1,5-pentaanidioli

1,5-pentaanidioli
Tunnisteet
IUPAC-nimi Pentaani-1,5-dioli
CAS-numero 111-29-5
PubChem CID 8105
SMILES C(CCO)CCO[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C5H12O2
Moolimassa 104,146 g/mol
Sulamispiste –18 °C[2]
Kiehumispiste 239 °C
Tiheys 0,9941 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen Liukenee veteen

1,5-pentaanidioli (C5H12O2) on dioleihin eli kahdenarvoisiin alkoholeihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään muun muassa polymeerien, muovinpehmentimien ja muiden kemikaalien valmistukseen.

Ominaisuudet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa 1,5-pentaanidioli on väritöntä ja siirappimaista nestettä. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen ja etanoliin, asetoniin ja etyyliasetaattiin. Poolittomiin orgaanisiin liuottimiin se liukenee niukemmin.[2][3][4]

Valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

1,5-pentaanidiolia voidaan valmistaa pelkistämällä glutaarihappoa tai sen estereitä esimerkiksi dimetyyliglutaraattia vedyttämällä. Yhä suurempi osa valmistetaan kuitenkin vedyttämällä tetrahydrofurfuryylialkoholia. Tässä reaktiossa katalyyttinä käytetään kuparikromiittikatalyyttejä tai piidioksidiin sidottua rodiumia ja reniumia.[2][3][4][5]

1,5-pentaanidiolia käytetään monomeerina polyesterien ja polyuretaanien valmistuksessa. Yhdiste lisää tuotteen joustavuutta ja alentaa polymeerin lasisiirtymäpistettä. Yhdisteestä valmistettavia estereitä käytetään muovinpehmentiminä muun muassa selluloosapohjaisissa tuotteissa. Muita 1,5-pentaanidiolista valmistettavia aineita ovat hydrauliset nesteet, emulgointiaineet, väriaineet, lääkkeet ja useat heterosykliset yhdisteet.[2][3][4]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ 1,5-Pentanediol – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 25.10.2017.
  2. ↑ a b c d e Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1224. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  3. ↑ a b c Peter Werle, Marcus Morawietz, Stefan Lundmark, Kent Sörensen, Esko Karvinen & Juha Lehtonen: Alcohols, Polyhydric, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2008. Viitattu 25.10.2017.
  4. ↑ a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 784. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 (englanniksi)
  5. ↑ Roberto Rinaldi: Catalytic Hydrogenation for Biomass Valorization, s. 32. RSCPublishing, 2014. ISBN 9781782620099 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.10.2017). (englanniksi)