Bentsnidatsoli

Bentsnidatsoli
Bentsnidatsoli
Systemaattinen (IUPAC) nimi
N-bentsyyli-2-(2-nitroimidatsol-1-yyli)asetamidi
Tunnisteet
CAS-numero 22994-85-0
ATC-koodi P01CA02
PubChem CID 31593
Kemialliset tiedot
Kaava C12H12N4O3 
Moolimassa 260,256
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 188,5–190 °C [1]
Liukoisuus veteen 0,4 g/l (37 °C)[1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Metabolia Hepaattinen
Puoliintumisaika ?
Ekskreetio Renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa Oraalinen

Bentsnidatsoli (C12H12N4O3) on nitroimidatsolijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä Chagasin taudin hoitoon. Bentsnidatsoli on WHO:n ylläpitämällä listalla tärkeimmistä lääkeaineista.[2]

Ominaisuudet ja käyttökohteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Bentsnidatsoli on huoneenlämpötilassa kellertävää kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain vähäisessä määrin veteen, etanoliin tai asetoniin.[3]

Bentsnidatsoli on tehokas alkueläimiä kuten Chagasin tautia aiheuttavaa Trypanosoma cruzi-lajia vastaan. Lääkeaineen tarkka vaikutusmekanismi ei ole täysin tiedossa. Se voi muuntua loisissa aminoimidatsolijohdannaiseksi, joka sitoutuu muun muassa loisen DNA:han, proteiineihin ja lipideihin ja täten häiritsee solun prosesseja. Bentsnidatsoli on tehokas Chagasin taudin hoidossa sekä akuutin että kroonisen vaiheen hoidossa. Sitä voidaan myös käyttää loisen leviämisen ehkäisyyn esimerkiksi elinsiirtojen yhteydessä.[4][5][6][7][8]

Haittavaikutuksia

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tyypillisiä bentsnidatsolin aiheuttamia haittavaikutuksia ovat ruuansulatuskanavan oireet ja huonovointisuus. Myös allergiset oireet ovat mahdollisia. Vakavampia haittavaikutuksia ovat polyneuropatia ja granulosytopenia.[6]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 182. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  2. ↑ WHO Model List of Essential Medicines 2013. WHO. Viitattu 1.5.2017. (englanniksi)
  3. ↑ World Health Organization: The International Pharmacopoeia, s. 149. World Health Organization, 2006. ISBN 9789241563017 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.5.2017). (englanniksi)
  4. ↑ Daniel L. Klayman :Antiparasitic Agents, Antiprotozoals, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 1.5.2017
  5. ↑ Paul Actor, Alfred W. Chow, Frank J. Dutko & Mark A. McKinlay: Chemotherapeutics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 1.5.2017
  6. ↑ a b John E. Bennett,Raphael Dolin,Martin J. Blaser: Mandell, Douglas, and Bennett's Principles and Practice of Infectious Diseases, s. 513. Elsevier, 2014. ISBN 9781455748013 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.5.2017). (englanniksi)
  7. ↑ Richard Finkel, Michelle Alexia Clark, Luigi X. Cubeddu: Pharmacology, s. 428. Lippincott Williams & Wilkins, 2008. ISBN 978-0781771559 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.5.2017). (englanniksi)
  8. ↑ M Lindsay Grayson,Suzanne M Crowe,James S McCarthy,John Mills,Johan W Mouton,S Ragnar Norrby,David L Paterson,Michael A Pfaller: Kucers' The Use of Antibiotics, s. 2151. CRC Press, 2010. ISBN 9780340927670 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.5.2017). (englanniksi)