سفدی‌نیر

سفدی‌نیر
داده‌های بالینی
تلفظSEF-di-nir
نام‌های تجاریCefzon، Omnicef، دیگر نام‌ها
AHFS/Drugs.commonograph
مدلاین پلاسa698001
روش مصرف داروخوراکی
کد ATC
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی۱۶٪ تا ۲۱٪ (وابسته به دوز)
پیوند پروتئینی۶۰٪ تا ۷۰٪
متابولیسمNegligible
نیمه‌عمر حذف۱٫۷ ± ۰٫۶ ساعت
دفعکلیه
شناسه‌ها
  • 8-[2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-1-hydroxy-2-nitroso-
    ethenyl]amino-4-ethenyl-7-oxo-2-thia-6-
    azabicyclo[4.2.0]oct-4-ene-5-carboxylic acid
شمارهٔ سی‌ای‌اس
پاب‌کم CID
دراگ‌بنک
کم‌اسپایدر
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.171.145 ویرایش در ویکی‌داده
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیاییC۱۴H۱۳N۵O۵S۲
جرم مولی395.416 g/mol g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)
  • O=C2N1/C(=C(/C=C)CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)C(=N\O)/c3nc(sc3)N)C(=O)O
  • InChI=1S/C14H13N5O5S2/c1-2-5-3-25-12-8(11(21)19(12)9(5)13(22)23)17-10(20)7(18-24)6-4-26-14(15)16-6/h2,4,8,12,24H,1,3H2,(H2,15,16)(H,17,20)(H,22,23)/b18-7-/t8-,12-/m1/s1 ✔Y
  • Key:RTXOFQZKPXMALH-GHXIOONMSA-N ✔Y
  (صحت‌سنجی)

سفدی‌نیر(به انگلیسی: Cefdinir)، که با نام تجاری Omnicef فروخته می‌شود، یک آنتی‌بیوتیک است که برای معالجه ذات الریه، عفونت گوش میانی، گلودرد استرپتوکوکی و سلولیت مورد استفاده قرار می‌گیرد. این دارو ارجحیت کمتری در درمان افراد مبتلا به سینه پهلو، عفونت گوش میانی و گلودرد استرپتوکوکی که ممکن است حساسیت شدید به پنی سیلین داشته باشند، دارد. سفدی‌نیر به صورت خوراکی تجویز می‌شود.[۱]

عوارض جانبی شایع شامل اسهال، حالت تهوع و بثورات پوستی است.[۱] عوارض جانبی جدی‌تر ممکن است شامل انتروکولیت با غشای کاذب، آنافیلاکسی و سندرم استیونز-جانسون باشد. اعتقاد بر این است که استفاده در دوران بارداری و شیردهی بی خطر است اما به خوبی مورد مطالعه قرار نگرفته‌است.[۲] این دارو یک سفالوسپورین نسل سوم است و با اختلال در توانایی باکتری در ایجاد دیواره سلولی، منجر به مرگ آن می‌شود.

در سال ۱۹۷۹ ثبت اختراع شد و در سال ۱۹۹۱ برای مصارف پزشکی تایید شد.[۳] به عنوان داروی ژنریک در دسترس است. [۱] در سال ۲۰۱۶ این دارو ۲۲۸مین داروی تجویز شده در ایالات متحده با بیش از ۲ میلیون نسخه بود. [۴]

سنتز

[ویرایش]
سنتز سفدی‌نیر: [۵] [۶] [۷] بهبود یافته: [۸]

منابع

[ویرایش]
  1. ۱٫۰ ۱٫۱ ۱٫۲ "Cefdinir Monograph for Professionals". Drugs.com (به انگلیسی). American Society of Health-System Pharmacists. Retrieved 23 March 2019.
  2. "Cefdinir Use During Pregnancy". Drugs.com (به انگلیسی). Retrieved 3 March 2019.
  3. Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (به انگلیسی). John Wiley & Sons. p. 49X. ISBN 9783527607495.
  4. "The Top 300 of 2019". clincalc.com. Retrieved 22 December 2018.
  5. Takaya T, et al., BE 897864 ; eidem, U.S. Patent ۴٬۵۵۹٬۳۳۴ (1984, 1985 both to Fujisawa Pharmaceuticals).
  6. Inamoto Y, Chiba T, Kamimura T, Takaya T (June 1988). "FK 482, a new orally active cephalosporin synthesis and biological properties". The Journal of Antibiotics. 41 (6): 828–30. doi:10.7164/antibiotics.41.828. PMID 3255303.
  7. Kamachi H, Narita Y, Okita T, Abe Y, Iimura S, Tomatsu K, et al. (November 1988). "Synthesis and biological activity of a new cephalosporin, BMY-28232 and its prodrug-type esters for oral use". The Journal of Antibiotics. 41 (11): 1602–16. doi:10.7164/antibiotics.41.1602. PMID 3198494.
  8. González M, Rodríguez Z, Tolón B, Rodríguez JC, Velez H, Valdés B, et al. (June 2003). "An alternative procedure for preparation of cefdinir". Farmaco. 58 (6): 409–18. doi:10.1016/S0014-827X(03)00063-6. PMID 12767379.

پیوند به بیرون

[ویرایش]