Bentsamidi

Bentsamidi
Tunnisteet
CAS-numero 55-21-0
PubChem CID 2331
SMILES C1=CC=C(C=C1)C(=O)N
Ominaisuudet
Molekyylikaava C7H6NO
Moolimassa 120,128 g/mol
Sulamispiste 132,5–133,5 °C[1]
Kiehumispiste 288 °C[1]
Tiheys 1,341 g/cm3[1]
Liukoisuus veteen 13,4 g/l (25 °C)[2]

Bentsamidi (C12H11NO) on aromaattisiin amideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muiden yhdisteiden synteeseissä.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa bentsamidi on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman määrin veteen tai dietyylieetteriin, mutta liukenee paremmin esimerkiksi etanoliin, bentseeniin ja pyridiiniin.[1][3][4][5] Bentsamidi on polymorfista ja siitä tunnetaan kidemuodot I, II, III ja IV. Näistä vain kidemuoto I on stabiili, ja muut ovat metastabiileja eli muuntuvat muodostumisensa jälkeen kidemuodoksi I.[6]

Bentsamidia valmistetaan bentsoyylikloridin tai bentsoehappoanhydridin ja ammoniakin tai ammoniumkarbonaatin reaktiolla.[1][3][4][5]

Bentsamidia käytetään esimerkiksi väriaineiden synteesiin.[1][3][5]

  1. a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 641. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  2. Samuel H. Yalkowsky, Yan He, Parijat Jain: Handbook of aqueous solubility data, s. 385. CRC Press, 2016. ISBN 978-1-4398-0246-5 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.7.2024). (englanniksi)
  3. a b c Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 118. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3-11-011451-5 (englanniksi)
  4. a b Susan Budavari (päätoim.): The Merck Index, s. 177. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 978-0-911910-12-4 (englanniksi)
  5. a b c Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary, s. 138. John Wiley & Sons, 2016. ISBN 978-1-119-26784-3 (englanniksi)
  6. Alexander G. Shtukenberg, Ran Drori, Elena V. Sturm, Netta Vidavsky, Asaf Haddad, Jason Zheng, Lara A. Estroff, Haim Weissman, Sharon G. Wolf, Eyal Shimoni, Chao Li, Noalle Fellah, Efi Efrati & Bart Kahr: Crystals of Benzamide, the First Polymorphous Molecular Compound, Are Helicoidal. Angewandte Chemie, 2020, 132. vsk, nro 34, s. 14701-14709. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 11.7.2024. (englanniksi)