8-hydroksikinoliini

8-Hydroksikinoliini
Tunnisteet
IUPAC-nimi Kinolin-8-oli
CAS-numero 148-24-3
PubChem CID 1923
SMILES C1=CC2=C(C(=C1)O)N=CC=C2[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C9H7NO
Moolimassa 145,156 g/mol
Sulamispiste 75–76 °C[2]
Kiehumispiste 267 °C[2]
Tiheys 1,034 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen 0,555 g/l (20 °C)[3]

8-Hydroksikinoliini (C9H7NO) eli 8-kinolinoli tai oksikinoliini on heterosyklinen aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa fungisidina, korroosionestoaineena, analyyttisen kemian reagenssina ja muiden yhdisteiden valmistukseen.

Ominaisuudet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

8-Hydroksikinoliini on huoneenlämpötilassa väritöntä tai kellertävää kiteistä ainetta. Se ei liukene veteen eikä dietyylieetteriin, mutta liukenee esimerkiksi etanoliin, asetoniin, kloroformiin ja bentseeniin. Yhdiste reagoi elektrofiilisella aromaattisella substituutiolla ja voidaan esimerkiksi halogenoida tai sulfonoida. 8-Hydroksikinoliini muodostaa komplekseja useiden metallien esimerkiksi alumiinin, kalsiumin, kuparin, raudan, indiumin ja lantanidien kanssa. Nämä kompleksit ovat yleensä väriltään keltaisia.[2][4][5][6][7][8]

Valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

8-Hydroksikinoliinin valmistamiseen on useita tapoja. Käytettyjä tapoja ovat muun muassa kuumentamalla kinoliini-8-sulfonihappoa alkalimetallihydroksidien kanssa, 8-aminokinoliinin hydrolyysi happamissa olosuhteissa tai o-aminofenolin ja akroleiinin tai o-aminofenoli ja o-nitrofenolin välisellä reaktiolla. 8-Hydroksikinoliinia ja sen metallikomplekseja voidaan käyttää antimikrobisina ja fungisidisina yhdisteinä muun muassa paperin ja tekstiilien käsittelyissä. Muita käyttökohteita ovat käyttö korroosionestoaineena, analyyttisenä reagenssinä metallien spektrofotometrisissä pitoisuusmäärityksissä, katalyyttinä epoksidien valmistamiseen alkeeneista ja lähtöaineena valmistettaessa muun muassa lääkkeitä ja metalleja kompleksoivia yhdisteitä.[2][4][5][6][7][8]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ Oxyquinoline – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 7.3.2018.
  2. ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 882. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. ↑ Quinolin-8-ol:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 24.7.2024. (englanniksi)
  4. ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 832. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  5. ↑ a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 519. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 (englanniksi)
  6. ↑ a b K. Thomas Finley :Quinolines and Isoquinolines, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2015. Viitattu 7.3.2018.
  7. ↑ a b Gerd Collin & Hartmut Höke: Quinoline and Isoquinoline, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 7.3.2018
  8. ↑ a b Ram W. Sabnis, Erwin Ross, Jutta Köthe, Renate Naumann, Wolfgang Fischer, Wilhelm-Dietrich Mayer, Gerhard Wieland, Ernest J. Newman & Charles M. Wilson: Indicator Reagents, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2009. Viitattu 7.3.2018