Bisabololi

Bisabololi
Tunnisteet
IUPAC-nimi 6-metyyli-2-(4-metyylisykloheks-3-en-1-yyli)hept-5-en-2-oli
CAS-numero 23089-26-1
PubChem CID 442343
SMILES CC1=CCC(CC1)C(C)(CCC=C(C)C)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava C15H26O
Moolimassa 222,358 g/mol
Kiehumispiste 154–156 °C (112 mmHg)[1]
Tiheys 0,9211 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen 0,022 g/l (20 °C)[3]

Bisabololi (C15H26O) on terpenoideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä esiintyy luonnossa useiden kasvien eteerisissä öljyissä. Bisabololia voidaan käyttää hajusteissa ja kosmetiikassa.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa bisabololi on väritöntä nestettä. Yhdisteellä on heikko kukkaismainen tuoksu. Bisabololi on kiraalinen yhdiste ja sillä on neljä enantiomeeriä. Enantiomeereistä α-(−)-bisabololia eli levomenolia esiintyy muun muassa kamomillasauniossa ja Vanillosmopsis erythropappa -kasvissa, α-(+)-bisabololia palsamipoppelissa, epi-α-(−)-bisabololia Myoporum crassifolium -kasvissa ja epi-α-(+)-bisabololia Stevia stenophylla -kasvissa. Bisabololilla on tulehduksia estäviä ja antibakteerisia ominaisuuksia.[2][1][4][5]

Bisabololia eristetään kasveista tai valmistetaan kemiallisesti isomeroimalla farnesolia tai nerolidolia fosfovolframihapon katalysoimana.[2][1][6]

Bisabololia käytetään fiksatiivina hajusteissa ja tulehduksia estävänä aineena kosmetiikassa.[2][1]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ a b c d Charles S. Sell: Terpenoids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006.
  2. ↑ a b c d Manfred Eggersdorfer: Terpenes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
  3. ↑ Levomenol:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 30.7.2024. (englanniksi)
  4. ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  5. ↑ Rolf Franke, Heinz Schilcher: Chamomile: Industrial Profiles, s. 59. CRC Press, 2005. ISBN 9780415334631 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 18.12.2022. (englanniksi)
  6. ↑ Majid M. Heravi, Fatemeh F. Bamoharram: Heteropolyacids as Highly Efficient and Green Catalysts Applied in Organic Transformations, s. 339. Elsevier, 2022. ISBN 9780323884419 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 18.12.2022. (englanniksi)