3-kareeni
| 3-kareeni | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 3,7,7-trimetyylibisyklo[4.1.0]hept-3-eeni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC1=CCC2C(C1)C2(C)C |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C10H16 |
| Moolimassa | 136,228 g/mol |
| Kiehumispiste | 167 °C[1] |
| Tiheys | 0,86 g/cm3[1] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
3-kareeni (C10H16) on monoterpeeneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään hajusteissa ja orgaanisen kemian synteeseissä. 3-kareenia esiintyy monissa kasveissa.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa 3-kareeni on väritöntä nestettä, jolla on havupuita muistuttava tuoksu. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin. Aine on kiraalista ja sillä on (+)-(1S,6R)- ja (-)-(1R,6S)-enantiomeerit. (+)-Enantiomeerin ominaiskiertokyky on +17,6°. 3-kareenia esiintyy erityisesti männyissä ja sen pitoisuus mäntytärpäteissä vaihtelee 10–60 % välillä. Yhdistettä on myös esimerkiksi basilikassa, fenkolissa ja sitruksissa. Luonnossa tavataan niin kumpaakin enantiomeeria puhtaana kuin raseemisena seoksenakin.[1][2][3][4][5]
3-kareenia eristetään tislaamalla mäntytärpättejä. Ainetta käytetään hajusteissa ja lisäksi siitä valmistetaan muita tuoksuaineita, hyönteismyrkkyjä ja symeeniä.[2][3]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 37. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b Charles S. Sell: Terpenoids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006.
- ↑ a b Manfred Eggersdorfer: Terpenes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 300. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ George A. Burdock,Giovanni Fenaroli: Fenaroli's handbook of flavor ingredients, s. 253-254. CRC Press, 2016. ISBN 9781420090864 Teoksen verkkoversio (viitattu 28.1.2023). (englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- CarlRoth: Käyttöturvallisuustiedote δ-3-Carene (Arkistoitu – Internet Archive) (pdf)
- PubChem: 3-Carene (englanniksi)
- PubChem: (+)-3-Carene (englanniksi)
- Human Metabolome Database (HMDB): alpha-Carene (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): alpha-Carene (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): (-)-3-Carene (englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: 3-Carene (englanniksi)