Atratsiini

Atratsiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi 6-kloori-4-N-etyyli-2-N-propan-2-yyli-1,3,5-triatsiini-2,4-diamiini
CAS-numero 1912-24-9
PubChem CID 2256
SMILES CCNC1=NC(=NC(=N1)Cl)NC(C)C[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C8H14N5Cl
Moolimassa 215,692 g/mol
Sulamispiste 175,178 °C[2]
Tiheys 1,23 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen 0,032 g/l (20 °C)[3]

Atratsiini (C8H14N5Cl) on triatsiinijohdannaisiin kuuluva heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa rikkaruohomyrkkynä. Euroopan unionin alueella atratsiinin käyttö on ollut kiellettyä vuodesta 2004 alkaen, mutta se on edelleen käytössä muun muassa Yhdysvalloissa ja Kanadassa.

Ominaisuudet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa atratsiini on väritöntä tai valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta. Atratsiini liukenee etanoliin, metanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja dikloorimetaaniin.[2][4] Atratsiinin herbisidiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se estää fotosynteesin osana olevan elektroninsiirtoketjun. Osalle kasveista kehittyy vastustuskyky atratsiinia kohtaan.[2][5] Atratsiini ärsyttää erittäin voimakkaasti silmiä. Aine on myrkyllistä maksalle ja eläinkokeissa sen on todettu olevan karsinogeeninen eli syöpää aiheuttava, mutta karsinogeenisuudesta ihmiselle ei ole varmaa tietoa. Atratsiini on umpieritysjärjestelmän häiritsijä eli niin kutsuttu hormonihäirikkö. Atratsiinia pääsee viljelyksiltä pohjaveteen ja vesistöihin.[6][7][5]

Valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Atratsiinin valmistuksessa syanuurikloridi reagoi ensin etyyliamiinin ja tämän jälkeen isopropyyliamiinin kanssa. Atratsiinia käytetään maataloudessa runsaasti selektiivisenä rikkaruohomyrkkynä muun muassa maissi-, vehnä-, sokeriruoko-, koristekasvi- ja joulukuusiviljelmillä. Tämän lisäksi sitä käytetään myös puistoissa ja puutarhoissa muun muassa nurmikkoalueilla. Se on runsaimmin Yhdysvalloissa käytetty rikkaruohomyrkky ja sitä käytetään vuosittain useita tuhansia tonneja. Atratsiini levitetään joko jauheena tai liuoksena. Markkinoille atratsiini tuli vuonna 1958[4][2][7][5] Euroopan unionin alueella atratsiinin käyttö on ollut kiellettyä vuodesta 2004, koska käytöstä aiheutuvat pitoisuudet pohjavedessä ovat liian korkeat[8].

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ Atrazine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 24.4.2018. (englanniksi)
  2. ↑ a b c d e Franz Müller & Arnold P. Applebyki: Weed Control, 2. Individual Herbicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 24.4.2018
  3. ↑ Atrazine:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 24.7.2024. (englanniksi)
  4. ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 147. (12th ed.) Merck & Co., 1996. ISBN 0-911910-12-3 (englanniksi)
  5. ↑ a b c Ronald Eisler: Eisler's Encyclopedia of Environmentally Hazardous Priority Chemicals, s. 45-57. Elsevier, 2007. ISBN 9780444531056 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 24.4.2018). (englanniksi)
  6. ↑ Atratsiinin kansainvälinen kemikaalikortti ILO. Viitattu 24.4.2018.
  7. ↑ a b Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals, s. 41. William Andrew, 2014. ISBN 978-1455731480 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 24.4.2018). (englanniksi)
  8. ↑ 2004/248/EY: Komission päätös, tehty 10 päivänä maaliskuuta 2004, atratsiinin sisällyttämättä jättämisestä neuvoston direktiivin 91/414/ETY liitteeseen I ja tätä tehoainetta sisältäville kasvinsuojeluaineille annettujen lupien peruuttamisesta Euroopan komissio. Viitattu 24.4.2018.