Bentsyylisyanidi

Bentsyylisyanidi
Tunnisteet
IUPAC-nimi Fenyyliasetonitriili
CAS-numero 140-29-4
PubChem CID 8794
SMILES C1=CC=C(C=C1)CC#N[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C8H7N
Moolimassa 117,146 g/mol
Tiheys 1,0214 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen Veteen 0,1 g/l (25 °C)[3]

Bentsyylisyanidi eli fenyyliasetonitriili (C8H7N) on aromaattisiin nitriileihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdiste on tärkeä lähtöaine monien muiden kemikaalien valmistuksessa.

Ominaisuudet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa bentsyylisyanidi on väritöntä öljymäistä nestettä. Aine on käytännössä veteen liukenematonta ja liukenee hyvin useisiin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin ja asetoniin.[2][4][5]

Bentsyylisyanidia esiintyy eräiden kasvien esimerkiksi vihanneskrassin eteerisissä öljyissä.[2][6] Bentsyylisyanidi on eräiden hyönteisten esimerkiksi kaaliperhosen ja aavikkokulkusirkan feromoni. Yhdiste toimii näissä hyönteisissä paritteluhaluja vähentävänä feromonina.[6]

Valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Bentsyylisyanidia valmistetaan natriumsyanidin ja bentsyylihalogenidien esimerkiksi bentsyylikloridin välisellä reaktiolla. Reaktio suoritetaan käyttäen liuottimena etanolia tai vesiliuoksessa, jolloin katalyytteinä käytetään faasinsiirtokatalyyttejä.[2][4][5]

Bentsyylisyanidi on runsaasti käytetty orgaanisen kemian synteesien lähtöaine. Siitä voidaan valmistaa lääkeaineita esimerkiksi penisilliinejä, metyylifenidaattia, barbituraatteja ja amfetamiineja. Lisäksi siitä vamistetaan tuoksu- ja aromiaineita, optisia kirkastimia ja hyönteismyrkkyjä.[2][4][5][6]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ Phenylacetonitrile – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 29.10.2017.
  2. ↑ a b c d e Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 190. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  3. ↑ Physical properties: Benzyl cyanide NLM Viitattu 29.10.2017
  4. ↑ a b c Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn & Heinz-Peter Gelbke: Nitriles, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 29.10.2017
  5. ↑ a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 125. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 (englanniksi)
  6. ↑ a b c Daniel Purich: The Inhibitor Index, s. 1346. CRC Press, 2017. ISBN 9781351730679 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 29.10.2017. (englanniksi)