Aklarubisiini

Aklarubisiini
Aklarubisiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
Metyyli-(1R,2R,4S)-4-[(2R,5S,6S)-4-(dimetyyliamino)-5-[(2S,4S,5S,6S)-4-hydroksi-6-metyyli-5-[(2R,6S)-6-metyyli-5-okso-oksan-2-yyli]oksioksan-2-yyli]oksi-6-metyylioksan-2-yyli]oksi-2-etyyli-2,5,7-trihydroksi-6,11-diokso-3,4-dihydro-1H-tetraseeni-1-karboksylaatti
Tunnisteet
CAS-numero 57576-44-0
ATC-koodi L01DB04
PubChem CID 42474
Kemialliset tiedot
Kaava C42H53NO15 
Moolimassa 811,854
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 151–153 °C (hajoaa)[1]
Liukoisuus veteen Liukenee veteen
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Metabolia ?
Puoliintumisaika ?
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa Intravenoosi

Aklarubisiini eli aklasinomysiini A (C42H53NO15) on antrasykliineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä eräiden syöpien kuten leukemian hoidossa.

Ominaisuudet, käyttö ja valmistus

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa aklarubisiini on keltaista kiteistä ainetta. Se liukenee hyvin veteen pH:n ollessa välillä 4–6 ja vesiliuosten väri muuttuu keltaisesta voimakkaan punavioletiksi lisättäessä emästä liuokseen. Orgaanisista liuottimista se liukenee muun muassa etyyliasetaattiin ja kloroformiin. Aklarubisiini on optisesti aktiivinen yhdiste ja sen ominaiskiertokyky dikloorimetaanissa on –11,5. Aklarubisiinin rakenne koostuu aklavinoniksi kutsutusta aglykonista ja trisakkaridiosasta.[1][2]

Aklarubisiini on topoisomeraasi II-entsyymin inhibiittori ja se estää erityisesti RNA:n mutta myös DNA:n synteesiä. Se inhiboi myös topoisomeraasi I:stä ja stimuloi tämän entsyymin katalysoimaa DNA:n hajottamista. Aklarubisiinia käytetään muun muassa akuutin myelooisen leukemian hoidossa.[1] [2][3][4][5] Aklarubisiini voi aiheuttaa yliherkkyysreaktioita[6].

Ensimmäisen kerran aklarubisiini eristettiin vuonna 1974 ja sitä tuottaa Streptomyces galilaeus-bakteeri. Bioteknillinen tuotantotapa on nykyäänkin menetelmä, jolla tätä yhdistettä tuotetaan.[3]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 20. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  2. ↑ a b Michael Allwood,Andrew Stanley,Patricia Wright: The Cytotoxics Handbook, s. 263–264. Radcliffe Publishing, 2002. ISBN 9781857755046 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 26.7.2016. (englanniksi)
  3. ↑ a b Axel Kleemann: Antineoplastic Agents, 1. Nonhormonal, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 26.7.2016
  4. ↑ Carmen Avendano,J. Carlos Menendez: Medicinal Chemistry of Anticancer Drugs, s. 309. Elsevier, 2015. ISBN 978-0444626677 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 26.7.2016. (englanniksi)
  5. ↑ Yves Pommier: DNA Topoisomerases and Cancer, s. 223. Springer, 2012. ISBN 978-0444626677 [978-1-4614-0322-7 Kirja Googlen teoshaussa] Viitattu 26.7.2016. (englanniksi)
  6. ↑ Michael Clinton Perry: The Chemotherapy Source Book, s. 148. Lippincott Williams & Wilkins, 2008. ISBN 978-0781773287 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 26.7.2016. (englanniksi)