تیبولون

تیبولون

داده‌های بالینی
نام‌های تجاری	Livial, Tibella, Tibofem, others
نام‌های دیگر	TIB; ORG-OD-14; 7α-Methylnoretynodrel; 7α-Methyl-17α-ethynyl-19-nor-δ^5(10)-testosterone; 17α-Ethynyl-7α-methylestr-5(10)-en-17β-ol-3-one; 7α-Methyl-19-nor-17α-pregn-5(10)-en-20-yn-17-ol-3-one
AHFS/Drugs.com
رده‌بندی داروهای بارداری	AU: D
روش مصرف دارو	خوراکی[۱]
گروه دارویی	Progestogen; Progestin; Estrogen; آندروژن; استروئید آنابولیک
کد ATC	G03CX01
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	AU: فقط با نسخه (اس۴) CA: رده چهار [۲][۳] UK: فقط ℞ (POM) [۴]
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی	۹۲٪[۵] Its plasma protein binding is 96.3%.[۵]
پیوند پروتئینی	۹۶٫۳٪ (به آلبومین، تمایل کم برای SHBG)[۵]
متابولیسم	کبد، لوله گوارش (هیدروکسیلاسیون، همپاری، conjugation)[۱][۸]
متابولیت‌ها	• Δ^4-Tibolone[۶] • ۳α-Hydroxytibolone[۶] • ۳β-Hydroxytibolone[۶] • سولفات conjugates[۷]
نیمه‌عمر حذف	۴۵ ساعت[۸]
دفع	ادرار: ۴۰٪[۵] مدفوع: ۶۰٪[۵]
شناسه‌ها
نام آیوپاک (7R,8R,9S,13S,14S,17R)-17-ethynyl-17-hydroxy-7,13-dimethyl-1,2,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
شمارهٔ سی‌ای‌اس	۵۶۳۰-۵۳-۵^Y
پاب‌کم CID	۴۴۴۰۰۸
دراگ‌بنک	DB09070^Y
کم‌اسپایدر	۳۹۲۰۳۸^Y
UNII	FF9X0205V2
KEGG	D01639^Y
ChEBI	CHEBI:۳۲۲۲۳^Y
ChEMBL	ChEMBL۲۱۰۳۷۷۴^Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5023667
ECHA InfoCard	100.024.609
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C21H28O۲
جرم مولی	۷۰۰۲۳۱۲۴۵۳۰۰۰۰۰۰۰۰۰♠۳۱۲٫۴۵۳ g·mol^−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image
SMILES O=C4CCC\1=C(\C[C@H]([C@@H]2[C@@H]/1CC[C@]3([C@H]2CC[C@]3(C#C)O)C)C)C4
InChI InChI=1S/C21H28O2/c1-4-21(23)10-8-18-19-13(2)11-14-12-15(22)5-6-16(14)17(19)7-9-20(18,21)3/h1,13,17-19,23H,5-12H2,2-3H3/t13-,17-,18+,19-,20+,21+/m1/s1^Y Key:WZDGZWOAQTVYBX-XOINTXKNSA-N^Y
(صحت‌سنجی)

تیبولون (به انگلیسی: Tibolone) که با نام تجاری Livial فروخته می‌شود، دارویی است که در هورمون درمانی یائسگی و در درمان پوکی استخوان و اندومتریوز پس از یائسگی استفاده می‌شود.^{[۹][۱۰][۱۱][۱۲]} این دارو به تنهایی در دسترس است و به صورت ترکیب با سایر داروها استفاده نمی‌شود.^[۱۳] این دارو به صورتخوراکی مصرف می‌شود.^[۱]

عوارض جانبی تیبولون شامل آکنه و افزایش رشد مو و برخی دیگر از عوارض است. تیبولون یک استروئید سنتزی با فعالیت ضعیف استروژنی، پروژسترونیک و آندروژنی است و از این رو آگونیست گیرنده‌های استروژن، پروژسترون و آندروژن است.^{[۱۴][۱۵][۱۶]} این ماده یک پیش دارو از چندین متابولیت است.^{[۱۷][۱۸][۱۹]}

اثرات استروژنی تیبولون ممکن است انتخاب بافتی را در توزیع آن‌ها نشان دهد.^{[۲۰][۲۱][۲۲][۲۳]}

تیبولون در دهه ۱۹۶۰ توسعه یافت و در سال ۱۹۸۸ برای استفاده پزشکی معرفی شد.^[۲۴][۲۵] این دارو به طور گسترده در سراسر جهان به بازار عرضه می‌شود.^[۱۳] با این حال در ایالات متحده موجود نیست.^[۱۳]

منابع

1. Kuhl H (2005). "Pharmacology of estrogens and progestogens: influence of different routes of administration" (PDF). Climacteric. 8 Suppl 1: 3–63. doi:10.1080/13697130500148875. PMID 16112947.
2. خطای یادکرد: خطای یادکرد:برچسب <ref>‎ غیرمجاز؛ متنی برای یادکردهای با نام CDSA1996 وارد نشده است. (صفحهٔ راهنما را مطالعه کنید.).
3. "Summary Basis of Decision (SBD) for Tibella". Health Canada. Retrieved 29 May 2022.
4. "Livial 2.5mg tablets - Summary of Product Characteristics (SmPC)". (emc). 29 September 2020. Retrieved 8 November 2020.
5. "Tibolone 2.5 mg Tablets" (PDF). Public Assessment Report. United Kingdom Medicines and Healthcare products Regulatory Agency (MHRA). Archived from the original (PDF) on 25 April 2018. Retrieved 4 July 2022.
6. خطای یادکرد: خطای یادکرد:برچسب <ref>‎ غیرمجاز؛ متنی برای یادکردهای با نام pmid 19464167 وارد نشده است. (صفحهٔ راهنما را مطالعه کنید.).
7. خطای یادکرد: خطای یادکرد:برچسب <ref>‎ غیرمجاز؛ متنی برای یادکردهای با نام pmid 15145448 وارد نشده است. (صفحهٔ راهنما را مطالعه کنید.).
8. Albertazzi P, Di Micco R, Zanardi E (1998). "Tibolone: a review". Maturitas. 30 (3): 295–305. doi:10.1016/S0378-5122(98)00059-0. PMID 9881330.
9. Kuhl H (2005). "Pharmacology of estrogens and progestogens: influence of different routes of administration" (PDF). Climacteric. 8 Suppl 1: 3–63. doi:10.1080/13697130500148875. PMID 16112947. S2CID 24616324.
10. Ganellin, C.R.; Triggle, David J. (21 November 1996). Dictionary of Pharmacological Agents. CRC Press. pp. 1974–. ISBN 978-0-412-46630-4.
11. Morton, I.K.; Hall, Judith M. (6 December 2012). Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. Springer Science & Business Media. pp. 275–. ISBN 978-94-011-4439-1.
12. "Tibolone". AdisInsight.
13. "Tibolone International". Drugs.com.
14. Cano, Antonio (2 November 2017). Menopause: A Comprehensive Approach. Springer. pp. 103–. ISBN 978-3-319-59318-0.
15. Kuhl H (2005). "Pharmacology of estrogens and progestogens: influence of different routes of administration" (PDF). Climacteric. 8 Suppl 1: 3–63. doi:10.1080/13697130500148875. PMID 16112947. S2CID 24616324.
16. Escande A, Servant N, Rabenoelina F, Auzou G, Kloosterboer H, Cavaillès V, Balaguer P, Maudelonde T (2009). "Regulation of activities of steroid hormone receptors by tibolone and its primary metabolites". J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 116 (1–2): 8–14. doi:10.1016/j.jsbmb.2009.03.008. PMID 19464167. S2CID 18346113.
17. Kuhl H (2005). "Pharmacology of estrogens and progestogens: influence of different routes of administration" (PDF). Climacteric. 8 Suppl 1: 3–63. doi:10.1080/13697130500148875. PMID 16112947. S2CID 24616324.
18. Cano, Antonio (2 November 2017). Menopause: A Comprehensive Approach. Springer. pp. 103–. ISBN 978-3-319-59318-0.
19. Falcone, Tommaso; Hurd, William W. (14 June 2017). Clinical Reproductive Medicine and Surgery: A Practical Guide. Springer. pp. 182–. ISBN 978-3-319-52210-4.
20. Cano, Antonio (2 November 2017). Menopause: A Comprehensive Approach. Springer. pp. 103–. ISBN 978-3-319-59318-0.
21. Schneider, Hermann P.G.; Naftolin, Frederick (22 September 2004). Climacteric Medicine - Where Do We Go?: Proceedings of the 4th Workshop of the International Menopause Society. CRC Press. pp. 126–. ISBN 978-0-203-02496-6.
22. Falcone, Tommaso; Hurd, William W. (14 June 2017). Clinical Reproductive Medicine and Surgery: A Practical Guide. Springer. pp. 182–. ISBN 978-3-319-52210-4.
23. King, Tekoa; Brucker, Mary C. (25 October 2010). Pharmacology for Women's Health. Jones & Bartlett Learning. pp. 371–. ISBN 978-0-7637-5329-0.
24. Fritz, Marc A.; Speroff, Leon (28 March 2012). Clinical Gynecologic Endocrinology and Infertility. Lippincott Williams & Wilkins. pp. 769–. ISBN 978-1-4511-4847-3.
25. de Vries CS, Bromley SE, Thomas H, Farmer RD (2005). "Tibolone and endometrial cancer: a cohort and nested case-control study in the UK". Drug Safety. 28 (3): 241–9. doi:10.2165/00002018-200528030-00005. PMID 15733028. S2CID 19872216.

جهت مطالعه

• "Tibolone (Livial)--a new steroid for the menopause". Drug Ther Bull. 29 (20): 77–8. September 1991. PMID 1935591.
• Ross LA, Alder EM (February 1995). "Tibolone and climacteric symptoms". Maturitas. 21 (2): 127–36. doi:10.1016/0378-5122(94)00888-E. PMID 7752950.
• Rymer JM (June 1998). "The effects of tibolone". Gynecol. Endocrinol. 12 (3): 213–20. doi:10.3109/09513599809015548. PMID 9675570.
• Albertazzi P, Di Micco R, Zanardi E (November 1998). "Tibolone: a review". Maturitas. 30 (3): 295–305. doi:10.1016/S0378-5122(98)00059-0. PMID 9881330.
• Ginsburg J, Prelevic GM (1999). "Tibolone and the serum lipid/lipoprotein profile: does this have a role in cardiovascular protection in postmenopausal women?". Menopause. 6 (2): 87–9. doi:10.1097/00042192-199906020-00002. PMID 10374212.
• Gompel A, Jacob D, de Chambine S, Mimoun M, Decroix Y, Rostene W, Poitout P (May 1999). "[Action of SERM and SAS (tibolone) on breast tissue]". Contracept Fertil Sex (به فرانسوی). 27 (5): 368–75. PMID 10401183.
• Maudelonde T, Brouillet JP, Pujol P (September 1999). "[Anti-estrogens, selective estrogen receptor modulators (SERM), tibolone: modes of action]". Contracept Fertil Sex (به فرانسوی). 27 (9): 620–4. PMID 10540506.
• von Holst T (April 2000). "[Alternatives to hormone replacement therapy: raloxifene and tibolone]". Z Arztl Fortbild Qualitatssich (به آلمانی). 94 (3): 205–9. PMID 10802895.
• Schoonen WG, Deckers GH, de Gooijer ME, de Ries R, Kloosterboer HJ (2000). "Hormonal properties of norethisterone, 7α-methyl-norethisterone and their derivatives". J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 74 (4): 213–22. doi:10.1016/s0960-0760(00)00125-4. PMID 11162927. S2CID 19797254.
• Palacios S (January 2001). "Tibolone: what does tissue specific activity mean?". Maturitas. 37 (3): 159–65. doi:10.1016/S0378-5122(00)00184-5. PMID 11173177.
• Kloosterboer HJ (2001). "Tibolone: a steroid with a tissue-specific mode of action". J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 76 (1–5): 231–8. doi:10.1016/S0960-0760(01)00044-9. PMID 11384882. S2CID 8139376.
• Berning B, Bennink HJ, Fauser BC (June 2001). "Tibolone and its effects on bone: a review". Climacteric. 4 (2): 120–36. doi:10.1080/cmt.4.2.120.136. PMID 11428176. S2CID 5555829.
• "Tibolone: new type of hormone replacement". Harv Womens Health Watch. 9 (5): 5. December 2001. PMID 11751099.
• Modelska K, Cummings S (January 2002). "Tibolone for postmenopausal women: systematic review of randomized trials". J. Clin. Endocrinol. Metab. 87 (1): 16–23. doi:10.1210/jcem.87.1.8141. PMID 11788614.
• Davis SR (2002). "The effects of tibolone on mood and libido". Menopause. 9 (3): 162–70. doi:10.1097/00042192-200205000-00004. PMID 11973439. S2CID 11724490.
• Gorai I (March 2002). "[Drugs in development for the treatment of osteoporosis: Tibolone]". Nippon Rinsho (به ژاپنی). 60 Suppl 3: 552–71. PMID 11979954.
• Jamin C, Poncelet C, Madelenat P (September 2002). "[Tibolone]". Presse Med (به فرانسوی). 31 (28): 1314–22. PMID 12355994.
• Reginster JY (October 2002). "[Postmenopausal hormonal treatment: conventional hormone replacement therapy or tibolone? Effects on bone]". J Gynecol Obstet Biol Reprod (Paris) (به فرانسوی). 31 (6): 541–9. PMID 12407324.
• Purdie DW (September 2002). "What is tibolone--and is it a SPEAR?". Climacteric. 5 (3): 236–9. doi:10.1080/cmt.5.3.236.239. PMID 12419081. S2CID 9924409.
• Kloosterboer HJ, Ederveen AG (December 2002). "Pros and cons of existing treatment modalities in osteoporosis: a comparison between tibolone, SERMs and estrogen (+/-progestogen) treatments". J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 83 (1–5): 157–65. doi:10.1016/S0960-0760(03)00055-4. PMID 12650712. S2CID 25443489.
• de Gooyer ME, Deckers GH, Schoonen WG, Verheul HA, Kloosterboer HJ (January 2003). "Receptor profiling and endocrine interactions of tibolone". Steroids. 68 (1): 21–30. doi:10.1016/S0039-128X(02)00112-5. PMID 12475720. S2CID 40426061.
• Swegle JM, Kelly MW (May 2004). "Tibolone: a unique version of hormone replacement therapy". Ann Pharmacother. 38 (5): 874–81. doi:10.1345/aph.1D462. PMID 15026563. S2CID 20473128.
• Gorai I (February 2004). "[Tibolone]". Nippon Rinsho (به ژاپنی). 62 Suppl 2: 555–9. PMID 15035189.
• Devogelaer JP (April 2004). "A review of the effects of tibolone on the skeleton". Expert Opin Pharmacother. 5 (4): 941–9. doi:10.1517/14656566.5.4.941. PMID 15102576. S2CID 25827970.
• Reed MJ, Kloosterboer HJ (August 2004). "Tibolone: a selective tissue estrogenic activity regulator (STEAR)". Maturitas. 48 Suppl 1: S4–6. doi:10.1016/j.maturitas.2004.02.013. PMID 15337241.
• Kloosterboer HJ (August 2004). "Tissue-selectivity: the mechanism of action of tibolone". Maturitas. 48 Suppl 1: S30–40. doi:10.1016/j.maturitas.2004.02.012. PMID 15337246.
• Kloosterboer HJ (September 2004). "Tissue-selective effects of tibolone on the breast". Maturitas. 49 (1): S5–S15. doi:10.1016/j.maturitas.2004.06.022. PMID 15351102.
• von Schoultz B (September 2004). "The effects of tibolone and oestrogen-based HT on breast cell proliferation and mammographic density". Maturitas. 49 (1): S16–21. doi:10.1016/j.maturitas.2004.06.011. PMID 15351103.
• Kenemans P, Speroff L (May 2005). "Tibolone: clinical recommendations and practical guidelines. A report of the International Tibolone Consensus Group". Maturitas. 51 (1): 21–8. doi:10.1016/j.maturitas.2005.02.011. PMID 15883105.
• Liu JH (December 2005). "Therapeutic effects of progestins, androgens, and tibolone for menopausal symptoms". Am. J. Med. 118 Suppl 12B (12): 88–92. doi:10.1016/j.amjmed.2005.09.040. PMID 16414332.
• Erel CT, Senturk LM, Kaleli S (October 2006). "Tibolone and breast cancer". Postgrad Med J. 82 (972): 658–62. doi:10.1136/pgmj.2005.037184. PMC 2653908. PMID 17068276.
• Verheul HA, Kloosterboer HJ (December 2006). "Metabolism of exogenous sex steroids and effect on brain functions with a focus on tibolone". J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 102 (1–5): 195–204. doi:10.1016/j.jsbmb.2006.09.037. PMID 17113982. S2CID 33499701.
• Ettinger B (May 2007). "Tibolone for prevention and treatment of postmenopausal osteoporosis". Maturitas. 57 (1): 35–8. doi:10.1016/j.maturitas.2007.02.008. PMID 17350774.
• Notelovitz M (January 2007). "Postmenopausal tibolone therapy: biologic principles and applied clinical practice". MedGenMed. 9 (1): 2. PMC 1924982. PMID 17435612.
• Jacobsen DE, Samson MM, Kezic S, Verhaar HJ (September 2007). "Postmenopausal HRT and tibolone in relation to muscle strength and body composition". Maturitas. 58 (1): 7–18. doi:10.1016/j.maturitas.2007.04.012. PMID 17576043.
• Campisi R, Marengo FD (2007). "Cardiovascular effects of tibolone: a selective tissue estrogenic activity regulator". Cardiovascular Drug Reviews. 25 (2): 132–45. doi:10.1111/j.1527-3466.2007.00007.x. PMID 17614936.
• Wang PH, Cheng MH, Chao HT, Chao KC (June 2007). "Effects of tibolone on the breast of postmenopausal women". Taiwan J Obstet Gynecol. 46 (2): 121–6. doi:10.1016/S1028-4559(07)60005-9. PMID 17638619.
• Lazovic G, Radivojevic U, Marinkovic J (April 2008). "Tibolone: the way to beat many a postmenopausal ailments". Expert Opin Pharmacother. 9 (6): 1039–47. doi:10.1517/14656566.9.6.1039. PMID 18377345. S2CID 31195615.
• Garefalakis M, Hickey M (2008). "Role of androgens, progestins and tibolone in the treatment of menopausal symptoms: a review of the clinical evidence". Clin Interv Aging. 3 (1): 1–8. doi:10.2147/CIA.S1043. PMC 2544356. PMID 18488873.
• Carranza Lira S (October 2008). "[Relation between hormonal therapy and tibolone with SERMs in postmenopausal women's myomes growth]". Ginecol Obstet Mex (به اسپانیایی). 76 (10): 610–4. PMID 19062511.
• Huang KE, Baber R (August 2010). "Updated clinical recommendations for the use of tibolone in Asian women". Climacteric. 13 (4): 317–27. doi:10.3109/13697131003681458. PMC 2942871. PMID 20443720.
• Biglia N, Maffei S, Lello S, Nappi RE (November 2010). "Tibolone in postmenopausal women: a review based on recent randomised controlled clinical trials". Gynecol. Endocrinol. 26 (11): 804–14. doi:10.3109/09513590.2010.495437. PMID 20586550. S2CID 7203038.
• Kotani K, Sahebkar A, Serban C, Andrica F, Toth PP, Jones SR, Kostner K, Blaha MJ, Martin S, Rysz J, Glasser S, Ray KK, Watts GF, Mikhailidis DP, Banach M (September 2015). "Tibolone decreases Lipoprotein(a) levels in postmenopausal women: A systematic review and meta-analysis of 12 studies with 1009 patients" (PDF). Atherosclerosis. 242 (1): 87–96. doi:10.1016/j.atherosclerosis.2015.06.056. PMID 26186655.
• Mocellin S, Pilati P, Briarava M, Nitti D (February 2016). "Breast Cancer Chemoprevention: A Network Meta-Analysis of Randomized Controlled Trials". J. Natl. Cancer Inst. 108 (2). doi:10.1093/jnci/djv318. PMID 26582062.
• Formoso G, Perrone E, Maltoni S, Balduzzi S, Wilkinson J, Basevi V, Marata AM, Magrini N, D'Amico R, Bassi C, Maestri E (October 2016). "Short-term and long-term effects of tibolone in postmenopausal women". Cochrane Database Syst Rev. 10: CD008536. doi:10.1002/14651858.CD008536.pub3. PMC 6458045. PMID 27733017.
• Pinto-Almazán R, Segura-Uribe JJ, Farfán-García ED, Guerra-Araiza C (2017). "Effects of Tibolone on the Central Nervous System: Clinical and Experimental Approaches". Biomed Res Int. 2017: 8630764. doi:10.1155/2017/8630764. PMC 5278195. PMID 28191467.
• Anagnostis P, Galanis P, Chatzistergiou V, Stevenson JC, Godsland IF, Lambrinoudaki I, Theodorou M, Goulis DG (May 2017). "The effect of hormone replacement therapy and tibolone on lipoprotein (a) concentrations in postmenopausal women: A systematic review and meta-analysis". Maturitas. 99: 27–36. doi:10.1016/j.maturitas.2017.02.009. hdl:10044/1/48763. PMID 28364865.
• Løkkegaard EL, Mørch LS (January 2018). "Tibolone and risk of gynecological hormone sensitive cancer". Int. J. Cancer. 142 (12): 2435–2440. doi:10.1002/ijc.31267. PMID 29349823.

پیوند به بیرون

• "Tibolone". Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine.