Amitratsi | |
---|---|
Tunnisteet | |
IUPAC-nimi | N'-(2,4-dimetyylifenyyli)-N-[(2,4-dimetyylifenyyli)iminometyyli]-N-metyylimetanimidamidi |
CAS-numero | |
PubChem CID | |
SMILES | CC1=CC(=C(C=C1)N=CN(C)C=NC2=C(C=C(C=C2)C)C)C |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C19H23N3 |
Moolimassa | 293,404 g/mol |
Sulamispiste | 86–87 °C[1] |
Liukoisuus veteen | 0,001 g/l (20 °C)[2] |
Amitratsi (C19H23N3) on formamidiinijohdannaisiin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää hyönteis- ja punkkimyrkkynä.
Huoneenlämpötilassa amitratsi on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta, mutta liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin, esimerkiksi asetoniin ja tolueeniin. Amitratsi vaikuttaa hyönteisten oktopamiinireseptoreihin aiheuttaen hermoston yliaktivoitumisen. Se tehoaa esimerkiksi punkkeihin, kirvoisin ja perhosten toukkiin. Aine on myös nisäkkäiden α-adrenergisten reseptorien agoisti ja voi olla myrkyllistä esimerkiksi kissoille, koirille ja hevosille.[1][2][3][4][5][6]
Amitratsia valmistetaan 2,4-ksylidiinin, trietyyliortoformaatin ja metyyliamiinin reaktiolla.[2]
Amitratsia käytetään esimerkiksi puuvillan ja päärynöiden tuhohyönteisten torjuntaan, varroapunkkien torjuntaan mehiläispesissä ja vaikuttavana aineena koirien ja kissojen punkkipannoissa. Yhdiste on hyväksytty käytettäväksi maataloudessa muun muassa Australiassa, Yhdysvalloissa ja Kanadassa.[2][3][4][5][6] Euroopan unionin alueella amitratsin käyttö kasvinsuojeluaineena ei ole hyväksyttyä[7].