Butyloitu hydroksianisoli

Butyloitu hydroksianisoli
Tunnisteet
CAS-numero 25013-16-5
PubChem CID 24667
SMILES CC(C)(C)C1=C(C=CC(=C1)O)OC.CC(C)(C)C1=C(C=CC(=C1)OC)O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C11H16O2
Moolimassa 180,238 g/mol
Sulamispiste 48-55 °C[2]
Kiehumispiste 264-270 °C[2]
Tiheys 1,059 g/cm3
Liukoisuus veteen Ei liukene veteen

Butyloitu hydroksianisoli eli butyylihydroksianisoli tai BHA (C11H16O2) on fenoleihin kuuluvien 2-tert-butyyli-4-hydroksianisolin ja 3-tert-butyyli-4-hydroksianisolin seos. Yhdistettä käytetään hapettumisenestoaineena muun muassa elintarvikkeissa sekä petrokemian tuotteissa.

Ominaisuudet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Butyloitu hydroksianisoli on huoneenlämpötilassa valkoista vahamaista ainetta. Yhdiste on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta, mutta liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, propyleeniglykoliin ja petrolieetteriin.[2][3] Butyloidun hydroksianisolin karsinogeenisuudesta on ristiriitaista tietoa. Toisaalta sen on todettu ehkäisevän eräiden yhdisteiden aiheuttamia maksakasvaimia, eikä sitä ole todettu mutageeniseksi Amesin testillä. Toisaalta butyloidun hydroksianisolin on havaittu aiheuttavan rotilla kasvaimia vatsaan ja virtsarakkoon.[4]

Valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Butyloitua hydroksianisolia valmistetaan alkyloimalla p-metoksifenolia tert-butanolin tai isobuteenin avulla. Noin 90 % on 3-isomeeria ja loput ovat 2-isomeeria. Yhdistettä voidaan valmistaa metyloimalla hydrokinonin ja tert-buteenin tai isobuteenin muodostamaa reaktiotuotetta.[3][5][6]

Butyloitua hydroksianisolia voidaan käyttää hapettumisenestoaineena muun muassa öljyissä, rasvoissa, kastikkeissa ja leipomotuotteissa.[3][5][6] Aineen E-koodi on E320[7]. Sitä voidaan käyttää hapettumisenestoaineena myös petrokemian tuotteissa, kumeissa, lääkkeissä ja kosmetiikassa[2][6].

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ Butylhydroxyanisole – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 17.12.2015.
  2. ↑ a b c d Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 256-257. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  3. ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 240. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  4. ↑ Steven Baskin,Harry Salem: Oxidants, Antioxidants And Free Radicals, s. 329-330. CRC Press, 1997. ISBN 9781560326441 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 17.12.2015. (englanniksi)
  5. ↑ a b Narasimhan Calamur, Martin E. Carrera & Richard A. Wilsak: Butylenes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 17.12.2015
  6. ↑ a b c George A. Burdock: Fenaroli's handbook of flavor ingredients, s. 193-194. CRC Press, 2009. ISBN 9781420090864 Teoksen verkkoversio Viitattu 17.12.2015. (englanniksi)
  7. ↑ E320 - Butyylihydroksianisoli (BHA) Ruokavirasto. Viitattu 23.9.2023.