تری کلرواستیک اسید

Trichloroacetic acid
نام آیوپاک ارجح

Trichloroacetic acid

شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس 76-03-9 ✔Y
پاب‌کم 6421
کم‌اسپایدر 10772050
UNII 5V2JDO056X ✔Y
KEGG C11150 ✔Y
ChEBI CHEBI:30956
ChEMBL CHEMBL14053
شمارهٔ آرتی‌ئی‌سی‌اس AJ7875000
970119
2842
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1

  • ClC(Cl)(Cl)C(O)=O

  • InChI=1S/C2HCl3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h(H,6,7)
    Key: YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N

خصوصیات
فرمول مولکولی C2HCl3O2
جرم مولی ۱۶۳٫۳۹ g mol−1
شکل ظاهری جامد بی‌رنگ تا سفید
بوی بسیار تند [۱]
چگالی 1.63 g/cm3
دمای ذوب ۵۷ تا ۵۸ درجه سلسیوس (۱۳۵ تا ۱۳۶ درجه فارنهایت؛ ۳۳۰ تا ۳۳۱ کلوین)[۲]
دمای جوش ۱۹۶ تا ۱۹۷ درجه سلسیوس (۳۸۵ تا ۳۸۷ درجه فارنهایت؛ ۴۶۹ تا ۴۷۰ کلوین)[۲]
انحلال‌پذیری در آب 1000 g/100 mL[۲]
فشار بخار 1 mmHg (51.1 °C)[۱]
اسیدی (pKa) 0.66[۳]
پذیرفتاری مغناطیسی -73.0·10-6 cm3/mol
ساختار
گشتاور دوقطبی 3.23 D
خطرات
GHS pictograms The corrosion pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)The environment pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
سیستم هماهنگ جهانی طبقه‌بندی و برچسب‌گذاری مواد شیمیایی Danger
GHS hazard statements H314, H410
GHS precautionary statements P260, P264, P273, P280, P301+330+331, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P321, P363, <span class="abbr" style="color: blue; border-bottom: 1px dotted blue" title="Error in hazard statements">P391, P405, P501
لوزی آتش
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g., canola oilHealth code 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g., chlorine gasReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g., liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
3
0
آمریکا Permissible
exposure limit (PEL) 		None[۱]
LD50 5000 mg/kg orally in rats[۲]
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 ✔Y (بررسی) (چیست: ✔Y/N؟)
Infobox references


تری‌کلرواستیک‌اسید یا تری‌کلرواتانوئیک‌اسید یکی از آنالوگ‌های استیک‌اسید می‌باشد به‌طوریکه سه اتم هیدروژن گروه متیل با سه اتم کلر جایگزین شده‌اند. نمک‌ها و استرهای تری‌کلرواستیک‌اسید، تری‌کلرواستات نامیده می‌شوند.[۴]

سنتز

[ویرایش]

کاربرد

[ویرایش]

این ماده به‌طور گسترده‌ای در بیوشیمی برای رسوب ماکرومولکول‌هایی مثل DNA، RNA و پروتئین‌ها به‌کار می‌رود. تری‌کلرواستیک‌اسید و دی‌کلرواستیک‌‌اسید هردو در مواد آرایشی مثل لایه‌بردارها یا پاک‌کننده‌های تتو، داروی‌موضعی برای ازبین بردن زگیل از جمله زگیل‌های تناسلی استفاده می‌شوند.[۷] در اوایل دهه ۱۹۵۰ نمک سدیم (سدیم تری‌کلرواستات) به عنوان آفت‌کش مصرف می‌شد اما در اوایل دهه ۱۹۸۰ و اواخر ۱۹۹۰ از فروشگاه‌ها جمع‌آوری شد.[۸][۹][۱۰][۱۱]

نگرانی های سلامتی و زیست‌محیطی

[ویرایش]

با استناد بر آژانس موادشیمیایی اروپا: «تری‌کلرواستیک‌اسید، باعث سوختگی‌های جدی پوست و آسیب به جشم می‌شود. برای آبزیان بسیار سمی است و دارای اثرات سمیت طولانی مدت می باشد»[۱۲]

در سال ۲۰۱۳ تری‌کلرواستیک‌اسید در فهرست ۵۳ ماده پیشنهادی کالیفرنیا با عنوان «شناخته شده در دولت برای ایجاد سرطان»‌ قرار گرفت.[۱۳]

تاریخچه

[ویرایش]

کشف تری کلرواستیک اسید توسط ژان باپتیست دوما در سال 1839 نمونه بارز نظریه رادیکال‌ها و ظرفیت‌های آلی در حال تکامل است.[۱۴] این نظریه برخلاف باورهای یونس یاکوب برزلیوس بود و اختلاف طولانی بین دوما و برزلیوس را آغاز کرد.[۱۵]

منابع

[ویرایش]
  1. ↑ ۱٫۰ ۱٫۱ ۱٫۲ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0626 National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
  2. ↑ ۲٫۰ ۲٫۱ ۲٫۲ ۲٫۳ Budavari, Susan, ed. (1996), The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (12th ed.), Merck, ISBN 0911910123
  3. ↑ Databog fysik kemi, F&K Forlaget 11. udgave 2009
  4. ↑ Terchloracetic Acid in Gmelin, L., Hand-book of Chemistry: Organic chemistry
  5. ↑ Jones, Kirtly (June 21, 2012). Marshall, Sarah (ed.). "Trichloroacetic Acid or Bichloroacetic Acid for Genital Warts (Human Papillomavirus)". WebMD. HealthWise. Archived from the original on 16 July 2015.
  6. ↑ Wiley DJ, Douglas J, Beutner K, Cox T, Fife K, Moscicki AB, Fukumoto L (2002). "External genital warts: Diagnosis, treatment, and prevention". Clinical Infectious Diseases. 35 (Suppl 2): S210–S224. doi:10.1086/342109. PMID 12353208.
  7. ↑ "Trichloroacetic Acid or Bichloroacetic Acid for Genital Warts (Human Papillomavirus)". WebMD.
  8. ↑ الگو:PPDB, accessed June 20, 2014
  9. ↑ G. S. Rai and C. L. Hamner. "Persistence of Sodium Trichloroacetate in Different Soil Types." Weeds 2(4) Oct. 1953: 271-279. JSTOR 4040104. DOI 10.2307/4040104.
  10. ↑ United Nations Environment Programme. "Trichloroacetic Acid CAS N°: 76-03-9" (OECD SIDS). Accessed June 20, 2014. Archived from the original on 15 August 2018.
  11. ↑ Heier, Al (December 1991). "Trichloroacetic Acid (TCA)". EPA. Accessed June 20, 2014 — via Cornell PMEP Pesticide Active Ingredient Information database. Archived from the original on 15 Aug 2020.
  12. ↑ "Trichloroacetic acid". C&L Inventory. European Chemical Agency. Retrieved 14 March 2022.
  13. ↑ "Trichloroacetic Acid". The Proposition 65 List. California Environmental Protection Agency’s Office of Environmental Health Hazard Assessment. Retrieved 14 March 2022.
  14. ↑ Dumas (1839). "Trichloroacetic acid". Annalen der Pharmacie. 32: 101–119. doi:10.1002/jlac.18390320109.
  15. ↑ William Albert Noyes (1927). "Valence". Proceedings of the American Philosophical Society. 66: 287–308. JSTOR 3301070.