6-fosfoglukonaatti

6-fosfoglukonaatti
Tunnisteet
IUPAC-nimi (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5-tetrahydroksi-6-fosfono-oksiheksaanihappo
CAS-numero 921-62-0
PubChem CID 91493
SMILES C(C(C(C(C(C(=O)O)O)O)O)O)OP(=O)(O)O [1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C6H13O10P
Moolimassa 276,134 g/mol

6-Fosfoglukonaatti eli 6-fosfoglukonihappo (C6H13O10P) on sokerijohdannainen ja välituote eräissä aineenvaihduntareiteissä.

Biologinen merkitys

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

6-Fosfoglukonaattia muodostuu osana pentoosifosfaattireittiä. Reitin kolmannessa vaiheessa 6-fosfoglukonolaktonaasi hydrolysoi 6-fosfoglukono-δ-laktonin ja 6-fosfoglukonaatti muodostuu vesimolekyylin nukleofiilisellä additioreaktiolla. Seuraavassa vaiheessa 6-fosfoglukonaatti hapettuu 6-fosfoglukonaattidehydrogenaasin katalysoimana ribuloosi-5-fosfaatiksi ja samalla vapautuu hiilidioksidimolekyyli ja NADPH-molekyyli.[2][3]

Toinen aineenvaihduntareitti, jonka osa 6-fosfoglukonaatti on, on niin kutsuttu Entner–Doudoroff-reitti, joka esiintyy tietyissä bakteereissa. 6-Fosfoglukonaattia muodostuu glukonokinaasientsyymin siirtäessä fosfaattiryhmän ATP-molekyyliltä glukonihapolle. Tämän aineenvaihduntareitin seuraavassa vaiheessa 6-fosfoglukonaatti hapettuu 2-keto-3-deoksi-6-fosfoglukonaatiksi 6-fosfoglukonaattidehydrataasin katalysoimana.[4]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ 6-phosphogluconate – Substance summary NCBI. Viitattu 25. helmikuuta 2013.
  2. ↑ Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko & Lubert Stryer: Biochemistry, 6th Edition, s. 579. W. H. Freeman and Company, 2006. ISBN 978-0-7167-8724-2 (englanniksi)
  3. ↑ John McMurry,Tadhg P. Begley: The organic chemistry of biological pathways, s. 206. Roberts and Company Publishers, 2005. ISBN 978-0974707716 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.02.2013). (englanniksi)
  4. ↑ G. N. Cohen: Microbial Biochemistry, s. 77. Springer, 2010. ISBN 978-90-481-9436-0 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.02.2013). (englanniksi)
Tämä biologiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.