Auriini

Auriini
Tunnisteet
IUPAC-nimi 4-[bis(4-hydroksifenyyli)metylideeni]sykloheksa-2,5-dien-1-oni
CAS-numero 603-45-2
PubChem CID 5100
SMILES C1=CC(=O)C=CC1=C(C2=CC=C(C=C2)O)C3=CC=C(C=C3)O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C19H14O3
Moolimassa 290,302 g/mol
Sulamispiste 308–310 °C (hajoaa)[2]
Liukoisuus veteen Ei liukene veteen

Auriini eli koralliini tai rosoliinihappo (C19H14O3) on triaryylimetaaniväreihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa paperin värjäykseen ja pH-indikaattorina.

Ominaisuudet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa auriini on syvän karmiininpunaista kiteistä ainetta. Epäpuhtaana se voi olla väriltään kellanruskeaa. Neutraaleihin vesiliuoksiin auriini ei käytännöllisesti katsoen liukene, mutta emäksisiin ja happamiin liuoksiin se sen sijaan on liukoista. Aine liukenee etanoliin muodostaen keltaisen liuoksen ja liukenee hieman dietyylieetteriin ja kloroformiin. Auriinin sähkömagneettisen säteilyn absorptio on suurimmillaan aallonpituuksilla 479,5 nm, 482 nm ja 534,6 nm. Auriini on pH-indikaattori ja vesiliuoksen väri muuttuu pH-alueella 6,6–8,0 keltaisesta karmiininpunaiseksi.[2][3][4]

Valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Auriinin valmistukseen on useita menetelmiä. Käytettyjä ovat muun muassa fenolin ja oksaalihapon kondensaatio rikkihapon toimiessa katalyyttinä, fenolin kondensaatio muurahaishapon kanssa tina(II)kloridin läsnä ollessa ja fenolin ja tetrakloorimetaanin reaktiotuotteen hydrolyysi.[2]

Auriinia käytetään pH-indikaattorina ja paperin värjäämiseen. Yhdisteestä voidaan valmistaa muita väriaineita ja sitä voidaan käyttää myös musteissa ja orgaanisen elektroniikan valmistamiseen sekä biologisissa tutkimuksissa väriaineena.[2][3][4]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ Aurin – Compound Summary PubChem. NCBI. Viitattu 18.11.2016.
  2. ↑ a b c d Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 150. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  3. ↑ a b Ram W. Sabnis, Erwin Ross, Jutta Köthe, Renate Naumann, Wolfgang Fischer, Wilhelm-Dietrich Mayer, Gerhard Wieland, Ernest J. Newman & Charles M. Wilson: Indicator Reagents, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2009. Viitattu 18.11.2016
  4. ↑ a b R. W. Sabnis: Handbook of Acid-Base Indicators, s. 30. CRC Press, 2007. ISBN 9780849382192 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 18.11.2016. (englanniksi)

Aiheesta muualla

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]