کیفنادین

کیفنادین
داده‌های بالینی
نام‌های تجاریFencarol
نام‌های دیگر3-Quinuclidinyldiphenylmethanol
روش مصرف داروخوراکی (قرص)، تزریق عضلانی (IM)
کد ATC
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی
  • OTC (قرص)، Rx-only (محلول برای تزریق IM) (RU)
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی۴۵٪ (Tmax = ۱ ساعت)[۱]
متابولیسمکبد
شناسه‌ها
  • 1-Azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl(diphenyl)methanol
شمارهٔ سی‌ای‌اس
پاب‌کم CID
کم‌اسپایدر
UNII
KEGG
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیاییC20H23NO۱
جرم مولی۲۹۳٫۴۱۰ g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)
  • OC(c1ccccc1)(c2ccccc2)C4C3CCN(CC3)C4
  • InChI=1S/C20H23NO/c22-20(17-7-3-1-4-8-17,18-9-5-2-6-10-18)19-15-21-13-11-16(19)12-14-21/h1-10,16,19,22H,11-15H2
  • Key:PZMAHNDJABQWGS-UHFFFAOYSA-N

کیفنادین (روسی: хифенадин، با نام تجاری: Phencarol, Fencarol) یک داروی آنتی‌هیستامین نسل دوم است که عمدتاً در کشورهای پساشوروی به بازار عرضه می شود.[۲][۳] از نظر شیمیایی، این دارو مشتق کینوکلیدین است.

این دارو دارای خواص ضد آریتمی است که احتمالاً به دلیل وجود یک هسته کینوکلیدین در هسته مولکول است. به عنوان یک مسدود کننده کانال کلسیم عمل می کند و بر فعالیت کانال های پتاسیم تاثیر می گذارد.[نیازمند شفاف‌سازی][ توضیحات مورد نیاز ] در کودکان مبتلا به آریتمی قلبی، درمان ترکیبی با کیفنادون و آمیودارون یا پروپافنون مؤثرتر از تک‌درمانی با آمیودارون یا پروپافنون بود.[۴]

اندیکاسیون‌ها

[ویرایش]

سنتز

[ویرایش]

این دارو از مسیر زیر سنتز می شود:[۵]

سنتز:[۶] ثبت اختراع:[۷] Prec:[۸][۹]

واکنش گریگنارد بین متیل‌کینوکلیدین-۳-کربوکسیلات [۳۸۲۰۶-۸۶-۹] (۱) و فنیل‌منیزیم بروماید (۲) محصول بنژیدریل الکل را با بازده ۲۹٪ می دهد. اتیل استر مربوطه [6238-33-1] cas است.

منابع

[ویرایش]
  1. ↑ ۱٫۰ ۱٫۱ "Fencarol (quifenadine) Tablets, for Oral Use. Full Prescribing Information". State Register of Medicines (به روسی). Retrieved 4 January 2016. خطای یادکرد: برچسب <ref> نامعتبر؛ نام «PI» چندین بار با محتوای متفاوت تعریف شده است. (صفحهٔ راهنما را مطالعه کنید.).
  2. ↑ "Quifenadine". Drugs.com. Retrieved 28 January 2014.
  3. ↑ Makarov L, Balykova L, Soldatova O, Komolyatova V, Serebruany V (2010). "The antiarrhythmic properties of quifenadine, H1-histamine receptor blocker in children with premature beats: a randomized controlled pilot trial". American Journal of Therapeutics. 17 (4): 396–401. doi:10.1097/MJT.0b013e3181a86987. PMID 19487925.
  4. ↑ Soldatova ON, Balykova LA, Makarov LM, Komolyatova VN, Chuprova SN, Soldatov OM, Kornilova TI (2008-09-01). "Эффективность Фенкарола В Сочетании С Традиционными Противоаритмическими Средствами При Экстрасистолии У Детей" [Effectiveness of Fencarol in Combination With Traditional Anti-Arithmic Medicines in Children With Extrasystole]. RUDN Journal of Medicine (به روسی) (3): 46–51. ISSN 2313-0245. Archived from the original on 20 November 2020. Retrieved 18 November 2020.
  5. ↑ Mikhail Davydovich Mashkovsky, et al. U.S. Patent ۴٬۱۱۷٬۱۳۹ (1978).
  6. ↑ Lainé DI, McCleland B, Thomas S, Neipp C, Underwood B, Dufour J, Widdowson KL, Palovich MR, Blaney FE, Foley JJ, Webb EF, Luttmann MA, Burman M, Belmonte K, Salmon M (April 2009). "Discovery of novel 1-azoniabicyclo[2.2.2]octane muscarinic acetylcholine receptor antagonists". Journal of Medicinal Chemistry. 52 (8): 2493–2505. doi:10.1021/jm801601v. PMID 19317446. {{cite journal}}: Unknown parameter |displayauthors= ignored (|display-authors= suggested) (help)
  7. ↑ Micail Emmanuilovic Kaminka, DE 2502916  (1975 to VSESOJUZNYJ NAUCNO-ISSLEDOVATEL'SKIJ CHIMIKO-FARMACEVTICESKIJ INSTITUT IMENI SERGO ORDZONIKIDZE MOSKAU/MOSKVA SU).
  8. ↑ , U.S. Patent ۲٬۹۰۱٬۴۸۶ (1959).
  9. ↑ Harry J. Wadsworth, et al. U.S. Patent ۵٬۰۹۱٬۳۹۷ (1992 to Beecham Group PLC).