Betaniini

Betaniini
Tunnisteet
IUPAC-nimi 1-[(2E)-2-(2,6-dikarboksi-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-ylideeni)etylideeni]-6-hydroksi-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroksi-6-(hydroksimetyyli)oksan-2-yyli]oksi-2,3-dihydroindol-1-ium-2-karboksylaatti
CAS-numero 7659-95-2
PubChem CID 6540685, 6324775 ja 441603 11953901, 6540685, 6324775 ja 441603
SMILES C1C(NC(=CC1=CC=[N+]2C(CC3=CC(=C(C=C32)O)
OC4C(C(C(C(O4)CO)O)O)O)C(=O)[O-])C(=O)O)C(=O)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava C24H26N2O13
Moolimassa 550,468 g/mol
Liukoisuus veteen Liukenee veteen

Betaniini (C24H26N2O13) on glykosideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä esiintyy muun muassa punajuuressa ja sitä käytetään esimerkiksi elintarvikkeiden värjäämiseen.

Ominaisuudet, biosynteesi ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa betaniini on punaista kiteistä ainetta. Yhdisteen rakenteessa on dihydroindoli- ja dihydropyridiiniyksiköt ja dihydroindolirakenteeseen on sitoutunut β-glykosidisidoksella glukoosi. Betaniini liukenee hyvin veteen ja etanoliin. Vahvasti happamissa oloissa se on violettia, pH-välillä 3–5 punaista ja pH:n kasvaessa väri muuttuu violetiksi. Vahvasti emäksisissä oloissa betaniini hydrolysoituu aglykonikseen betanidiiniksi. Aine hajoaa myös kuumennettaessa. Betaniini kuuluu betasyanidiiniväreihin ja on niistä merkittävin. Yhdistettä esiintyy erityisesti punajuuressa, mutta myös kvinoassa, opuntioiden hedelmissä ja Amaranthus dubius -kasvissa.[1][2][3][4]

Tyrosiinista muodostuva L-dopa on keskeinen molekyyli betaniinin biosynteesissä. Siitä muodostuu hapetuksen ja renkaanmuodostumisen jälkeen betalaamihappoa. L-dopa voi hapettua myös dopakinoniksi, josta muodostuu syklodopaa. Betalaamihappo ja syklodopa kondensoituvat betanidiiniksi. Glykosyylitransferaasientsyymi liittää betanidiiniin glukoosin muodostaen betaniinia.[5]

Betaniinia käytetään esimerkiksi jälkiruokien, jäätelön, keittojen ja kastikkeiden värjäämiseen. Yhdisteen E-koodi on E162.[1][2][6]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ a b A. J. Cofrancesco: Dyes, Natural, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2009.
  2. ↑ a b Daniel Marmion: Colorants for Foods, Drugs, and Cosmetics, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2012
  3. ↑ Richard Koplik, Karel Cejpek, Jan Velisek: The Chemistry of Food, s. 728. John Wiley & Sons, 2020. ISBN 9781119537649 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 18.7.2022. (englanniksi)
  4. ↑ Peter Varelis, Laurence Melton, Fereidoon Shahidi: Encyclopedia of Food Chemistry, s. 35-36. Elsevier, 2018. ISBN 9780128140260 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 18.7.2022. (englanniksi)
  5. ↑ Tuba Esatbeyoglu, Anika E. Wagner, Valérie B. Schini-Kerth & Gerald Rimbach: Betanin — A food colorant with biological activity. Molecular Nutrition & Food Research, 2015, 59. vsk, nro 1, s. 36-47. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 18.7.2022. (englanniksi)
  6. ↑ E162 - Punajuuriväri, betaniini Ruokavirasto. Viitattu 20.9.2023.