Allyylialkoholi

Allyylialkoholi
Tunnisteet
IUPAC-nimi 2-propen-1-oli
CAS-numero 107-18-6
PubChem CID 7858
SMILES C=CCO[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C3H6O
Moolimassa 58,078 g/mol
Sulamispiste –129 °C[2]
Kiehumispiste 97 °C[2]
Tiheys 0,854 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen Liukenee veteen

Allyylialkoholi (C3H6O) on yksinkertaisin tyydyttymättömiin alkoholeihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään kemianteollisuudessa valmistettaessa muita orgaanisia yhdisteitä ja polymeerejä.

Ominaisuudet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa allyylialkoholi on väritöntä ja pistävänhajuista nestettä. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen, etanoliin ja muihin poolisiin orgaanisiin liuottimiin, dietyylieetteriin ja aromaattisiin liuottimiin ja hieman vähäisemmässä määrin alifaattisiin hiilivetyihin. Allyylialkoholi muodostaa veden kanssa atseotrooppisen seoksen, joka sisältää 72,4 massaprosenttia allyylialkoholia ja kiehuu 88,6 °C:n lämpötilassa. Allyylialkoholi voidaan hapettaa joko akroleiiniksi, glyseroliksi tai glysidoliksi. Yhdiste reagoi myös halogeenien kanssa ja tetrakloorimetaani reagoi allyylialkoholin kanssa muodostaen 2,4,4,4-tetrakloori-1-butanolia. Yhdiste reagoi kiivaasti hapettimien kanssa, mutta ei kuitenkaan polymeroidu itsestään kovin helposti muista tyydyttymättömistä alkoholeista poiketen. Polymeroitumista tapahtuu vasta kuumennettaessa sen vesiliuoksia yli 100 °C:n lämpötilaan.[2][3][4] Allyylialkoholi on suhteellisen myrkyllinen yhdiste ja ärsyttää ihoa, hengitysteitä sekä silmiä aiheuttaen muun muassa kyynelvuotoa, pääkipua ja huonovointisuutta.[2][5]

Valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Ensimmäisen kerran allyylialkoholia valmistivat Auguste Cahours ja August Hofmann vuonna 1856 käsittelemällä allyylijodidia hydroksidiliuoksella. Nykyään yhdisteen teollinen valmistus perustuu neljään tapaan. Näitä ovat allyylikloridin hydrolysointi emäksisissä vesiliuoksissa, propeenin hapetus akroleiiniksi ja akroleiinin pelkistys isopropanolin avulla, propyleenioksidin isomerointi litiumfosfaatin katalysoimana sekä propeenin, etikkahapon ja hapen välinen palladiumin katalysoima reaktio allyyliasetaatiksi, joka hydrolysoidaan allyylialkoholiksi ja etikkahapoksi. Yhdistettä voidaan valmistaa myös pelkistämällä propargyylialkoholia.[2][3][4][6]

Tärkein allyylialkoholin käyttökohde on glysidolin valmistus, josta valmistetaan edelleen muun muassa glyserolia, epoksideja ja muita orgaanisia yhdisteitä. Muita allyylialkoholista saatavia yhdisteitä ovat diallyylieetteri, muovien pehmentimenä käytettävät allyyliesterit, hydroformyloinnilla saatava 1,4-butaanidioli, polymeerit ja niiden monomeerit esimerkiksi diallyyliftalaatti ja allyylialkoholi-styreeni-kopolymeeri. Ainetta voidaan käyttää myös fungisidisena ja bakterisidisena säilöntäaineena.[2][3][4][6]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ Allyl alcohol – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 22.2.2016.
  2. ↑ a b c d e f g Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 150–151. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. ↑ a b c Nobuyuki Nagato: Allyl Alcohol and Monoallyl Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 22.2.2016
  4. ↑ a b c Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig & Leopold Miksche: Allyl Compounds, Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 22.2.2016
  5. ↑ Allyylialkoholin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 22.2.2016
  6. ↑ a b Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe: Industrial organic chemistry, s. 299. Wiley-VCH, 2003. ISBN 978-3-527-30578-0 (englanniksi)