Betuliini

Betuliini
Tunnisteet
IUPAC-nimi Lup-20(29)-eeni-3β,28-dioli
CAS-numero 473-98-3
PubChem CID 72326
Ominaisuudet
Molekyylikaava C30H50O2
Moolimassa 442.717 g/mol
Sulamispiste 256 °C[1]
Liukoisuus veteen liukenematon veteen; hieman liukoinen etanoliin ja bentseeniin; liukoinen dietyylieetteriin, etyyliasetaattiin ja ligroiiniin[1]

Betuliini eli betulinoli eli betuloli on lupaani-runkoinen (C30H52) pentasyklinen triterpeenialkoholi. Puhtaana aineena sen kiteet ovat neulasmaisia.[1] Sitä esiintyy koivulajien (Betula) kaarnassa. Rauduskoivun kaarnan kuivapainosta sitä on jopa 30 %.[2] Sitä on myös pakurikäävässä[3] ja punalepässä.[4]

Historia

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Betuliinin löysi 1788 saksalais-venäläinen kemisti Johann Tobias Lowitz.[5][6]

Kemia

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Betuliinia saadaan eristettyä uuttamalla varsin tehokkaasti koivun kuoresta ja tuohesta. Uutossa liuottimena voidaan käyttää esimerkiksi kiehuvaa hiilivetyliuotinta, asetonia tai alkoholien vesi-atseotrooppeja. Koivun tuohesta ja kuoresta eristetty betuliini sisältää epäpuhtauksina ainakin lupeolia (C30H50O) ja betuliinihappoa (C30H48O3) sekä mahdollisesti muita yhdisteitä. Betuliini saadaan myös muutettua helposti betuloni- (C30H46O3) ja betuliinihapoksi, joilla saattaa olla laajoja biologisia ja farmakologisia käyttömahdollisuuksia.[7]

Tutkimus ja lääketiede

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Eräässä kliinisessä tutkimuksessa betuliinin havaittiin olevan tehokas aine erilaisia kasvaimia vastaan. Betuliini sai kasvaimen solut tuhoamaan itsensä (apoptoosi) ja hidasti erilaisten kasvainsolujen kasvua.[7]

Betuliinilla, dihydrobetuliinihapolla ja sen johdannaisilla on havaittu olevan anti-HIV-aktiivisuutta.[8]

Betuliinin on havaittu eläinkokeissa vähentävän veren kolesterolia statiinin tavoin. Betuliini esti SREBP transkriptio tekijää kehittymästä. SREBP vähentää kehossa tapahtuvaa kolesterolin ja rasvahappojen valmistusta. Betuliini vähensi eläimissä ruokavalion aiheuttamaa lihavuutta, vähensi veren ja kudosten lipidipitoisuuksia sekä lisäsi insuliiniherkkyyttä. Lisäksi se pienensi ja vakautti valtimonkovettumia.[9]

Saksalainen Birken AG on patentoinut menetelmän betuliinin erottamiseksi koivun tuohesta ja valmistaa sitä sisältäviä emulsiovoiteita lääkekäyttöön.[10]

Pohjois-Amerikan intiaanit käyttivät punalepän kaarnaa hoitona myrkkysumakin polttamiin kohtiin, hyönteisten puremiin ja muihin ihoärtymiin. Mustajalkaintiaanit käyttivät punalepästä tehdyn imusolmukeongelmien ja tuberkuloosin hoitoon.[4]

Katso myös

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ a b c Haynes, William M. & Lide, David R. & Bruno, Thomas J.: ”3”, CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 340. (95. painos) Boca Raton, Florida: CRC Press, 2014. OCLC: 908078665 ISBN 9781482208689 Teoksen verkkoversio.
  2. ↑ Brian Green, Michael D. Bentley, Bong Y. Chung, Nicholas G. Lynch, Bruce L. Jensen: Isolation of Betulin and Rearrangement to Allobetulin. A Biomimetic Natural Product Synthesis. Journal of Chemical Education, 1.12.2007, 84. vsk, nro 12. doi:10.1021/ed084p1985 Artikkelin verkkoversio.
  3. ↑ Yuan Gao, Hongyu Xu, Zhenming Lu, Zhenghong Xu: Quantitative determination of steroids in the fruiting bodies and submerged-cultured mycelia of Inonotus obliquus. Se Pu = Chinese Journal of Chromatography, marraskuu 2009, 27. vsk, nro 6, s. 745–749. PubMed:20352924 ISSN 1000-8713 Artikkelin verkkoversio.
  4. ↑ a b Tilford, Gregory L.: Edible and medicinal plants of the West, s. 12. Missoula, Mont.: Mountain Press Pub, 1997. OCLC: 36307825. LCCN: 97000842 ISBN 9780878423590 Teoksen verkkoversio.
  5. ↑ J. T. Lowitz: Űber eine neue, fast benzoeartige substanz der briken. Crell’s Chem. Ann, 1788, 1. vsk, s. 312–317.
  6. ↑ Sylwia Katarzyna Król, Michał Kiełbus, Adolfo Rivero-Müller, Andrzej Stepulak: Comprehensive Review on Betulin as a Potent Anticancer Agent. BioMed Research International, 2015, nro 2015. PubMed:25866796 doi:10.1155/2015/584189 ISSN 2314-6133 Artikkelin verkkoversio.
  7. ↑ a b Alakurtti, Sami; Mäkelä, Taru; Koskimies, Salme; Yli-Kauhaluoma, Jari: Pharmacological properties of the ubiquitous natural product betulin. European Journal of Pharmaceutical Sciences, 1.9.2006, 29. vsk, nro 1, s. 1–13. PubMed:16716572 doi:10.1016/j.ejps.2006.04.006 ISSN 0928-0987 Artikkelin verkkoversio.
  8. ↑ Yoshiki Kashiwada, Fumio Hashimoto, L. Mark Cosentino, Chin-Ho Chen, Patricia E. Garrett, Kuo-Hsiung Lee: Betulinic Acid and Dihydrobetulinic Acid Derivatives as Potent Anti-HIV Agents1. Journal of Medicinal Chemistry, 1.3.1996, 39. vsk, nro 5, s. 1016–1017. PubMed:8676334 doi:10.1021/jm950922q Artikkelin verkkoversio.
  9. ↑ Jing-Jie Tang, Jia-Gui Li, Wei Qi, Wen-Wei Qiu, Pei-Shan Li, Bo-Liang Li: Inhibition of SREBP by a small molecule, betulin, improves hyperlipidemia and insulin resistance and reduces atherosclerotic plaques. Cell Metabolism, 5.1.2011, 13. vsk, nro 1, s. 44–56. PubMed:21195348 doi:10.1016/j.cmet.2010.12.004 ISSN 1932-7420 Artikkelin verkkoversio.
  10. ↑ Unternehmen www.imlan.de. Arkistoitu 9.10.2015. Viitattu 20.4.2018. (saksa)

Aiheesta muualla

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]