Diepoksibutaani

Diepoksibutaani
Tunnisteet
IUPAC-nimi 2,2’-bioksiraani
CAS-numero 1464-53-5
PubChem CID 11254
SMILES C1C(O1)C2CO2[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C4H6O2
Moolimassa 86,088 g/mol
Sulamispiste 2 °C[2]
Kiehumispiste 144 °C [2]
Tiheys 1,113 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen Sekoittuu veteen

Diepoksibutaani eli butadieenidiepoksidi tai erytritolianhydridi (C4H6O2) on orgaaninen yhdiste, joka sisältää kaksi epoksidiryhmää. Yhdistettä käytetään polymeerien valmistuksessa ja orgaanisessa synteesissä.

Ominaisuudet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa diepoksibutaani on väritöntä nestettä. Yhdiste liukenee hyvin veteen, mutta hydrolysoituu vedessä muodostaen erytritolia. Diepoksibutaani on optisesti aktiivinen yhdiste ja siitä tunnetaan (+)- ja (-)-isomeerien lisäksi optisesti tehoton mesoyhdiste.[3][4]

Valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Diepoksibutaanin raseemista seosta voidaan valmistaa usealla tavalla, muun muassa lähtemällä erytrityylikloorihydriinistä tai kuumentamalla emäksisissä olosuhteissa 1,4-dikloori-2,3-butaanidiolia tai 1,4-dibromi-2-buteenia. Yhdisteen mesomuotoa voidaan syntetisoida 1,4-dihydroksi-2-buteenista tai 3,4-epoksi-1-buteenista.[3]

Diepoksibutaania käytetään tutkimuskemikaalina ja valmistettaessa muita yhdisteitä kuten erytritolia ja eräitä lääkeaineita. Polymeeriteollisuudessa sitä käytetään muovien kovettamiseen ja keinokuitujen ristisitomiseen. Diepoksibutaania voidaan käyttää myös mikrobien kasvua estävänä aineena.[3][4][5]

Metaboliittina ja myrkyllisyys

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Ihmiselimistössä diepoksibutaania muodostuu maksassa 1,3-butadieenistä. Yhdiste hapettuu ensin monoepoksidiksi ja tämän jälkeen diepoksibutaaniksi.[3][4][5] Syöpälääkkeenä käytettävä treosulfaani on aihiolääke, joka metaboloituu ihmiselimistössä ei-entsymaattisesti diepoksibutaaniksi, joka toimii varsinaisena syöpäsolujen DNA:ta alkyloivana yhdisteenä[6].

Rottakokeissa diepoksibutaanin on todettu aiheuttavan kasvaimia ja yhdiste on todennäköisesti karsinogeeninen myös ihmisille.[5][4] Yhdiste ärsyttää ihoa ja hengitysteitä.[5]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ Erythritol anhydride – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 12.2.2014.
  2. ↑ a b c William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3.48. (39th Edition) CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 12.2.2014. (englanniksi)
  3. ↑ a b c d Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 624. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  4. ↑ a b c d Diepoxybutane (PDF) (s. 151) 12th Report on Carcinogens (RoC). 10.6.2011. Viitattu 12.2.2014.
  5. ↑ a b c d Nick H. Proctor, Gloria J. Hathaway, James P. Hughes: Proctor and Hughes' Chemical hazards of the workplace, s. 244. Wiley-IEEE, 2004. ISBN 978-0-471-26883-3 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 12.2.2014. (englanniksi)
  6. ↑ David E. Thurston: Chemistry and pharmacology of anticancer drugs, s. 57. CRC Press, 2006. ISBN 9780849392191 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 12.2.2014. (englanniksi)

Aiheesta muualla

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.