نفازودون

نفازودون

داده‌های بالینی
نام‌های تجاری	Serzone, Dutonin, Nefadar, others
نام‌های دیگر	BMY-13754-1; MJ-13754-1
AHFS/Drugs.com	monograph
مدلاین پلاس	a695005
رده‌بندی داروهای بارداری	C
روش مصرف دارو	خوراکی
کد ATC	N06AX06
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	AU: فقط با نسخه (اس۴) ℞ (Prescription only)
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی	20% (variable)[۱]
پیوند پروتئینی	99% (loosely)[۱]
متابولیسم	کبد (CYP3A4, CYP2D6)[۲]
متابولیت‌ها	• هیدروکسی‌نفازودون[۱] • mCPP[۱] • p-Hydroxynefazodone[۲] • Triazoledione[۱]
نیمه‌عمر حذف	• Nefazodone: ۲–۴ ساعت[۱] • هیدروکسی‌نفازودون: ۱٫۵–۴ ساعت[۱] • Triazoledione: ۱۸ ساعت[۱] • mCPP: ۴–۸ ساعت[۱]
دفع	ادرار: ۵۵٪ مدفوع: ۲۰–۳۰٪
شناسه‌ها
نام آیوپاک 1-(3-[4-(3-chlorophenyl)piperazin-1-yl]propyl)-3-ethyl-4-(2-phenoxyethyl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one
شمارهٔ سی‌ای‌اس	83366-66-9^Y 82752-99-6 (hydrochloride)
پاب‌کم CID	4449
IUPHAR/BPS	7247
دراگ‌بنک	DB01149^Y
کم‌اسپایدر	4294^Y
UNII	59H4FCV1TF
KEGG	D08257^Y
ChEBI	CHEBI:7494^Y
ChEMBL	ChEMBL623^Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2023357
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C25H32ClN5O2
جرم مولی	۷۰۰۲۴۷۰۰۱۰۰۰۰۰۰۰۰۰۰♠۴۷۰٫۰۱ g·mol^−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image
SMILES Clc4cccc(N3CCN(CCCN1/N=C(\N(C1=O)CCOc2ccccc2)CC)CC3)c4
InChI InChI=1S/C25H32ClN5O2/c1-2-24-27-31(25(32)30(24)18-19-33-23-10-4-3-5-11-23)13-7-12-28-14-16-29(17-15-28)22-9-6-8-21(26)20-22/h3-6,8-11,20H,2,7,12-19H2,1H3^Y Key:VRBKIVRKKCLPHA-UHFFFAOYSA-N^Y
(صحت‌سنجی)

نفازودون(به انگلیسی: Nefazodone)، که در گذشته با نام‌های تجاری سرزون ، دوتونین و نفادار فروخته می‌شد ، یک داروی ضد افسردگی غیرمعمول است که اولین بار توسط بریستول-مایرز اسکوئیب در سال ۱۹۹۴ به بازار عرضه شد اما همکون تولید آن به دلیل عوارض شدید کبدی تقریباً قطع شده‌است.^[۳][۴]

مصارف پزشکی

نفازودون برای درمان اختلال افسردگی عمده، رفتار پرخاشگرانه و اختلال ترس استفاده می‌شود.^[۵]

شیمی

نفازودون یک فنیل‌پیپرازین است^[۶] و یک مشتق آلفا-فنوکسیل از اتوپریدون به حساب می‌آید که به نوبه خود مشتقی از ترازودون است.

منابع

1. Alan F. Schatzberg, M.D.; Charles B. Nemeroff, M.D., Ph.D. (2017). The American Psychiatric Association Publishing Textbook of Psychopharmacology, Fifth Edition. American Psychiatric Pub. pp. 460–. ISBN 978-1-58562-523-9.
2. Gian Maria Pacifici; Olavi Pelkonen (24 May 2001). Interindividual Variability in Human Drug Metabolism. CRC Press. pp. 103–. ISBN 978-0-7484-0864-1.
3. "Nefazodone International Brands". Drugs.com. Retrieved 1 June 2017.
4. "Drugs of Current Interest: Nefazodone". WHO Pharmaceuticals Newsletter (1). 2003.
5. "Nefazodone". LiverTox (NIDDK). 2 June 2017.
6. Davis, Rick; Whittington, Ruth; Bryson, Harriet M. (April 1997). "Nefazodone". Drugs. 53 (4): 608–636. doi:10.2165/00003495-199753040-00006. PMID 9098663.