Atatsanaviiri

Atatsanaviiri
Atatsanaviiri
Atatsanaviiri
Systemaattinen (IUPAC) nimi
Metyyli-N-[(2S)-1-[2-[(2S,3S)-2-hydroksi-3-[[(2S)-2-(metoksikarbonyyliamino)-3,3-dimetyylibutanoyyli]amino]-4-fenyylibutyyli]-2-[(4-pyridin-2-yylifenyyli)metyyli]hydratsinyyli]-3,3-dimetyyli-1-oksobutan-2-yyli]karbamaatti
Tunnisteet
CAS-numero 198904-31-3
ATC-koodi J05AE08
PubChem CID 148192
DrugBank DB01072
Kemialliset tiedot
Kaava C38H52N6O7 
Moolimassa 704,856
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 198–199 °C (hajoaa)[1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus 68 %[2]
Proteiinisitoutuminen 86 %[2]
Metabolia hepaattinen
Puoliintumisaika 7 tuntia[3]
Ekskreetio ulosteiden mukana
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa oraalinen

Atatsanaviiri (C38H52N6O7) on peptidomimeettinen eli peptidien rakennetta ja ominaisuuksia matkiva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä HIV-infektioiden hoidossa. Atatsanaviiri kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.[4]

Ominaisuudet ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa atatsanaviiri on kiteistä ainetta. Yhdiste on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky liuotettuna metanolin ja veden seokseen on -46,1.[1] Atatsanaviiri muistuttaa rakenteeltaan peptidejä, joita HI-viruksen peptidaasientsyymit hydrolysoivat. Yhdiste ei kuitenkaan hydrolysoidu vaan estää näiden entsyymien toiminnan ja virukset eivät kykene tämän jälkeen enää lisääntymään. Lääkeainetta käytetään yhdistelmänä ritonaviirin kanssa tyypillisimmin potilailla, jotka ovat aikaisemmin jo käyttäneet muita lääkkeitä HIV:n hoitoon.[1][2][5]

Haittavaikutukset

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Atatsanaviirin aiheuttamista haittavaikutuksista tyypillisimmät ovat ihon keltaisuus ja tavallista korkeammat bilirubiinipitoisuudet. Atatsanaviiri ei aiheuta yhtä paljon dyslipidemioita kuin muut peptidaasin estäjät.[6][7]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ a b c Pierre R. Bonneau & Bruno Simoneau: HIV and AIDS Therapeutics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2007.
  2. ↑ a b c David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 1223. Lippincott Williams & Wilkins, 2012. ISBN 9781609133450 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 23.5.2019). (englanniksi)
  3. ↑ Morris J. Brown, Pankaj Sharma, Peter N. Bennett: Clinical Pharmacology, s. 219. Elsevier, 2012. ISBN 978-0-7020-4084-9 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 23.5.2019). (englanniksi)
  4. ↑ WHO Model List of Essential Medicines 2017. WHO. Viitattu 23.5.2019. (englanniksi)
  5. ↑ Michael L Clark, Parveen Kumar: Kumar & Clark's Medical Management and Therapeutics, s. 107. Elsevier, 2011. ISBN 9780702049125 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 23.5.2019). (englanniksi)
  6. ↑ J. K. Aronson (toim.): Meyler's Side Effects of Drugs, s. 735. 1 Elsevier, 2015. Virhe: Virheellinen ISBN-tunniste Kirja Googlen teoshaussa, 16th ed. 2016 (viitattu 23.5.2019). (englanniksi)
  7. ↑ William F. Wright: Essentials of Clinical Infectious Diseases, s. 29. Demos Medical Publishing, 2013. ISBN 9781936287918 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 23.5.2019). (englanniksi)