فنیل‌پروپانوئیک اسید

فنیل‌پروپانوئیک اسید
نام آیوپاک ارجح

3-Phenylpropanoic acid

دیگر نام‌ها

Phenylpropionic acid Benzenepropanoic Acid β-Phenylpropionic Acid Benzylacetic Acid Dihydrocinnamic Acid β-Phenylpropanoic Acid[۱]

شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس ۵۰۱-۵۲-۰ ✔Y
پاب‌کم ۱۰۷
کم‌اسپایدر ۱۰۱۸۱۳۳۹
UNII 5Q445IN5CU ✔Y
ChEBI CHEBI:28631
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1

  • OC(=O)CCc1ccccc1

خصوصیات
فرمول مولکولی C9H10O2
جرم مولی 150.177 g/mol[۲]
شکل ظاهری جامد سفید بلورین; بوی ضعیف، شیرین، تا حدی بالزامیک مانند و شبیه کومارین[۳]
چگالی 1.126 g/cm3
دمای ذوب ۴۷ تا ۵۰ درجه سلسیوس (۱۱۷ تا ۱۲۲ درجه فارنهایت؛ ۳۲۰ تا ۳۲۳ کلوین)
دمای جوش ۲۸۰ درجه سلسیوس (۵۳۶ درجه فارنهایت؛ ۵۵۳ کلوین)
انحلال‌پذیری در آب 5.9 g/L
log P 1.839[۳]
اسیدی (pKa) 4.66 (H2O)[۴]
خطرات
نقطه اشتعال
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
Infobox references


فنیل پروپانوئیک اسید یا هیدروسینامیک اسید یک کربوکسیلیک اسید با فرمول شیمیایی C۹H۱۰O۲ متعلق به دسته فنیل پروپانوئیدها است. این ماده جامد سفید و بلوری با رایحه شیرین و مشابه گل در دمای اتاق است. فنیل‌پروپانوئیک اسید کاربردهای متنوعی از جمله در تولید لوازم آرایشی، افزودنی‌های غذایی و سنتز داروها دارد.[۵]

آماده‌سازی و واکنش‌ها

[ویرایش]

فنیل پروپانوئیک اسید را می‌توان به وسیله هیدروژنه کردن از سینامیک اسید ت با احیا به وسیله آمالگام سدیم در آب و الکترولیز تهیه شد.[۶]

واکنش مشخصه فنیل پروپانوئیک اسید، حلقه‌ژایی و تبدیل به ۱-ایندانون است. هنگامی که زنجیره جانبی توسط واکنش آرنت ایسترت همولوگ می‌شود، حلقه‌زایی بعدی مشتقات ۲-تترالون را ایجاد می‌کند.[۵]

منابع

[ویرایش]
  1. ↑ "Hydrocinnamic acid". National Institute of Standards and Technology. Retrieved 16 November 2012.
  2. ↑ "Hydrocinnamic Acid". R&D Chemicals. Retrieved 10 October 2012.
  3. ↑ ۳٫۰ ۳٫۱ "3-phenylpropanoic acid". Chem Spider. Retrieved 19 October 2012.
  4. ↑ Haynes, William M., ed. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th ed.). انتشارات سی‌آرسی. pp. 5–89. ISBN 978-1498754286.
  5. ↑ ۵٫۰ ۵٫۱ Korneev, Sergei (2013). "Hydrocinnamic Acids: Application and Strategy of Synthesis". Synthesis. 45 (8): 1000–1015. doi:10.1055/s-0032-1318475. خطای یادکرد: برچسب <ref> نامعتبر؛ نام «Korneev» چندین بار با محتوای متفاوت تعریف شده است. (صفحهٔ راهنما را مطالعه کنید.).
  6. ↑ A. W. Ingersoll (1929), "Hydrocinnamic acid", Org. Synth., 9: 42; Coll. Vol., 1: 311 {{citation}}: Missing or empty |title= (help)