مکلیزین

مکلیزین
داده‌های بالینی
نام‌های تجاریBonine, Antivert, others
نام‌های دیگرMeclozine
AHFS/Drugs.commonograph
مدلاین پلاسa682548
داده‌ها
روش مصرف داروخوراکی، under the tongue, in the cheek
کد ATC
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی
داده‌های فارماکوکینتیک
متابولیسمکبدی
نیمه‌عمر حذف۶ ساعت
شناسه‌ها
  • (RS)-1-[(4-chlorophenyl)(phenyl)methyl]-4-(3-methylbenzyl)piperazine
شمارهٔ سی‌ای‌اس
پاب‌کم CID
IUPHAR/BPS
دراگ‌بنک
کم‌اسپایدر
UNII
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.008.477 ویرایش در ویکی‌داده
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیاییC۲۵H۲۷Cl۱N۲
جرم مولی۳۹۰٫۹۶ g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)
نقطه جوش۲۳۰ درجه سلسیوس (۴۴۶ درجه فارنهایت)
  • Clc1ccc(cc1)C(c2ccccc2)N3CCN(CC3)Cc4cccc(c4)C
  • InChI=1S/C25H27ClN2/c1-20-6-5-7-21(18-20)19-27-14-16-28(17-15-27)25(22-8-3-2-4-9-22)23-10-12-24(26)13-11-23/h2-13,18,25H,14-17,19H2,1H3 ✔Y
  • Key:OCJYIGYOJCODJL-UHFFFAOYSA-N ✔Y
  (صحت‌سنجی)

مکلیزین (به انگلیسی: Meclizine)، که با نام تجاری Bonine و دیگر نام‌ها فروخته می‌شود، یک آنتی هیستامین است که برای درمان بیماری حرکتی و احساس سرگیجه استفاده می‌شود.[۱] به صورت خوراکی تجویز می‌شود و اثرات آن به‌طور کلی در یک ساعت شروع می‌شود و تا یک روز ادامه دارد.

عوارض جانبی شایع آن شامل خواب آلودگی و خشکی دهان است.[۱] عوارض جانبی جدی ممکن است شامل واکنش‌های آلرژیک باشد. به نظر می‌رسد استفاده در بارداری بی خطر باشد اما هنوز مورد مطالعه قرار نگرفته‌است در حالی که استفاده از آن در شیردهی از نظر ایمنی نامشخص است.[۲] اعتقاد بر این است که تا حدی توسط مکانیسم‌های آنتی کولینرژیک و آنتی هیستامین اثر می‌کند.

مکلیزین در سال ۱۹۵۱ ثبت اختراع شد و در سال ۱۹۵۳ مورد استفاده پزشکی قرار گرفت.[۳]

سنتز

[ویرایش]

(۴-کلرفنیل)-فنیل‌متانول قبل از افزودن استیل‌پیپرازین با تیونیل کلراید هالوژنه می‌شود. سپس گروه استیل با سولفوریک اسید رقیق شکسته می‌شود. N-آلکیلاسیون حلقه پیپرازین با ۳-متیل‌بنزیل‌کلراید سنتز را کامل می‌کند.

به صورت جایگزین، آخرین مرحله را می‌توان با یک N- آلکیلاسیون احیا کننده با ۳-متیل‌بنزالدهید جایگزین کرد. عامل احیا کننده هیدروژن است و از نیکل رینی به عنوان کاتالیزور استفاده می‌شود.[۴]

مکلیزین به دست آمده یک مخلوط راسمیک، با نسبت ۱:۱ از این دو ایزومر فضایی است. اشکال دارویی حاوی دی هیدروکلراید راسمیک است.[نیازمند منبع] [ نیاز به منبع ]

منابع

[ویرایش]
  1. ↑ ۱٫۰ ۱٫۱ "Meclizine Hydrochloride Monograph for Professionals". Drugs.com (به انگلیسی). American Society of Health-System Pharmacists. Retrieved 22 March 2019.
  2. ↑ "Meclizine Use During Pregnancy". Drugs.com (به انگلیسی). Retrieved 3 March 2019.
  3. ↑ Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (به انگلیسی). John Wiley & Sons. p. 547. ISBN 978-3-527-60749-5. {{cite book}}: Unknown parameter |name-list-format= ignored (|name-list-style= suggested) (help)
  4. ↑ US 2 709 169 (UCB, 1955)

پیوند به بیرون

[ویرایش]