Bentsyylibromidi

Bentsyylibromidi
Tunnisteet
IUPAC-nimi Bromimetyylibentseeni
CAS-numero 100-39-0
PubChem CID 7498
SMILES C1=CC=C(C=C1)CBr[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C7H7Br
Moolimassa 171,026 g/mol
Sulamispiste -3,9 °C[2]
Kiehumispiste 220,6 °C[2]
Tiheys 1,438 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen Reagoi veden kanssa

Bentsyylibromidi eli α-bromitolueeni (C7H7Br) on tolueenin bromattuihin johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lähtöaineena orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa bentsyylibromidi on väritöntä tai kellertävää nestettä. Yhdiste liukenee vähäisessä määrin ja hydrolysoituu hitaasti veden vaikutuksesta vetybromidiksi ja bentsyylialkoholiksi.[3] Bentsyylibromidi liukenee muun muassa dietyylieetteriin, kloorattuihin hiilivetyihin ja aproottisiin polaarisiin liuottimiin[4]. Bentsyylibromidi ärsyttää voimakkaasti silmiä ja on lakrymaattori eli kyynelvuotoa aiheuttava aine. Yhdiste ärsyttää myös ihoa sekä hengitysteitä. Aineelle altistumisesta oireina ovat muun muassa yskä ja huonovointisuus.[3][5]

Valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Bentsyylibromidia valmistetaan bromaamalla tolueenia bromilla ultraviolettisäteilytyksen alaisuudessa.[3]

Bentsyylibromidi reagoi useiden yhdisteiden kanssa luovuttaen yhdisteille bentsyyliryhmän. Tällaisia ovat niin hiilinukleofiilit kuin heteroatominukleofiilit kuten alkoholit ja amiinit. Bentsyylibromidia käytetään alkoholien suojaukseen.[4][6]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ Benzyl bromide – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 6.12.2016.
  2. ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 82. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 190. (12th Edition) Määritä julkaisija! ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  4. ↑ a b William E. Bauta: Benzyl Bromide, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 6.12.2016
  5. ↑ Bentsyylibromidin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 6.12.2016.
  6. ↑ George S. Zweifel & Michael H. Nantz: Modern Organic Synthesis, s. 60. W. H. Freeman and Company, 2007. ISBN 978-0-7167-7266-8 (englanniksi)