Atovakoni

Atovakoni
Atovakoni
Atovakoni
Systemaattinen (IUPAC) nimi
3-[4-(4-kloorifenyyli)sykloheksyyli]-4-hydroksinaftaleeni-1,2-dioni
Tunnisteet
CAS-numero 95233-18-4
ATC-koodi P01AX06
PubChem CID 74989
DrugBank DB01117
Kemialliset tiedot
Kaava C22H19ClO3 
Moolimassa 366,822
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 216–219 °C [1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Proteiinisitoutuminen > 99,9 %[2]
Metabolia Hepaattinen
Puoliintumisaika 77 h[3]
Ekskreetio Ulosteiden mukana
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa Oraalinen

Atovakoni (C22H19ClO3) on naftokinonijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä malarian ja keuhkokuumeen hoitoon ja estolääkityksenä.

Ominaisuudet ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Atovakoni estää dihydro-orotaattidehydrogenaasientsyymin toimintaa mikrobeissa ja tämän seurauksena solujen ATP:n biosynteesi lakkaa ja energiavarastot ehtyvät. Atovakoni on tehokas keuhkokuumetta aiheuttavaa sientä Pneumocystis jirovecii vastaan ja lisäksi se tehoaa malariaa aiheuttaviin Falciparum-suvun alkueläimiin ja toksoplasmoosia aiehuttavaan Toxoplasma gondii-alkueläimeen. Malarian estolääkityksenä atovakonia otetaan yhdessä proguaniilin kanssa resistenttiyden muodostumisen ehkäisemiseksi.[2][3][4][5][6]

Haittavaikutukset

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Atovakoni on kohtalaisen hyvin siedetty lääkeaine. Haittavaikutuksina voi ilmetä päänsärkyä, ihottumaa ja vatsaoireita kuten vatsakipua ja ripulointia. Lisäksi neutropenia ja anemia ovat mahdollisia sivuvaikutuksia.[2][5][6]

  1. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 147. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  2. a b c John E. Bennett, Raphael Dolin, Martin J. Blaser: Mandell, Douglas, and Bennett's Principles and Practice of Infectious Diseases, s. 506. Elsevier, 2014. ISBN 9781455748013 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.3.2018). (englanniksi)
  3. a b Jeffrey K. Aronson: Meyler's Side Effects of Drugs, s. 746. Elsevier, 2015. ISBN 9780444537171 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.2.2018). (englanniksi)
  4. Roger G. Finch,David Greenwood,Richard J. Whitley,S. Ragnar Norrby: Antibiotic and Chemotherapy, s. 20. Elsevier, 2010. ISBN 9780702047657 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.3.2018). (englanniksi)
  5. a b Katariina Kainulainen: Malarianestolääkkeet ja niiden haittavaikutukset Fimea. Viitattu 2.11.2023.
  6. a b Katariina Kainulainen & Heli Siikamäki: Malarian ehkäisy Duodecim Terveyskirjasto. 11.5.2017. Viitattu 15.3.2018.