Barbitaali

Barbitaali
Barbitaali
Systemaattinen (IUPAC) nimi
5,5-dietyylipyrimidiini-2,4,6(1H,3H,5H)-trioni
Tunnisteet
CAS-numero 57-44-3
ATC-koodi N05CA04
PubChem CID 2294
DrugBank DB01483
Kemialliset tiedot
Kaava C8H12N2O3 
Moolimassa ?
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Metabolia ?
Puoliintumisaika ?
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa oraalinen
Vanha Veronal-lääkepakkaus

Barbitaali (joskus myös barbitoni) on ensimmäinen markkinoille tullut barbituraattijohdannainen. Sitä käytettiin unilääkkeenä vuodesta 1903 aina 1950-luvun keskivaiheille asti. Barbitaalin kemialliset nimet ovat dietyylimalonyyliurea tai dietyylibarbituurihappo.

Synteesi

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Barbitaalin syntetisoivat ensimmäisenä vuonna 1902 saksalaiset kemistit Emil Fischer ja Josef von Mering. He julkistivat löydöksensä vuonna 1903, ja barbitaali tuli markkinoille vuonna 1904, lääketehdas Bayerin valmistamana nimellä Veronal. Barbitaalin liukoista suolaa markkinoitiin Scheringin valmistamana valmisteena Medinal.

Veronalia valmistettiin kondensoimalla dietyylimaloniesteriä käyttäen katalyyttinä natriumetylaattia, tai lisäämällä etyylijodidia malonyyliurean (eli barbituurihapon) hopeasuolaan. Lopputuloksena oli hajuton, hieman kitkeränmakuinen, valkoinen ja kiteinen jauhe.

Käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Barbitaalia käytettiin unilääkkeenä ja annostus oli 10–15 graania eli 650–970 mg. Barbitaalin letaaliannos on 3,5–4,4 g, mutta kyseisellä annostuksella on myös saavutettu yli kymmenen vuorokauden yhtäjaksoinen uni, josta potilas on herättyään toipunut. Veronalia käytettiin imeskeltävinä tai veteen liuotettuina lääkejyväsinä, jotka maistuivat vain hieman kitkerältä verrattuna erittäin pahanmakuisiin bromipohjaisiin unilääkkeisiin tai kloraalihydraattiin.

Veronal oli suuri edistysaskel unilääkkeinä käytettyjen lääkeaineiden listalla. Barbitaalilla oli vain vähän sivuvaikutuksia, ja sen vaikuttava annos oli paljon alle letaaliannoksen, mutta lääkkeeseen kehittyi nopeasti toleranssi, ja hidasvaikutteisen barbitaalin yliannostuksista johtuvat kuolemantapaukset olivat yleisiä.

Katso myös

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Aiheesta muualla

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Käännös suomeksi
Käännös suomeksi
Tämä artikkeli tai sen osa on käännetty tai siihen on haettu tietoja muunkielisen Wikipedian artikkelista.
Barbituraatit