دی‌فنیل‌پیرالین

دی‌فنیل‌پیرالین
داده‌های بالینی
نام‌های دیگر4-(diphenylmethoxy)-1-methyl-piperidine
AHFS/Drugs.comInternational Drug Names
روش مصرف داروخوراکی، داروی موضعی
کد ATC
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی
  • ℞ (Prescription only)
داده‌های فارماکوکینتیک
نیمه‌عمر حذف۲۴–۴۰ ساعت[۱]
شناسه‌ها
  • 4-benzhydryloxy-1-methyl-piperidine
شمارهٔ سی‌ای‌اس
پاب‌کم CID
IUPHAR/BPS
دراگ‌بنک
کم‌اسپایدر
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.005.170 ویرایش در ویکی‌داده
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیاییC19H23NO
جرم مولی۲۸۱٫۳۹۹ g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)
  • O(C(c1ccccc1)c2ccccc2)C3CCN(C)CC3
  • InChI=1S/C19H23NO/c1-20-14-12-18(13-15-20)21-19(16-8-4-2-5-9-16)17-10-6-3-7-11-17/h2-11,18-19H,12-15H2,1H3 ✔Y
  • Key:OWQUZNMMYNAXSL-UHFFFAOYSA-N ✔Y
  (صحت‌سنجی)

دی‌فنیل‌پیرالین به صورت مخفف DPP؛ (با نام‌های تجاری Allergen, ARBID, Belfene, Diafen, Hispril, Histyn, Lergobine, Lyssipol, Mepiben, Neargal) یک آنتی‌هیستامین نسل اول با اثرات آنتی‌کولینرژیک و از دسته دی‌فنیل‌پیپریدین‌ها است.[۲][۳][۴] در اروپا برای درمان آلرژی به بازار عرضه می‌شود.[۲][۳][۵] مشخص شده‌است که DPP به عنوان یک مهارکننده بازجذب دوپامین عمل می‌کند و باعث ایجاد بیش فعالی در جوندگان می‌شود.[۶] همچنین ثابت شده‌است که در درمان Parkinsonism مفید است.[۷]

سنتز

[ویرایش]
سنتز دی‌فنیل‌پیرالین از طریق جفت‌شدن ۴-هیدروکسی-۱-متیل‌پیپریدین با بنزهیدریل‌برومید[۸][۹]

منابع

[ویرایش]
  1. ↑ Graham G, Bolt AG (June 1974). "Half-life of diphenylpyraline in man". Journal of Pharmacokinetics and Biopharmaceutics. 2 (3): 191–5. doi:10.1007/BF01059761. PMID 4156058. S2CID 38955052.
  2. ↑ ۲٫۰ ۲٫۱ Swiss Pharmaceutical Society (2000). Index Nominum 2000: International Drug Directory (Book with CD-ROM). Boca Raton: Medpharm Scientific Publishers. ISBN 3-88763-075-0.
  3. ↑ ۳٫۰ ۳٫۱ Puhakka H, Rantanen T, Virolainen E (1977). "Diphenylpyraline (Lergobine) in the treatment of patients suffering from allergic and vasomotor rhinitis". J Int Med Res. 5 (1): 37–41. doi:10.1177/030006057700500106. PMID 14039. S2CID 19330175.
  4. ↑ Kubo N, Shirakawa O, Kuno T, Tanaka C (March 1987). "Antimuscarinic effects of antihistamines: quantitative evaluation by receptor-binding assay". Japanese Journal of Pharmacology. 43 (3): 277–82. doi:10.1254/jjp.43.277. PMID 2884340.
  5. ↑ Hruby, Victor J.; Ruben Vardanyan; Vardanyan, ۊRuben (2006). Synthesis of essential drugs. Amsterdam: Elsevier. ISBN 0-444-52166-6.
  6. ↑ Lapa G, Mathews T, Harp J, Budygin E, Jones S (2005). "Diphenylpyraline, a histamine H1 receptor antagonist, has psychostimulant properties". Eur J Pharmacol. 506 (3): 237–40. doi:10.1016/j.ejphar.2004.11.017. PMID 15627433.
  7. ↑ Ohno T, Kobayashi S, Hayashi M, Sakurai M, Kanazawa I (2001). "Diphenylpyraline-responsive parkinsonism in cerebrotendinous xanthomatosis: long-term follow up of three patients". J Neurol Sci. 182 (2): 95–7. doi:10.1016/S0022-510X(00)00441-X. PMID 11137513.
  8. ↑ H.K. Lawrence, R. Kapp, U.S. Patent ۲٬۴۷۹٬۸۴۳ (1949).
  9. ↑ W.A. Schuler, DE 934890  (1951).