Diklooridimetyylisilaani

Diklooridimetyylisilaani
Tunnisteet
CAS-numero 75-78-5
PubChem CID 6398
SMILES C[Si](C)(Cl)Cl[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C2H6SiCl2
Moolimassa 129,058 g/mol
Sulamispiste –86 °C[2]
Kiehumispiste 70,3 °C[2]
Tiheys 1,062 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen Reagoi veden kanssa

Diklooridimetyylisilaani eli dimetyylidikloorisilaani (C2H6SiCl) on silaaneihin kuuluva orgaaninen piiyhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää siloksaanien ja silikonipolymeerien valmistukseen, sekä orgaanisessa kemiassa reagenssina ja piiyhdisteiden valmistuksessa.

Ominaisuudet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa diklooridimetyylisilaani on väritöntä nestettä. Se liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin kuten dietyylieetteriin ja bentseeniin, mutta reagoi veden ja muiden proottisten liuottimien kanssa, jolloin muodostuu vetykloridia. Yhdisteen hydrolysoituessa muodostuu erityisesti rengasrakenteisia siloksaaneja. Diklooridimetyylisilaani voi reagoida veden kanssa myös suoraketjuisiksi siloksaanioligomeereiksi. Yhdiste reagoi myös alkoholien ja amiinien kanssa.[2][3][4][5][6]. Diklooridimetyylisilaani ärsyttää voimakkaasti hengitysteitä, ihoa ja silmiä. Iholle tai silmiin joutuessaan se voi aiheuttaa syövytysvammoja. Aineelle altistumisesta voi seurata yskää, hengenahdistusta ja kurkkukipua.[7]

Valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Diklooridimetyylisilaania valmistetaan johtamalla kloorimetaania piin ja kuparin seokseen. Reaktiossa muodostuu myös muita kloorisilaaneja ja selektiivisyyden parantamiseksi kuparin sijasta käytetään usein kuparin, sinkin, tinan ja alumiinin seoksia ja tämä parantaa myös reaktiivisuutta. Seokseen voidaan lisätä myös fosforia tai booria parantamaan selektiivisyyttä.[2][3][4]

Dimetyylidikloorisilaania käytetään valmistettaessa erityisesti rengasrakenteisia siloksaaneja reaktiolla veden kanssa. Reaktion lämpötilaa, liuotinta, reaktioaikaa ja lähtöaineiden ainesuhteita vaihtelemalla voidaan saada aikaiseksi myös lineaarisia siloksaanioligomeereja ja -polymeerejä. Yhdistettä käytetään myös alkoholien, amiinien ja amidien silyloimisreagenssina, suojaryhmänä karbonyyliyhdisteille ja dioleille sekä niin kutsutussa pinakolisyklisointireaktiossa.[2][3][4][5][6]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ Dichlorodimethylsilane – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 19.2.2016.
  2. ↑ a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 788. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. ↑ a b c Matthew Butts, James Cella, Christina Darkangelo Wood, Gregory Gillette, Rachid Kerboua, John Leman, Larry Lewis, Slawomir Rubinsztajn, Florian Schattenmann, Judith Stein, Denyce Wicht, Suresh Rajaraman & Jeffrey Wengrovius :Silicones, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2002. Viitattu 19.2.2016
  4. ↑ a b c Lutz Rösch, Peter John & Rudolf Reitmeier: Silicon Compounds, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 19.2.2016
  5. ↑ a b David J. Ager: Dichlorodimethylsilane, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 19.2.2016
  6. ↑ a b Herman F. Mark: Encyclopedia of Polymer Science and Technology, s. 1103. John Wiley & Sons, 2013. ISBN 978-0470073698 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.2.2016). (englanniksi)
  7. ↑ Diklooridimetyylisilaanin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 19.2.2016