![]() | |
![]() | |
Desogestreeli
| |
Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
(8S,9S,10R,13S,14S,17R)-13-etyyli-17-etynyyli-11-metylideeni-1,2,3,6,7,8,9,10,12,14,15,16-dodekahydrosyklopenta[a]fenantren-17-oli | |
Tunnisteet | |
CAS-numero | |
ATC-koodi | G03 |
PubChem CID | |
DrugBank | |
Kemialliset tiedot | |
Kaava | C22H30O |
Moolimassa | 310,46 |
SMILES | Etsi tietokannasta: | ,
Fysikaaliset tiedot | |
Sulamispiste | 109–110 °C [1] |
Liukoisuus veteen | ei liukene veteen |
Farmakokineettiset tiedot | |
Hyötyosuus | 84 %[2] |
Proteiinisitoutuminen | 96–98 %[3] |
Metabolia | hepaattinen |
Puoliintumisaika | 30 tuntia[3] |
Ekskreetio | renaalinen, virtsan mukana |
Terapeuttiset näkökohdat | |
Raskauskategoria |
? |
Reseptiluokitus |
|
Antotapa | oraalinen |
Desogestreeli (C22H30O) on steroidijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä ehkäisyyn yhdessä estrogeenin kanssa.
Desogestreeli on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Se on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta. Desogestreeli on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky kloroformiliuoksessa on +55.[1][4] Aine metaboloituu elimistössä etonogestreeliksi eli se on aihiolääke. Etonogestreeli on vaikutukseltaan progestiini. Desogestreeli poikkeaa muista progestiinivalmisteista siten, että sen rakenteessa ei ole karbonyyliryhmää.
Desogestreeliä käytetään yhdistelmäehkäisytableteissa yhdessä etinyyliestradiolin kanssa [2][4][5]mm. valmistenimillä Marvelon, Mercilon ja Daisynelle. Suomessa desogestreeliä käytetään myös progesteenipillerinä (ns.minipilleri) mm. valmistenimillä Cerazette, Desogestrel Ratiopharm ja Desogestrel Sandoz. [6]
Kuten kaikki progesteenipillerit, voi desogestreelivalmiste etenkin käytön alussa aiheuttaa vuotohäiriötä ja mm. rintojen arkuutta.[7] Kun desogestreeliä käytetään yhdistelmäehkäisyvalmisteessa, tulee huomioida myös etinyyliestradiolin mahdolliset haittavaikutukset kuten turvotus, päänsärky ja mielialamuutokset. Usein haittavaikutukset häviävät tai lievittyvät kun käyttöä jatketaan.[8] Yhdistelmäehkäisypillereiden käyttöön liittyy myös lisääntynyt laskimotukosriski[9] jonka on arvioitu olevan noin 3-4 kertainen yhdistelmäehkäisyä käyttämättömiin naisiin verrattuna[10].
Desogestreeliä valmistetaan lähtien diosgeniinistä 24-vaiheisella synteesireitillä. Sen valmistukseen on kehitetty myös asymmetrinen synteesireitti.[11][12]