کوکامیدوپروپیل بتائین

لورامیدوپروپیل بتائین
Structural formula of لورامیدوپروپیل بتائین
لورامیدوپروپیل بتائین؛ عامل اصلی کوکامیدوپروپیل بتائین
نام‌گذاری آیوپاک

{[3-(Dodecanoylamino)propyl](dimethyl)ammonio}acetate

دیگر نام‌ها

2-[(3-Dodecanamidopropyl)dimethylaminio]acetate

شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس 61789-40-0 ✔Y
پاب‌کم 20280
کم‌اسپایدر 19106 ✔Y
UNII 5OCF3O11KX N
شمارهٔ ئی‌سی 263-058-8
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1
Image 2
Image 3

  • CCCCCCCCCCCC(=O)NCCC[N+](C)(C)CC([O-])=O

    CCCCCCCCCCCC(=O)NCCC[N+](C)(C)CC(=O)[O-]

    [O-]C(=O)C[N+](CCCNC(=O)CCCCCCCCCCC)(C)C

  • InChI=1S/C19H38N2O3/c1-4-5-6-7-8-9-10-11-12-14-18(22)20-15-13-16-21(2,3)17-19(23)24/h4-17H2,1-3H3,(H-,20,22,23,24) ✔Y
    Key: MRUAUOIMASANKQ-UHFFFAOYSA-N ✔Y

    InChI=1/C19H38N2O3/c1-4-5-6-7-8-9-10-11-12-14-18(22)20-15-13-16-21(2,3)17-19(23)24/h4-17H2,1-3H3,(H-,20,22,23,24)
    Key: MRUAUOIMASANKQ-UHFFFAOYAL

خصوصیات
فرمول مولکولی C19H38N2O3
جرم مولی ۳۴۲٫۵۲ g mol−1
خطرات
لوزی آتش
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g., canola oilHealth code 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g., chloroformReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g., liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
2
0
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 N (بررسی) (چیست: ✔Y/N؟)
Infobox references


کوکامیدوپروپیل بتائین (CAPB) مخلوطی از ترکیبات آلی است که بسیار به یکدیگر مرتبط هستند، و از روغن نارگیل و دی متیل آمینوپروپیلامین[۱] استخراج می شوند. CAPB به شکل محلول زرد کم رنگ چسبناک است و از آن به عنوان یک ماده فعال سطحی در محصولات مراقبت پوست استفاده می شود. نام ماده نشان دهنده که قسمت عمده و مهم مولکول، که گروه لوریک اسید باشد، از روغن نارگیل گرفته شده است. CAPB تا حد قابل توجهی جایگزین كوکامید DEA شده است

تولید

[ویرایش]

برخلاف نام کوکامیدوپروپیل بتائین، این ماده از بتائین سنتز نمی‌شود، بلکه به یک روش دو مرحله ای برای تولید نیاز دارد. این روش با واکنش دی متیل آمینوپروپیل آمین (DMAPA) و اسیدهای چرب گرفته شده از روغن نارگیل یا روغن هسته خرما (که ماده اصلی آنها لوریک اسید یا متیل استر آن است) شروع می شود. آمین اول DMAPA نسبت به آمین سوم واکنش پذیرتر است و منجر به افزودن انتخابی و تشکیل آمید می شود. در مرحله دوم، اسید کلرواستیک با آمین سوم باقی مانده واکنش نشان می دهد تا یک مرکز آمونیوم چهارگانه (یک واکنش چهارگانه) تشکیل شود[۲].

CH3(CH2)10COOH + H2NCH2CH2CH2N(CH3)2 → CH3(CH2)10CONHCH2CH2CH2N(CH3)2
CH3(CH2)10CONHCH2CH2CH2N(CH3)2 + ClCH2CO2H + NaOH → CH3(CH2)10CONHCH2CH2CH2N+(CH3)2CH2CO2− + NaCl + H2O

شیمی

[ویرایش]

CAPB یک اسید آمید چرب است که حاوی زنجیره هیدروکربن طولانی در یک انتها و یک گروه قطبی در طرف دیگر است. این ساختار به CAPB اجازه می دهد تا به عنوان یک ماده ضدعفونی کننده و به عنوان ماده شوینده عمل کند. عملاً یک یون دوقطبی است که از یک کاتیون آمونیوم نوع چهارم و یک کربوکسیلات تشکیل شده است.

مشخصات و ویژگی ها

[ویرایش]

کوکامیدوپروپیل بتائین به جهت تقویت خاصیت کف کنندکی در شامپو استفاده می شود[۳]. این ماده یک سورفاکتانت با مقاومت متوسط است که در محصولات استحمام مانند صابون دست نیز استفاده می شود. همچنین در مواد آرایشی به عنوان ماده عامل ایجاد امولسیون و ماده غلظت‌دهنده مورد استفاده قرار می گیرد و باعث کاهش اثر تحریک کنندگی ماده فعال سطحی خالص یونی می شود. همچنین در نرم کننده های مو به عنوان یک ماده ضد الکتریسیته ساکن عمل می کند ، که بیشتر اوقات پوست و غشاء مخاطی را تحریک نمی‌کند. با این حال ، برخی از مطالعات نشان می دهد که CAPB یک آلرژن است.[۴][۵][۶]

محلول آبی CAPB در غلظت حدود 30٪ بدست می آید.

ناخالصی های معمولی تولید کنندگان پیشرو در حال حاضر:

ناخالصی های AA و DMAPA بسیار مهم هستند ، زیرا نشان داده شده است که مسئول واکنش های حساس شدن پوست هستند.از تولید این فراورده های جانبی می توان با کلرواستات اضافی و تنظیم دقیق مقدار pH در هنگام واکنش بهینه سازی همراه با کنترل تحلیلی منظم اجتناب کرد

ایمنی

[ویرایش]

بر اساس برخی ادعاها CAPB باعث ایجاد واکنشهای آلرژیک در برخی از کاربران شده است[۴][۵][۶] ، اما یک مطالعه مقدماتی کنترل شده نشان داده است که این موارد به جای واکنشهای آلرژیک، ممکن است واکنشهای تحریک کننده باشد[۷]. علاوه بر این ، نتایج مطالعات انسانی نشان داده است که اگر وجود ناخالصی های آمید آمین (AA) و دی متیل آمینوپروپیلامین (DMAPA) کم و بسیار کنترل شده باشند، CAPB از پتانسیل حساسیت زای کمی برخوردار است[۸][۹]. مطالعات دیگر به این نتیجه رسیده اند که اکثر واکنش های آلرژیک به CAPB به دلیل آمیدو آمین است[۱۰][۱۱]. در سال 2004 ماده CAPB توسط انجمن درماتیت تماسی آمریکا عنوان آلرژن سال را به خود اختصاص داد[۱۲].

مطالعه بیشتر

[ویرایش]

منابع

[ویرایش]
  1. ↑ Christian Nitsch, Hans-Joachim Heitland, Horst Marsen, Hans-Joachim Schlüussler, "Cleansing Agents" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a07_137
  2. ↑ Stephen A. Lawrence (2004). Amines: Synthesis, Properties and Applications. Cambridge University Press. p. 281.
  3. ↑ Reich, Charles (1997). "Hair Cleansers". In Martin M. Rieger; Linda D. Rhein (eds.). Surfactants in Cosmetics. Surfactant Science Series. Vol. 68 (2nd ed.). New York: Marcel Dekker, Inc. p. 359. ISBN 978-0-8247-9805-5. Retrieved 9 December 2012.
  4. ↑ ۴٫۰ ۴٫۱ Brand, R.; Delaney, T. A. (1998). "Allergic contact dermatitis to cocamidopropylbetaine in hair shampoo". The Australasian Journal of Dermatology. 39 (2): 121–122. doi:10.1111/j.1440-0960.1998.tb01264.x. PMID 9611386.
  5. ↑ ۵٫۰ ۵٫۱ De Groot, A. C.; Van Der Walle, H. B.; Weyland, J. W. (1995). "Contact allergy to cocamidopropyl betaine". Contact Dermatitis. 33 (6): 419–422. doi:10.1111/j.1600-0536.1995.tb02078.x. PMID 8706401.
  6. ↑ ۶٫۰ ۶٫۱ Mowad, C. (2001). "Cocamidopropyl betaine allergy". American Journal of Contact Dermatitis. 12 (4): 223–224. doi:10.1053/ajcd.2001.29549. PMID 11753899.
  7. ↑ Shaffer, K. K.; Jaimes, J. P.; Hordinsky, M. K.; Zielke, G. R.; Warshaw, E. M. (2006). "Allergenicity and cross-reactivity of coconut oil derivatives: A double-blind randomized controlled pilot study". Dermatitis : Contact, Atopic, Occupational, Drug. 17 (2): 71–76. PMID 16956456.
  8. ↑ Fowler Jr, J. F.; Zug, K. M.; Taylor, J. S.; Storrs, F. J.; Sherertz, E. A.; Sasseville, D. A.; Rietschel, R. L.; Pratt, M. D.; Mathias, C. G.; Marks, J. G.; Maibach, H. I.; Fransway, A. F.; Deleo, V. A.; Belsito, D. V. (2004). "Allergy to cocamidopropyl betaine and amidoamine in North America". Dermatitis : Contact, Atopic, Occupational, Drug. 15 (1): 5–6. doi:10.2310/6620.2004.20410. PMID 15573641.
  9. ↑ Korting, H. C.; Parsch, E. M.; Enders, F.; Przybilla, B. (1992). "Allergic contact dermatitis to cocamidopropyl betaine in shampoo". Journal of the American Academy of Dermatology. 27 (6 Pt 1): 1013–1015. doi:10.1016/S0190-9622(08)80270-8. PMID 1479082.
  10. ↑ Foti, C.; Bonamonte, D.; Mascolo, G.; Corcelli, A.; Lobasso, S.; Rigano, L.; Angelini, G. (2003). "The role of 3-dimethylaminopropylamine and amidoamine in contact allergy to cocamidopropylbetaine". Contact Dermatitis. 48 (4): 194–198. doi:10.1034/j.1600-0536.2003.00078.x. PMID 12786723.
  11. ↑ Fowler, J. F.; Fowler, L. M.; Hunter, J. E. (1997). "Allergy to cocamidopropyl betaine may be due to amidoamine: A patch test and product use test study". Contact Dermatitis. 37 (6): 276–281. doi:10.1111/j.1600-0536.1997.tb02464.x. PMID 9455630.
  12. ↑ History of Allergen of the Year بایگانی‌شده در ۲۰۱۴-۰۴-۲۵ توسط Wayback Machine. contactderm.org