Advantaami

Advantaami
Tunnisteet
IUPAC-nimi N-[N-[3-(3-Hydroksi-4-metoksifenyyli)propyyli]-α-L-aspartyyli]-L-fenyylialaniinin 1-metyyliesteri
CAS-numero 714229-20-6
Anhydraatti: 245650-17-3 Monohydraatti: 714229-20-6
Anhydraatti: 245650-17-3
PubChem CID 10389431
SMILES COC1=C(C=C(C=C1)CCCN[C@@H](CC(=O)O)C(=O)N[C@@H](CC2=CC=CC=C2)C(=O)OC)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava C24H30N2O7
Moolimassa 458.511 g/mol
Ulkomuoto valkea tai kellertävä jauhe[1]
Sulamispiste 101.5 °C[2]
Liukoisuus veteen heikosti vesiliukoinen (0.99 g/l, 25 °C)[2]

Advantaami on keinotekoinen makeutusaine ja aspartaamijohdannainen, jonka on kehittänyt Ajinomoto. Siinä ei ole ravintoenergiaa.[2] Massaan suhteutettuna se on noin 20 000 kertaa makeampi kuin sakkaroosi ja 110 kertaa makeampi kuin aspartaami.[3] Se maistuu sakkaroosimaiselta, eikä sillä ole merkittäviä sivumakuja. Se maistuu makealta hieman pidempään kuin aspartaami ja on kemiallisesti vakaampi eri oloissa. Advantaami soveltuu sekoituksiin monien muiden luontaisten ja keinotekoisten makeutusaineiden kanssa.[2]

Advantaamia voidaan käyttää muun muassa itse lisättävänä makeutusaineena, joissakin purukumeissa, juomissa, maitotuotteissa, hilloissa ja leipomotuotteissa.[4]

2013 advantaamin käyttö hyväksyttiin EU:ssa tietyissä ruuissa E-koodilla E969.[4] 2014 FDA hyväksyi sen käytön USA:ssa makeutusaineena tietyissä ruuissa.[5]

Turvallisuus

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

EU:ssa ihmisille turvallisena päivittäissaannin ylärajana pidetään 5 milligrammaa (mg) advantaamia per kehon painokilo. Ruoissa sallituin pitoisuuksin mahdollisten päiväsaantien on arvioitu olevan paljon alle tämän ylärajan. Advantaami hajoaa kehossa fenyylialaniiniksi, mutta sitä muodostuu päiväsaantiin verrattuna mitätön määrä, joten advantaami soveltuu fenyyliketonuriaa poteville. Advantaami on turvallinen tyypin 2 diabetesta poteville. Sitä ei pidetä karsinogeenisenä tai mutageenisenä. EU:ssa ihmisille advantaamin ns. NOAEL-päivittäisannos, jolla ei ole havaittu haittoja, on 500 mg per kehon painokilo.[1]

Makeus

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Advantaamin suhteellinen makeus vaihtelee riippuen sen pitoisuudesta ja ruuasta, jossa sitä on. Sen vesiliuokset, jotka vastaavat makeudeltaan 3–14 massaprosenttisia sakkaroosin vesiliuoksia, ovat näitä sakkaroosiliuoksia 7 000–47 700 kertaa makeampia. Advantaamin vesiliuosten suhteellinen makeus kasvaa logaritmisesti verrattain yhtä makean sakkaroosiliuoksen pitoisuuden kasvaessa. Lopulta saavutetaan pitoisuus, jossa suhteellinen makeus ei kasva tai vähene. Ekstrapoloimalla on arvioitu, että advantaamin vesiliuoksen makeus saavuttaa maksimin pitoisuudessa, joka vastaa makeudeltaan 15,8-massaprosenttista sakkaroosin vesiliuosta.[2]

Kemia

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Advantaami on nimellisesti aspartaamin ja 3-(3-hydroksi-4-metoksifenyyli)propanaalin (HMPA) sekundäärinen amiini. Rakenteellisesti advantaami muistuttaa aspartaamin ja fyllodulsiinin (CAS-numero 21499-23-0) yhdistelmää.[2]

Advantaamilla on 2 kiraliakeskusta ja 4 stereoisomeeriä.

Advantaamia voidaan tuottaa aspartaamista ja vanilliinista.[2] Vanilliini muunnetaan nelivaiheisesti HMPA:ksi.[6] Näistä vaiheista viimeisessä 3-hydroksi-4-metoksikanelialdehydi (HMCA) hydrataan HMPA:ksi. HMPA hydrataan valikoivasti advantaamiksi metanoliliuoksessa aspartaamin kanssa käyttäen katalyyttinä palladium-alumiinioksidia ja platina-hiiltä (Pt/C). Tuote kiteytetään. Kiteet pestään, uudelleenkiteytetään, pestään ja kuivataan.[1]

15 °C:ssa advantaamin liukoisuus veteen on 0.76 g/l, etanoliin 7.98 g/l ja 1.65 g/l etyyliasetaattiin. 25 °C:ssa liukoisuudet ovat vastaavasti 0.99 g/l, 13.58 g/l ja 2.79 g/l. 40 °C:ssa liukoisuudet ovat vastaavasti 2.10 g/l, 38.27 g/l ja 7.96 g/l. 50 °C:ssa liukoisuudet ovat vastaavasti 3.10 g/l, 98.68 g/l ja 16.00 g/l.[2]

Kuivana jauheena advantaami hajoaa verrattain hitaasti 25 °C:ssa ja 60 % suhteellisessa ilmankosteudessa. Se voi säilyä näissä oloissa vuosia. Se säilyy yli vuoden pH-arvon 3.2 liuoksessa. Tämä pH vastaa tyypillistä virvoitusjuoman pH:ta. Se hajoaa korkeammissa lämpötiloissa ja ilmankosteudessa nopeammin, mutta on vastaavissa oloissa vakaampi kuin aspartaami. Toisin kuin aspartaami, advantaami ei muodosta diketopiperatsiinia molekyylin sisäisen syklisaation kautta, sillä sen vanillyyli on steerinen este.[2]

Metabolia

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Ihmisillä 89 % syödystä advantaamista poistuu ulosteessa ja 6.2 % virtsassa. Osa poistuu muuntumattomana ja pääosa metaboliitteina. Advantaami imeytyy kehoon huonosti, metaboloituu nopeasti ja vain pieniä määriä sitä tai sen metaboliitteja on havaittavissa verestä lyhyen ajan kuluttua aineen syömisestä.[1]

Niellystä annoksesta 52 % päätyy ulosteeseen advantaamijohdannaisena, jonka esteri on hydrolysoitunut, ja 30 % N-(3-(3-hydroksi-4-metoksifenyyli))propyyli-L-asparagiinihappona, jonka muodostuessa muodostuu vastaava moolimäärä fenyylialaniinia. Virtsassa jälkimmästä asparagiinihapon johdannaista on 1 % niellystä annoksesta, 1.9 % on 5-(3-aminopropyyli)-2-metoksifenolia ja 2.3 % esteristään hydrolysoitunutta advantaamia. Esterin hydrolyysissä muodostuu metanolia, mutta tätä ei pidetä ruuissa käytettävien advantaamipitoisuuksien kohdalla merkittävänä ja verrattuna vaikkapa kehossa luontaisesti muodostuvaan metanoliin tai ruuissa muuten oleviin metanolipitoisuuksiin.[1]

Historia

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Ajinomoto kehitti advantaamin ja julkisti sen rakenteen 2008. Advantaami tunnistettiin aluksi laboratoriokoodilla ANS9801. Sen kehityksessä molekyyliaihioina käytettiin aspartaamia, neotaamia ja aspartaamin asparagiinilla N-substituoitua amidia. Jälkimmäisen rakenne on USA:n patentissa 5,286,509.[6]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Viitteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ a b c d e Scientific opinion on the safety of advantame for the proposed uses as a food additive. EFSA Journal, 2013, 11. vsk, nro 7, s. 3301. doi:10.2903/j.efsa.2013.3301 ISSN 1831-4732 Artikkelin verkkoversio. (Arkistoitu – Internet Archive)
  2. ↑ a b c d e f g h i Nabors, s. 31–44
  3. ↑ Nabors, s. 2–3
  4. ↑ a b Commission Regulation (EU) No 497/2014 of 14 May 2014 amending Annex II to Regulation (EC) No 1333/2008 of the European Parliament and of the Council and the Annex to Commission Regulation (EU) No 231/2012 as regards the use of Advantame as a sweetener Text with EEA relevance data.europa.eu. 15.5.2014. Viitattu 14.9.2019.
  5. ↑ Food additives permitted for direct addition to food for human consumption; advantame Federal Register. 21.5.2014. Arkistoitu Viitattu 14.9.2019.
  6. ↑ a b DK Weerasinghe et al: Sweetness and sweeteners: biology, chemistry, and psychophysics, s. 463–478. American Chemical Society, 2008. OCLC: 173368780 doi:10.1021/bk-2008-0979.ch030 ISBN 9780841274327

Aiheesta muualla

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]