Basitrasiini

Basitrasiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(4R)-4-[[(2S)-2-[[(4R)-2-[(1S,2S)-1-amino-2-metyylibutyyli)]-4,5-dihydro-1,3-tiatsoli-4-karbonyyli]amino]-4-metyylipentanoyl]amino]-5-[[(2S,3S)-1-[[(3S,6R,9S,12R,15S,18R,21S)-3-(2-amino-2-oksoetyyli)-18-(3-aminopropyyli)-12-bentsyyli-15-[(2S)-butaani-2-yl]-6-(karboksimetyyli)-9-(1H-imidatsoli-5-ylmetyyli)-2,5,8,11,14,17,20-heptaokso-1,4,7,10,13,16,19-heptatsasyklopentakoosi-21-yl]amino]-3-metyyli-1-oksopentaani-2-yl]amino]-5-oksopentanoidihappo
Tunnisteet
CAS-numero	1405-87-4
ATC-koodi	D06AX05
PubChem CID	439542
DrugBank	DB00626
Kemialliset tiedot
Kaava	C66H103N17O16S
Moolimassa	1422,69 g/mol
SMILES	Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste	221–225 °C
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus	?
Metabolia	?
Puoliintumisaika	?
Ekskreetio	?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria	C(US)
Reseptiluokitus	itsehoitovalmiste (FI)
Antotapa	ihon kautta, lihaspistoksena

Basitrasiini on toisiaan muistuttavien polypeptidien sekoitus, jota tuottavat Bacillus subtilis -ryhmän bakteerit. Ensimmäinen basitrasiinia tuottava bakteeri eristettiin vuonna 1945. Se on voimakas antibiootti, joka on suun kautta nautittuna myrkyllinen, mutta paikallisesti käytettynä erittäin tehokas. Se vaikuttaa grampositiivisten bakteerien soluseiniin. Basitrasiini häiritsee C₅₅ -isoprenyylipyrofosfaatin defosforyloitumisreaktiota. Tämä molekyyli kuljettaa peptidoglykaanin rakenneosia bakteerin soluseinän sisemmän kalvon ulkopuolelle.^[1]

Paikallishoidossa yhdistetään basitrasiiniin usein toinen antibiootti neomysiini. Aiemmin yhdistelmävalmiste oli käytössä kauppanimellä Bacimycin, nykyään Bacibact, ja näitä on ollut käytössä sekä jauhemaisena että voiteena.^[2] Basitrasiini ja neomysiini aiheuttavat tunnetusti allergisia reaktioita^[3].

Lähteet

1. K. John Stone, Jack L. Strominger: Mechanism of Action of Bacitracin: Complexation with Metal Ion and C55-Isoprenyl Pyrophosphate. Proceedings of the National Academy of Sciences, 1.12.1971, 68. vsk, nro 12, s. 3223–3227. PubMed:4332017 doi:10.1073/pnas.68.12.3223 ISSN 0027-8424 Artikkelin verkkoversio.
2. Vanhoja mainoksia: Bacimycin 1961 blogspot.com. 23.4.2019. Viitattu 11.6.2019.
3. Maria Tojkander: Miksi Fucidin vaatii reseptin, mutta Bacibact ei? Mediuutiset. 17.11.2006. Viitattu 11.6.2019.

Aiheesta muualla

• Lääkelaitos: Bacibact^{[vanhentunut linkki]}
• PubChem: Bacitracin A (englanniksi)
• DrugBank: Bacitracin (englanniksi)
• KEGG: Bacitracin (englanniksi)
• ChemBlink: Bacitracin (englanniksi)