![]() | |
Dihydrostreptomysiini
| |
Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
2-[(1R,2R,3S,4R,5R,6S)-3-(diaminometyylideeniamino)-4-[(2R,3R,4R,5S)-3-[(2S,3S,4S,5R,6S)-4,5-dihydroksi-6-(hydroksimetyyli)-3-(metyyliamino)oksan-2-yyli]oksi-4-hydroksi-4-(hydroksimetyyli)-5-metyylioksolan-2-yyli]oksi-2,5,6-trihydroksisykloheksyyli]guanidiini | |
Tunnisteet | |
CAS-numero | |
ATC-koodi | S01 |
PubChem CID | |
Kemialliset tiedot | |
Kaava | C21H41N7O12 |
Moolimassa | 583,608 |
SMILES | Etsi tietokannasta: | ,
Farmakokineettiset tiedot | |
Hyötyosuus | ? |
Metabolia | ? |
Puoliintumisaika | ? |
Ekskreetio | ? |
Terapeuttiset näkökohdat | |
Raskauskategoria |
? |
Reseptiluokitus |
|
Antotapa | ? |
Dihydrostreptomysiini (C21H41N7O12) on puolisynteettinen aminoglykosidiantibiootti, jota käytetään lähinnä eläinlääketieteessä.
Dihydrostreptomysiini muistuttaa rakenteeltaan streptomysiiniä ja on sen johdannainen. Se eroaa streptomysiinistä siten, että streptomysiinin sisältävä aldehydiryhmä on pelkistynyt hydroksyyliryhmäksi. Dihydrostreptomysiiniä valmistetaan streptomysiinistä pelkistämällä. Yhdiste tehoaa samoihin bakteereihin kuin streptomysiinikin, erityisesti gramnegatiivisiin bakteereihin, mutta Pseudomonas aeruginosa -kannat ovat usein sille resistenttejä. Eräät muutkin bakteerit kehittävät dihydrostreptomysiinille suhteellisen helposti vastustuskyvyn.[1][2][3]
Kuten muutkin aminoglykosidit, dihydrostrepromysiini vaikuttaa sitoutumalla bakteerien ribosomien 30S-alayksikköön ja estävät proteiinisynteesiä.[1] Dihydrostreptomysiini on ototoksinen ja aiheuttaa kuulovaurioita[4], minkä vuoksi sitä ei enää käytetä ihmisten lääkitsemiseen. Sitä voidaan käyttää vasikoiden ripuliin, vasikoiden stafylokokki-infektion hoitoon, sekä koirilla, lehmillä, sioilla ja hevosilla Leptospira-infektioiden hoitoon. Dihydrostreptomysiiniä voidaan käyttää yhdessä G-penisilliinin, muiden penisilliinien, tai kefaleksiinin kanssa.[1][2][5][3]