Butakloori

Butakloori
Tunnisteet
IUPAC-nimi N-(butoksimetyyli)-2-kloori-N-(2,6-dietyylifenyyli)asetamidi
CAS-numero 23184-66-9
PubChem CID 31677
SMILES CCCCOCN(C1=C(C=CC=C1CC)CC)C(=O)CCl[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C17H26ClNO2
Moolimassa 311,838 g/mol
Sulamispiste –2,8 °C3[2]
Kiehumispiste 1 156 °C [2]
Tiheys 1,08 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen Veteen 20 mg/l (20 °C), liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin[3]

Butakloori (C17H26ClNO2) on klooriasetanilideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Ainetta käytetään rikkakasvien torjunta-aineena erityisesti riisipelloilla.

Valmistus

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Butaklooria tuotetaan synteettisesti klooriasetyylikloridin (C2H2Cl2O), 2,6-dietyylianiliinin (C10H15N) ja formaldehydin välisellä reaktiolla. Reaktiotuote käsitellään lopuksi butanolilla, jolloin muodostuu butaklooria.[2]

Käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Butaklooria käytetään herbisidinä yksivuotisia ruohoja ja muita rikkakasveja vastaan. Aine on kehitetty käytettäväksi riisi- ja ohrapelloilla. Sitä käytetäänkin eniten kylvetyillä ja istutetuilla riisiviljelmillä. Butakloori imeytyy kasvien juurien läpi ja vaikuttaa proteiinien ja lipidien biosynteesiin ja solujen jakautumiseen.[2][4]

Metabolia ja myrkyllisyys nisäkkäille

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Kasvit, eläimet ja maaperän mikro-organismit hajottavat butaklooria samankaltaisin mekanismein. Tyypillisimmät tavat ovat konjugaatin muodostaminen glutationin kanssa, amidoryhmän typpiatomin dealkyloiminen, klooriatomien korvaaminen jollain toisella nukleofiilillä ja aromaattisen renkaan hydroksyloiminen. Ihmiskehossa butakloorista muodostuu 2-kloori-N-(2,6-dietyylifenyyli)asetamidia ja edelleen 2,6-dietyylianiliinia ja 2,6-dietyyliaminofenolia. Butakloorin hajottamisesta ihmiskehossa vastaavat sytokromi P450 -ryhmään kuuluvat entsyymit CYP2B6 ja CYP3A4.[4][5]

Maaperässä butakloorin puoliintumisaika on kolmesta viiteen viikkoa. Rottakokeissa yhdiste on hajonnut aineenvaihduntatuotteiksi suurimmaksi osaksi kahdessa vuorokaudessa. Butakloori itsessään on nisäkkäille vain hieman myrkyllistä ja sen LD50-arvo rotilla on 2 000 mg/kg. Sen on kuitenkin havaittu aiheuttavan kasvaimia ja se on mahdollisesti karsinogeeninen myös ihmiselle. Tämä johtuu sen aineenvaihduntatuotteista, jotka kykenevät muodostamaan additiotuotteita DNA-molekyylin kanssa.[4][5]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ Butachlor – Substance summary NCBI. Viitattu 20. tammikuuta 2011.
  2. ↑ a b c d e Franz Müller & Arnold P. Appleby: Weed Control, 2. Individual Herbicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2002 Teoksen verkkoversio Viitattu 20.1.2011
  3. ↑ S. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects, s. 733. RSC Publishing, 1999. ISBN 978-0-85404-813-7 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.1.2011). (englanniksi)
  4. ↑ a b c Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, s. 194–197. RSC Publishing, 1998. ISBN 978-0-85404-494-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.1.2011). (englanniksi)
  5. ↑ a b Scott Coleman, Russell Linderman, Ernest Hodgson & Randy L. Rose: Comparative Metabolism of Chloroacetamide Herbicides and Selected Metabolites in Human and Rat Liver Microsomes. Environmental Health Perspectives, 2000, 108. vsk, nro 12, s. 1151–1157. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 20.1.2011. (englanniksi)

Aiheesta muualla

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.