Bentsaalikloridi

Bentsaalikloridi
Tunnisteet
IUPAC-nimi Dikloorimetyylibentseeni
CAS-numero 98-87-3
PubChem CID 7411
SMILES C1=CC=C(C=C1)C(Cl)Cl[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C7H6Cl2
Moolimassa 161,018 g/mol
Sulamispiste -16,4 °C[2]
Kiehumispiste 205,2 °C[2]
Tiheys 1,256 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen 0,25 g/l (39 °C)[3]

Bentsaalikloridi (C7H6Cl2) on halogenoituihin aromaattisiin hiilivetyihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä valmistettaessa muita kemikaaleja.

Ominaisuudet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Bentsaalikloridi on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä, jolla on pistävä haju. Yhdiste ei juurikaan liukene veteen, mutta liukenee helposti useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja dietyylieetteriin. Happamissa tai emäksisissä vesiliuoksissa se hydrolysoituu bentsaldehydiksi ja katalyytteinä voidaan käyttää esimerkiksi rauta(III)kloridia tai sinkkifosfaattia. Amiinien toimiessa katalyytteinä yhdiste reagoi kaliumasetaatin kanssa kuumennettaessa kanelihapoksi. Lewis-hapot katalysoivat bentsaalikloridin polymeroitumista. Metallisen natriumin vaikutuksesta bentsaalikloridista muodostuu stilbeeniä.[2][3][4][5]

Bentsaalikloridi ärsyttää limakalvoja, ihoa ja silmiä aiheuttaen muun muassa yskää, kurkkukipua, vaikeutunutta hengitystä sekä ihon ja silmien kipua ja punoitusta. Aine on todennäköisesti karsinogeeninen ja luokitellaan Suomessa syöpäsairauden vaaraa aiheuttavaksi kemikaaliksi.[6]

Valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Bentsaalikloridia valmistetaan pääasiassa klooraamalla tolueenia radikaali-initiaattoreiden läsnä ollessa. Reaktiossa muodostuu seos, joka sisältää bentsaalikloridin lisäksi myös bentsyylikloridia ja bentsotrikloridia. Ainetta muodostuu silloin kun kloorin ja tolueenin ainemäärien suhde on 2–2,2. Tuote puhdistetaan tislaamalla.[2][3][4][5] Puhdasta bentsaalikloridia voidaan valmistaa klooraamalla bentsaldehydiä tionyylikloridilla[5] tai klooraamalla tolueenia sulfuryylikloridilla bentsoehappoanhydridin toimiessa katalyyttinä[7].

Suurin osa tuotetusta bentsaalikloridista käytetään bentsaldehydin valmistamiseen. Siitä voidaan valmistaa myös eräitä muita yhdisteitä kuten kanelihappoa.[2][3][4][5]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ Benzal chloride – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 5.3.2016.
  2. ↑ a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 82. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. ↑ a b c d Karl-August Lipper & Eckhard Löser: Benzyl Chloride and Other Side-Chain Chlorinated Aromatic Hydrocarbons, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 5.3.2016
  4. ↑ a b c Karl W. Seper: Benzyl Chloride, Benzal Chloride, and Benzotrichloride, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 5.3.2016
  5. ↑ a b c d Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 118. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 (englanniksi)
  6. ↑ Bentsaalikloridin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 5.3.2016
  7. ↑ Reinhard Bruckner: Organic Mechanisms, s. 36. Springer, 2010. ISBN 978-3-642-03650-7 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.3.2016). (englanniksi)

Aiheesta muualla

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]