رابپرازول

رابپرازول
داده‌های بالینی
تلفظ‎/rəˈbɛprəˌzɔːl/‎
نام‌های تجاریAciphex, Pariet, Rafron, others
AHFS/Drugs.commonograph
مدلاین پلاسa699060
داده‌ها
رده‌بندی داروهای
بارداری
روش مصرف داروخوراکی
کد ATC
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی۵۲٪[۲]
پیوند پروتئینی۹۶٫۳٪[۳]
متابولیسمCYP2C19 و CYP3A4 در کبد[۲]
متابولیت‌هامتابولیت تیواتر کربوکسیلیک اسید، متابولیت تیواتر گلوکورونید، متابولیت سولفون[۳]
اثر دارومتابولیت‌های تیواتر کربوکسیلیک اسید
نیمه‌عمر حذف~۱ ساعت[۲][۴]
دفع۹۰٪ از طریق کلیه به عنوان متابولیت[۵][۶]
شناسه‌ها
  • (RS)-2-([4-(3-Methoxypropoxy)-3-methylpyridin-2-yl]methylsulfinyl)-1H-benzo[d]imidazole
شمارهٔ سی‌ای‌اس
پاب‌کم CID
IUPHAR/BPS
دراگ‌بنک
کم‌اسپایدر
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
لیگاند بانک داده پروتئین
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.123.408 ویرایش در ویکی‌داده
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیاییC18H21N3O3S
جرم مولی۳۵۹٫۴۴ g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)
  • CC1=C(C=CN=C1CS(=O)C2=NC3=CC=CC=C3N2)OCCCOC
  • InChI=1S/C18H21N3O3S/c1-13-16(19-9-8-17(13)24-11-5-10-23-2)12-25(22)18-20-14-6-3-4-7-15(14)21-18/h3-4,6-9H,5,10-12H2,1-2H3,(H,20,21) ✔Y
  • Key:YREYEVIYCVEVJK-UHFFFAOYSA-N ✔Y
  (صحت‌سنجی)

رابپرازول (به انگلیسی: Rabeprazole) که با نام تجاری Aciphex به فروش می‌رسد، دارویی جهت کاهش اسید معده است.[۷] این دارو برای درمان بیماری زخم معده، رفلاکس معده و تولید بیش از حد اسید معده مانند سندرم زولینگر -الیسون، استفاده می‌شود.[۷] همچنین ممکن است در ترکیب با سایر داروها برای درمان هلیکوباکتر پیلوری استفاده شود.[۸] اثربخشی آن مشابه سایر مهار کننده‌های پمپ پروتونی (PPI) است.[۹] این دارو به صورت خوراکی تجویز می‌شود.[۷]

عوارض جانبی شایع عبارتند از یبوست، احساس ضعف و التهاب گلو.[۷] عوارض جانبی جدی ممکن است شامل پوکی استخوان، کمبود منیزیم خون، عفونت کلستریدیوم دیفیسیل و ذات الریه باشد.[۷] استفاده از این دارو در دوران بارداری و شیردهی از ایمنی بالایی برخوردار نیست. رابپرازول با مسدود کردن H+/K+-ATPase در سلول‌های آهیانه معده عمل می‌کند.[۷]

رابپرازول در سال ۱۹۸۶ ثبت شد و در سال ۱۹۹۷ برای استفاده پزشکی تأیید شد.[۱۰] همکنون به عنوان یک داروی ژنریک نیز در دسترس است.[۱۱] در سال ۲۰۱۷، این دارو با بیش از یک میلیون نسخه، ۲۷۹امین داروی رایج در ایالات متحده بود.[۱۲][۱۳]

سنتز

[ویرایش]
نمودار مسیر سنتز رابپرازول[۱۴][۱۵]

منابع

[ویرایش]
  1. ↑ ۱٫۰ ۱٫۱ "Rabeprazole Use During Pregnancy". Drugs.com. 25 June 2018. Retrieved 10 January 2020.
  2. ↑ ۲٫۰ ۲٫۱ ۲٫۲ Marelli, Silvia; Pace, Fabio (10 January 2014). "Rabeprazole for the treatment of acid-related disorders". Expert Review of Gastroenterology & Hepatology. 6 (4): 423–435. doi:10.1586/egh.12.18. PMID 22928894. S2CID 32288556.
  3. ↑ ۳٫۰ ۳٫۱ Langtry, HD; Markham, A (October 1999). "Rabeprazole: a review of its use in acid-related gastrointestinal disorders". Drugs. 58 (4): 725–42. doi:10.2165/00003495-199958040-00014. PMID 10551440.
  4. ↑ "Aciphex Package Insert" (PDF). Eisai Inc. Archived from the original (PDF) on 29 August 2021. Retrieved 17 October 2017.
  5. ↑ "Rabeprazole". PubChem. NCBI. Retrieved 10 January 2020.
  6. ↑ PubChem. "Rabeprazole". PubChem. Retrieved 10 January 2020.
  7. ↑ ۷٫۰ ۷٫۱ ۷٫۲ ۷٫۳ ۷٫۴ ۷٫۵ "Rabeprazole Sodium Monograph for Professionals". Drugs.com. American Society of Health-System Pharmacists. Retrieved 3 March 2019."Rabeprazole Sodium Monograph for Professionals".
  8. ↑ British national formulary: BNF 76 (76 ed.). Pharmaceutical Press. 2018. p. 82. ISBN 9780857113382.
  9. ↑ "[99] Comparative effectiveness of proton pump inhibitors". Therapeutics Initiative. 28 June 2016. Retrieved 14 July 2016.
  10. ↑ Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. p. 445. ISBN 9783527607495.
  11. ↑ British national formulary: BNF 76 (76 ed.). Pharmaceutical Press. 2018. p. 82. ISBN 9780857113382.
  12. ↑ "The Top 300 of 2020". ClinCalc. Retrieved 11 April 2020.
  13. ↑ "Rabeprazole Sodium - Drug Usage Statistics". ClinCalc. Archived from the original on 28 February 2020. Retrieved 11 April 2020.
  14. ↑ Tagami, K.; Chiku, S.; Sohda, S. (1993). "Synthesis of 14C-labelled sodium pariprazole (E3810)". Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals. 33 (9): 849–852. doi:10.1002/jlcr.2580330908.
  15. ↑ S. Souda et al. , EP 268956 ; eidem, U.S. Patent ۵٬۰۴۵٬۵۵۲ (1988, 1991 both to Eisai).

پیوند به بیرون

[ویرایش]
  • "Rabeprazole". Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine.