Amikasiini

Amikasiini
Amikasiini
Amikasiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(2S)-4-amino-N-[(1R,2S,3S,4R,5S)-5-amino-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroksi-6-(hydroksimetyyli)oksan-2-yyli]oksi-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-(aminometyyli)-3,4,5-trihydroksioksan-2-yyli]oksi-3-hydroksisykloheksyyli]-2-hydroksibutanamidi
Tunnisteet
CAS-numero 37517-28-5
ATC-koodi J01GB06
PubChem CID 37768
DrugBank DB00479
Kemialliset tiedot
Kaava C22H43N5O13 
Moolimassa 585,614
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 203–204 °C (hajoaa)[1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus 95 % (injektio)[2]
Proteiinisitoutuminen 4 %[2]
Metabolia ?
Puoliintumisaika noin 2–3 tuntia[2]
Ekskreetio renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa intramuskulaarinen, intravenoosi

Amikasiini (C22H43N5O13) on aminoglykosideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä ja eläinlääketieteessä antibioottina useiden bakteeri-infektioiden hoitamiseen. Amikasiini kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.[3]

Ominaisuudet ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Amikasiini on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky vesiliuoksessa on +99.[1] Yhdisteen antibioottiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se sitoutuu bakteerien ribosomien 30S-alayksikköön ja estää proteiinisynteesin. Grampositiivisista bakteereista amikasiini tehoaa stafylokokkeihin ja Nocardia-suvun lajeihin. Vaikutuskirjo gramnegatiivisia bakteereja vastaan on laajempi ja aine tehoaa esimerkiksi enterobakteereihin kuten kolibakteeriin ja Klebsiella-suvun lajeihin ja myös Pseudomonas aeruginosaan. Amikasiini annostellaan ruiskeena suoneen tai lihakseen. Amikasiinia käytetään muun muassa vaikeissa virtsatietulehduksissa, keuhkokuumeen hoitoon, munuaistulehdusten hoitoon ja verenmyrkytystapauksissa.[2][4][5] Amikasiinia voidaan käyttää hevosten vaikeiden bakteeri-infektioiden hoitamiseen[6].

Haittavaikutukset

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tyypillisimpiä amikasiinin aiheuttamia haittavaikutuksia ovat huonovointisuus, pääkipu ja oksentelu. Aminoglykosideille tavanmukaisesti amikasiini on ototoksista eli se vaurioittaa korvan karvasoluja ja tämä voi johtaa kuulon alenemiseen ja jopa kuuroutumiseen. Amikasiini on myös myrkyllistä munuaisille.[2]

Valmistus

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Amikasiini on puolisynteettinen yhdiste. Sen synteesin ensimmäisessä vaiheessa kanamysiini reagoi N-(bentsyylioksikarbonyyli)meripihkaimidin kanssa. Tämä välituote reagoi N-bentsyylioksikarbonyyliaminohydroksibutaanihapon kanssa.[7]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 72. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  2. ↑ a b c d e M. Lindsay Grayson (päätoim.): Kucers' The Use of Antibiotics, s. 1009–1020. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 21.4.2019. (englanniksi)
  3. ↑ WHO Model List of Essential Medicines 2017. WHO. Viitattu 21.4.2019. (englanniksi)
  4. ↑ Donald McGregor: Aminoglycosides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.
  5. ↑ Axel Kleemann: Antiinfectives for Systemic Use, 1. Antibacterials, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. (englanniksi)
  6. ↑ Mark G. Papich: Saunders Handbook of Veterinary Drugs, s. 24. Elsevier, 2010. ISBN 9781437701920 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 21.4.2019. (englanniksi)
  7. ↑ Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 480. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 21.4.2019. (englanniksi)