2-pyridoni

2-pyridoni
Tunnisteet
IUPAC-nimi 1H-pyridin-2-oni
CAS-numero 142-08-5
PubChem CID 8871
SMILES C1=CC(=O)NC=C1 [1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C5H5NO
Moolimassa 95,10 g/mol
Sulamispiste 107 °C[2]
Kiehumispiste 294 °C[2]
Tiheys 1,39 g/cm3
Liukoisuus veteen Liukenee hyvin veteen

2-pyridoni (C5H5NO) on heterosyklinen yhdiste. Sitä käytetään muun muassa orgaanisessa synteesissä ja katalyyttinä.

Tautomeria

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
2-pyridonin tautomeriset muodot

2-pyridonilla esiintyy kaksi tautomerista muotoa: 2-pyridoni ja 2-hydroksipyridiini. Tämä tautomerian muoto on laktaami-laktiimi-tautomeria. Näistä laktiimimuotoinen 2-hydroksipyridiini on vallitseva ainoastaan kaasufaasissa. Kiinteässä faasissa 2-pyridoni on selkeästi vallitseva, mutta liuoksessa tautomeeri riippuu liuottimesta. Polaarisessa liuottimessa laktaamimuotoinen 2-pyridoni on vallitseva tautomeeri, kun poolittomat liuottimet suosivat laktiimimuotoista 2-hydroksipyridiiniä.[3][4]

Valmistus, reaktiot ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

2-pyridonia voidaan valmistaa pyridiini-N-oksidista. Yhdiste muuntuu 2-pyridoniksi, kun sitä käsitellään etikkahappoanhydridillä.[2]

2-pyridoni reagoi helposti elektrofiilien kanssa elektrofiilisella aromaattisella substituutiolla. Tässä suhteessa se eroaa esimerkiksi pyridiinistä. Se reagoi hyvin helposti myös nukleofiilien kanssa nukleofiilisella aromaattisella substituutiolla. Esimerkiksi fosforyylikloridin kanssa muodostuu 2-klooripyridiiniä. Reaktion ensimmäisessä vaiheessa muodostuu fosfaattiesteri 2-pyridonin happiatomin ja fosforiatomin välille. Fosfaattiryhmä on hyvä lähtevä ryhmä, jota seuraa kloridi-ionin hyökkäys renkaaseen.[2][5][6][7]

2-pyridonia voidaan käyttää syntetisoitaessa lääkeaineita, kuten amfenidonia.[2] Sitä voidaan käyttää myös katalyyttinä eräissä reaktioissa, kuten estereiden ammonolyysissä ja sokerimolekyylien epimerisaatiossa. Näissä se toimii protoninsiirtokatalyyttinä.[6]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ 2-hydroxypyridine – Substance summary NCBI. Viitattu 19. lokakuuta 2012.
  2. ↑ a b c d e Eric F. V. Scriven & Ramiah Murugan: Pyridine and Pyridine Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005 Teoksen verkkoversio Viitattu 19.10.2012
  3. ↑ H.W. Yang & B.M. Craven: Charge Density Study of 2-Pyridone. Acta Crystallographica B, 1998, 54. vsk, nro 6, s. 912-920. (englanniksi)
  4. ↑ Eric V. Anslyn, Dennis A. Dougherty: Modern Physical Organic Chemistry, s. 155. University Science Books, 2006. ISBN 978-1-891389-31-3 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 19.10.2012. (englanniksi)
  5. ↑ Catherine E. Housecroft, Edwin C. Constable: Chemistry: An Introduction to Organic, Inorganic and Physical Chemistry, s. 1274. Pearson Education, 2010. ISBN 9780273733089 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 19.10.2012. (englanniksi)
  6. ↑ a b Francis A. Carey & Richard J. Sundberg: Advanced Organic Chemistry A: Structure and Mechanisms, s. 674. Springer, 2007. ISBN 978-0-387-44897-8 (englanniksi)
  7. ↑ Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers: Organic Chemistry, s. 1152. Oxford University Press, 2008. ISBN 978-0-19-850346-0 (englanniksi)
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.