Dietyylikarbamatsiini

Dietyylikarbamatsiini
Dietyylikarbamatsiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
N,N-dietyyli-4-metyylipiperatsiini-1-karboksamidi
Tunnisteet
CAS-numero 90-89-1
ATC-koodi P02CB02
PubChem CID 3052
DrugBank DB00711
Kemialliset tiedot
Kaava C10H21N3O 
Moolimassa 199,298
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 47–49 °C [1]
Liukoisuus veteen Liukenee veteen
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Metabolia Hepaattinen
Puoliintumisaika 6–12 h[2]
Ekskreetio Renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa Oraalinen

Dietyylikarbamatsiini (C10H21N3O) on piperatsiini- ja ureajohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä ja eläinlääketieteessä eräiden loismatojen aiheuttamien infektioiden kuten elefanttitaudin, jokisokeuden ja loiaasin hoitoon ja ehkäisyyn ja eläimillä sydänmatojen häätöön. Dietyylikarbamatsiini kuuluu WHO:n laatimaan keskeisimpien lääkeaineiden luetteloon[3].

Ominaisuudet ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Dietyylikarbamatsiini on huoneenlämpötilassa väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja orgaanisista liuottimista etanoliin, muihin orgaanisiin liuottimiin se ei liukene. Dietyylikarbamatsiini tehoaa muun muassa elefanttitautia aiheuttaviin Wuchereria bancrofti- ja Brugia malayi -matoihin, jokisokeutta aiheuttavan Onchocerca volvulus -sukkulamadon toukkavaiheisiin ja loiaasia aiheuttavaan Loa loa -sukkulamatoon. Aineen vaikutusmekanismi ei ole täysin tiedossa. Se voi halvaannuttaa madot sitoutumalla ionikanaviin ja lisäksi sillä on immuunivastetta vahvistavia ominaisuuksia. Ainetta käytetään usein sitraattisuolana.[2][4][5][6][7] Eläinlääketieteessä dietyylikarbamatsiinia käytetään sydänmatojen häätöön ja ehkäisyyn.[8]

Haittavaikutukset

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Dietyylikarbamatsiinihoidon aiheuttamia haittavaikutuksia ovat tyypillisimmin pääkipu, kuumeilu, huonovointisuus ja iho-oireet. Myös keskushermostoperäisiä oireita, jotka ilmenevät väsymyksenä, huimauksena ja sekavuutena, voi esiintyä. Sivuoireet vaihtelevat riippuen sitä, mitä infektiota hoidetaan, ja tyypillisimpiä ja vakavampia ne ovat hoidettaessa jokisokeutta. Haittavaikutukset voivat olla myös peräisin dietyylikarbamatsiinin tappamista loismatojen toukkamuodoista ihmisen immuunipuolustuksen reagoidessa niihin.[2][4][5]

Valmistus

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Dietyylikarbamatsiinia valmistetaan metyylipiperatsiinin ja dietyylikarbamoyylikloridin välisellä reaktiolla.[5]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 527. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  2. ↑ a b c Jeffrey K. Aronson: Meyler's Side Effects of Drugs, s. 956–960. Elsevier, 2015. ISBN 9780444537171 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 16.3.2019. (englanniksi)
  3. ↑ WHO Model List of Essential Medicines 2015. WHO. Viitattu 16.3.2019. (englanniksi)
  4. ↑ a b John Becher: Antiparasitic Agents, Anthelmintics, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 16.3.2019.
  5. ↑ a b c Achim Harder: Anthelmintics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2009. Viitattu 16.3.2019
  6. ↑ Jouko Tuomisto: 60. Matolääkkeet ja ulkoloisten häätöön käytetyt lääkeaineet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 16.3.2019.
  7. ↑ Roger G. Finch, David Greenwood, Richard J. Whitley, S. Ragnar Norrby: Antibiotic and Chemotherapy, s. 398. Elsevier, 2010. ISBN 9780702047657 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 16.3.2019. (englanniksi)
  8. ↑ Mark G. Papich: Saunders Handbook of Veterinary Drugs, s. 226. Elsevier, 2015. ISBN 9780323244855 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 16.3.2019. (englanniksi)