سیستروم در سال ۲۰۱۶ در لیست ثروتمندترین کارآفرینان زیر ۴۰ سال قرار گرفت،[۳] ارزش ثروت او بر اساس لیست فوربس بالغ بر ۲٫۲ میلیارد دلار است.[۴][۵]
متا پلتفرم (در آن زمان فیسبوک) اینستاگرام را در سال ۲۰۱۲ به قیمت ۱ میلیارد دلار خریداری کرد که در آن زمان برای شرکتی که ۱۳ کارمند داشت، مبلغ زیادی بود. اینستاگرام امروزه بیش از یک میلیارد کاربر دارد.
سیستروم در دانشگاه استنفورد تحصیل کرد و در سال ۲۰۰۶ با مدرک لیسانس در رشته علوم مدیریت و مهندسی فارغالتحصیل شد. در استنفورد، او یکی از اعضای انجمن برادری سیگما نو بود. او پیشنهاد استخدام مارک زاکربرگ را رد کرد و در عوض ترم زمستانی سال سوم خود را در فلورانس گذراند و در آنجا عکاسی خواند.[۱۱][۱۲][۱۳][۱۴]
او اولین طعم دنیای استارتاپی را زمانی چشید که به عنوان یکی از دوازده دانشجو برای شرکت در برنامه یاران میفیلد در دانشگاه استنفورد انتخاب شد.[۱۵] این کمک هزینه تحصیلی منجر به کارآموزی او در اودو شد، شرکتی که در نهایت به توییتر تبدیل شد.
پس از فارغ التحصیلی از استنفورد، او به گوگل پیوست و روی جیمیل، تقویم گوگل، گوگل داکس، گوگل شیت و محصولات دیگر کار میکرد. او دو سال را در گوگل به عنوان بازاریاب محصول گذراند. وی گوگل را به دلیل ناامیدی از عدم ارتقاء شغلی به مدیر محصول رها کرد.[۱۶]