بنزیمیدازول

بنزیمیدازول
نام آیوپاک ارجح 1H-13-Benzimidazole
دیگر نام‌ها 1H-Benzo[d]imidazole
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	۵۱-۱۷-۲^Y
پاب‌کم	۵۷۹۸
کم‌اسپایدر	۵۵۹۳^Y
UNII	E24GX49LD8^Y
شمارهٔ ئی‌سی	200-081-4
دراگ‌بانک	DB02962
KEGG	C02009^Y
ChEBI	CHEBI:41275^Y
ChEMBL	CHEMBL۳۰۶۲۲۶^Y
مرجع بیلشتین	109682
مرجع جی‌ملین	3106
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
SMILES c1ccc2c(c1)[nH]cn2
InChI InChI=1S/C7H6N2/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H,(H,۸٬۹)^Y Key: HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N^Y InChI=1/C7H6N2/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H,(H,۸٬۹) Key: HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYAX
خصوصیات
فرمول مولکولی	C7H6N۲
جرم مولی	۱۱۸٫۱۴ g mol^−1
دمای ذوب	۱۷۰ تا ۱۷۲ درجه سلسیوس (۳۳۸ تا ۳۴۲ درجه فارنهایت؛ ۴۴۳ تا ۴۴۵ کلوین)
اسیدی (pKa)	12.8 (for benzimidazole) and 5.6 (for the conjugate acid) [۱]
خطرات
GHS pictograms
سیستم هماهنگ جهانی طبقه‌بندی و برچسب‌گذاری مواد شیمیایی	Warning
GHS hazard statements	H302, H315, H319, H335
GHS precautionary statements	P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330, P332+313, P337+313
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
Y (بررسی) (چیست: Y/N؟)
Infobox references

بنزیمیدازول(به انگلیسی: Benzimidazole) یک ترکیب آلی آروماتیک هتروسیکل است. این ترکیب دو حلقه ای از اتصال یک حلقه بنزن و یک حلقه ایمیدازول تشکیل شده‌است . این ماده به صورت جامد بی رنگ است.

فرآوری

بنزیمیدازول از طریق تراکم اورتو فنیلین دی‌آمین با فرمیک اسید، ^[۲] یا تری‌متیل ارتوفرمات معادل آن تولید می‌شود:

C₆H₄(NH₂)₂ + HC(OCH₃)₃ → C₆H₄N(NH)CH + 3 CH₃OH

کاربردها

بنزیمیدازول‌ها اغلب از نظر زیستی فعال هستند. بسیاری از داروهای ضد انگل (آلبندازول، مبندازول، تری‌کلابندازول و غیره) از دسته ترکیبات بنزیمیدازول هستند. همچنین قارچ کش‌های بنزیمیدازولی به صورت تجاری تولید شده‌اند.

بنومیل (بنلات) یک قارچ کش با هسته بنزیمیدازولی است.

چندین رنگدانه از بنزیمیدازول‌ها تهیه می‌شود.^[۳]

منابع

1. Walba, H. & Isensee, R. W. Acidity constants of some arylimidazoles and their cations. J. Org. Chem. 26, 2789-2791 (1961).
2. E. C. Wagner and W. H. Millett (1943), "Benzimidazole", Org. Synth.; Coll. Vol., 2: 65 {{citation}}: Missing or empty |title= (help)
3. Horst Berneth "Methine Dyes and Pigments" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2008, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a16_487.pub2

خواندن بیشتر

• Grimmett, M. R. (1997). Imidazole and benzimidazole synthesis. Boston: Academic Press. ISBN ۰-۱۲-۳۰۳۱۹۰-۷.