی اشتیگلیتس» برای توصیف طیف گسترده‌ای از واکنش‌های بازآرایی آمین‌ها به ایمین‌ها استفاده می‌شود.[۴] گر چه، این واکنش عموما به بازآرایی تری‌آریل هیدروکسیل‌آمین‌ها مرتبط است که به خوبی در مقالات دانشگاهی نیز گزارش شده‌است. بازآرایی اشتیگلیتس می‌تواند در مشتقات آلکیل‌دار شده آمین، [۶] هالوآمین‌ها[۷][۸] و آزیدها[۹][۱۰] و همچنین سایر مشتقات فعال شده آمین نیز رخ دهد.[۱۱]

همچنین ببینید

[ویرایش]

منابع

[ویرایش]
  1. ↑ ۱٫۰ ۱٫۱ Julius Stieglitz, Paul Nicholas Leech (1914). "The molecular Rearrangement of Triarylmethyl-Hydroxylamines and the Beckmann Rearrangement of Ketoximes". Journal of the American Chemical Society. 36 (2): 272–301. doi:10.1021/ja02179a008.
  2. ↑ Bert Allen Stagner (1914). "The molecular Rearrangement of Triarylmethyl-Hydroxylamines". Journal of the American Chemical Society. 36 (2): 2069–2081. doi:10.1021/ja02267a018.
  3. ↑ Wang, Zerong (2010). Comprehensive organic name reactions and reagents. John Wiley & Sons, Inc. pp. 288–295. ISBN 9780471704508.
  4. ↑ ۴٫۰ ۴٫۱ Wang, Zerong (September 2010). Comprehensive organic name reactions and reagents. John Wiley. pp. 2673–2676. ISBN 9780471704508.
  5. ↑ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version:  (2006–) "Schiff base".
  6. ↑ Grieco, Paul A.; Dai, Yujia (May 1998). "Carbocyclic Ring Construction via an Intramolecular Diels-Alder Reaction of an in-Situ Generated, Heteroatom-Stabilized Allyl Cation: Total Synthesis of (±)-Lycopodine". Journal of the American Chemical Society. 120 (20): 5128–5129. doi:10.1021/ja980117b.
  7. ↑ Vosburgh, Isabella (October 1916). "The Molecular Rearrangement of Triphenyl-Methylhalogenamines". Journal of the American Chemical Society. 38 (10): 2081–2095. doi:10.1021/ja02267a019.
  8. ↑ DeTar, DeLos F.; Broderick, Edward; Foster, George; Hilton, Benjamin D. (May 1950). "Attempted Rearrangement of 9-Bromomethylenefluorene into 9-Bromophenanthrene". Journal of the American Chemical Society. 72 (5): 2183–2184. doi:10.1021/ja01161a086.
  9. ↑ Morgan, Agnes Fay (October 1916). "The Molecular Rearrangements of some Triaryl-Methylchloroamines". Journal of the American Chemical Society. 38 (10): 2095–2101. doi:10.1021/ja02267a020.
  10. ↑ Kuhn, James (December 1916). "The Molecular Rearrangement of Triarylmethylazides". Journal of the American Chemical Society. 38 (12): 2718–2726. doi:10.1021/ja02269a014.
  11. ↑ {{cite book}}: Empty citation (help)