فنیل پروپانول آمین

فنیل پروپانول آمین
RS-Norephedrin
داده‌های بالینی
نام‌های تجاریAcutrim
AHFS/Drugs.comMultum Consumer Information
روش مصرف داروOral
کد ATC
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی
داده‌های فارماکوکینتیک
نیمه‌عمر حذف2.1 — 3.4 hours
شناسه‌ها
  • 2-amino-1-phenylpropan-1-ol
شمارهٔ سی‌ای‌اس
پاب‌کم CID
دراگ‌بنک
کم‌اسپایدر
UNII
KEGG
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.035.349 ویرایش در ویکی‌داده
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیاییC9H13NO۱
جرم مولی151.206 g/mol g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)
  • O[C@H](c1ccccc1)[C@@H](N)C
  • InChI=1S/C9H13NO/c1-7(10)9(11)8-5-3-2-4-6-8/h2-7,9,11H,10H2,1H3/t7-,9-/m0/s1 ✔Y
  • Key:DLNKOYKMWOXYQA-CBAPKCEASA-N ✔Y
  (صحت‌سنجی)

فنیل پروپانول آمین (PPA , بتا-هیدروکسی آمفتامین) که با عنوان ایزومرهای فضایی نورافدرین و نور سودوافدرین نیز شناخته می‌شود، یک داروی مقلد سمپاتیک از گروه فنتیل‌آمین‌ها و آمفتامین هاست که به عنوان محرک، ضد‌احتقان و ضد‌اشتها به کار می‌رود. این دارو معمولاً به صورت ترکیبات مختلف جهت درمان سرماخوردگی و سرفه موجود است. برخی از این ترکیبات، جزء داروهای بدون نسخه (OTC) هستند. در دامپزشکی نیز برای درمان بی‌اختیاری ادرار در سگ‌ها به کار می‌رود. فروش این دارو در ایالات متحده به دلیل ظن به افزایش سکته مغزی در زنان جوان متوقف شده‌است. با این حال در برخی کشورهای اروپایی همچنان این دارو به فروش می‌رسد.

فارماکولوژی

[ویرایش]

فنیل پروپانول آمین به عنوان یک عامل قوی و انتخابی در رهاسازی نوراپی نفرین و اپی نفرین عمل می‌کند. این دارو همچنین تا حدی به عنوان عامل رها‌کننده دوپامین (DRA) نیز عمل می‌کند. فنیل پروپانول آمین با تقلید اثرات کاتکول‌آمین‌‌های درونزاد (مانند اپی نفرین و نوراپی نفرین و تا حدی دوپامین) نقش خود را ایفا می‌کند.

سنتز

[ویرایش]

فنیل پروپانول آمین (D,L-erythro-1-phenyl-2-methylaminopropan-1-ol) از پروپیوفنون و توسط نیتروزدار شدن (از طرق نیتریت متیل) ساخته می‌شود.

Phenylpropanolamine synthesis:U.S. Patent ۳٬۰۲۸٬۴۲۹

منابع

[ویرایش]

[۱][۲][۳]

  1. ↑ Flavahan NA (April 2005). "Phenylpropanolamine constricts mouse and human blood vessels by preferentially activating alpha2-adrenoceptors". J. Pharmacol. Exp. Ther. 313 (1): 432–9.
  2. ↑ "Drugs Banned In India". Dte.GHS, Ministry of Health and Family Welfare, Government of India. Central Drugs Standard Control Organization. Retrieved 7 January 2014.
  3. ↑ Hartung, W. H. ; Chang, Y. T. (1952). Journal of the American Chemical Society 74 (23): 5927. doi:10.1021/ja01143a031